Why are selenouracils as basic as but stronger acids than uracil in the gas phase?

ChemPhysChem

Volumn 9, Issue 12, 2008, Pages 1715-1720

  Trujillo, Cristina ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Acidity; Basicity; Density functional calculations; Gas phase reactions; Selenouracils

Indexed keywords

ACIDITY; ALKALINITY; AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; CHEMICAL REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GASES; PHASE INTERFACES; STABILIZATION;

ACIDIC SITES; ELECTRON DELOCALIZATION; GAS PHASE BASICITY; GAS-PHASE REACTIONS; HETEROATOMS; OXYGEN ATOM; SELENOURACILS; SIX-MEMBERED RINGS;

DENSITY OF GASES;

EID: 51249083928     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200800215     Document Type: Article

References (55)

1. T. Simonson, C. L. Brooks, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8452-8458.
2. M. A. Kurinovich, J. K. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6258-6262.
3. M. A. Kurinovich, J. K. Lee, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 985-995.
4. J. K. Lee, Int. J. Mass Spectrom. 2005, 240, 261-272.
5. S. Pan, X. J. Sun, J. K. Lee, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1383-1395.
6. S. Campbell, E. M. Marzluff, M. T. Rodgers, J. L. Beauchamp, M. E. Rempe, K. F. Schwinck, D. L. Lichtenberger, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5257-5264.
7. M. T. Rodgers, S. Campbell, E. M. Marzluff, J. L. Beauchamp, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 137, 121-149.
8. A. K. Chandra, M. T. Nguyen, T. Uchimaru, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853-8860.
9. M. Lamsabhi, M. Alcamí, O. Mó, W. Bouab, M. Esseffar, J. L. M. Abboud, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5122-5130.
10. M. A. Kurinovich, L. M. Phillips, S. Sharma, J. K. Lee, Chem. Commun. 2002, 2354-2355.
11. S. Sharma, J. K. Lee, J. Org. Chem. 2002, 67, 8360-8365.
12. J. Graton, M. Berthelot, J. F. Gal, C. Laurence, J. Lebreton, J. Y. Le Questel, P. C. Maria, R. Richard, J. Org. Chem. 2003, 68, 8208-8221.
13. R. R. Julian, J. L. Beauchamp, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 616-624.
14. T. M. Miller, S. T. Arnold, A. A. Viggiano, A. E. S. Miller, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3439-3446.
15. S. Sharma, J. K. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 7018-7025.
16. G. Bouchoux, D. A. Buisson, C. Colas, M. Sablier, Eur. J. Mass Spectrom. 2004, 10, 977-992.
17. R. Vianello, Z. B. Maksic, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 699-705.
18. R. Vianello, Z. B. Maksic, Mol. Phys. 2005, 103, 209-219.
19. X. J. Sun, J. K. Lee, J. Org. Chem. 2007, 72, 6548-6555.
20. E. D. Raczynska, J. F. Gal, P. C. Maria, K. Zientara, M. Szelag, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 389, 1365-1380.
21. G. Bouchoux, S. Desaphy, S. Bourcier, C. Malosse, R. N. R. Rimbong, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3410-3419.
22. S. Desaphy, C. Malosse, G. Bouchoux, J. Mass Spectrom. 2008, 43, 116-125.
23. M. T. Nguyen, A. K. Chandra, T. Zeegers-Huyskens, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 277-1280.
24. A. R. Katritzky, G. Baykut, S. Rachwal, M. Szafran, K. C. Caster, J. Eyler, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1499-1506.
25. J. Leszczynski, J. Sponer, J. Mol. Struct. 1996, 388, 237-243.
26. E. Kryachko, M. T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3379-3387.
27. E. S. Kryachko, M. T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens, Chem. Phys. 2001, 264, 21-35.
28. C. Trujillo, O. Mó, M. Yáñez, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3092-3099.
29. A. Taurog, M. L. Dorris, W. X. Hu, F. S. Guziec, Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 701-709.
30. H. Y. Aboulenein, A. A. Awad, N. M. Alandis, J. Enzyme Inhib. 1993, 7, 147-150.
31. Gaussian 03 (revision E.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003.
32. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
33. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
34. A. M. Mebel, K. Morokuma, M. C. Lin, J. Chem. Phys. 1995, 103, 7414-7421.
35. A. Ricca, C. W. Bauschlicher, Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 150.
36. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, O. Mó, M. Yáñez, E. Elguero, J. Elguero, J. Comput. Chem. 1995, 16, 263-272.
37. J. A. Montgomery, Jr., M. J. Frisch, J. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
38. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 2001, 114, 108-117.
39. A. I. González, O. Mó, M. Yáñez, E. Leon, J. Tortajada, J. P. Morizur, I. Leito, P. C. Maria, J. F. Gal, J. Phys. Chem. 1996, 100, 10 490-10 496.
40. P. Burk, I. A. Koppel, I. Koppel, R. Kurg, J.-F. Gal, P.-C. Maria, M. Herreros, R. Notario, J.-L. M. Abboud, F. Anvia, R. W. Taft, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2824-2833.
41. V. Raab, E. Gauchenova, A. Merkoulov, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovacevic, Z. B. Maksic, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15 738-15 743.
42. B. Kovacevic, Z. B. Maksic, Chem. Commun. 2006, 1524-1526.
43. Z. B. Maksic, R. Vianello, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1003-1021.
44. I. Despotovic, Z. B. Maksic, R. Vianello, New J. Chem. 2007, 31, 52-62.
45. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
46. R. F. W. Bader, Atoms In Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990.
47. A. D. Becke, K. E. Edgecombe, J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397-5403.
48. R. F. W. Bader, J. R. Cheeseman in AIMPAC Program, 2000.
49. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold in NBO-5G, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2004.
50. S. Noury, X. Krokidis, F. Fuster, B. Silvi, Comput. Chem. 1999, 23, 597-604.
51. A. M. Lamsabhi, M. Alcami, O. Mó, M. Yáñez, ChemPhysChem 2003, 4, 1011.
52. J. K. Lee, Int. J. Mass Spectrom. 2005, 240, 261-272.
53. NIST Chemistry Webbook, Standard Reference Database Number 69. (Eds.: P. J. Linstrom, W. G. Mallard), released June 2005, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD, 20899 (http://webbook.nst.gov), 2005.
54. J.-L. M. Abboud, O. Mó, J. L. G. de Paz, M. Yáñez, M. Esseffar, W. Bouab, M. El-Mouhtadi, R. Mokhlisse, E. Ballesteros, M. Herreros, H. Homan, C. Lopez-Mardomingo, R. Notario, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12 468-12 476.
55. A. I. González, O. Mó, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1662-1668.