A gas-phase basicity scale for selenocarbonyl compounds based on high-level ab Initio and density functional theory calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 11, 1999, Pages 1662-1668

  González, Ana I ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042440380     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp984734y     Document Type: Article

References (57)

1. See for instance: (a) Armentrout, P. B.; Baer, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12866, and references therein.
2. (b) Taft, R. W.; Tompson, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1.
3. (c) Gas Phase Ion Chemistry; Bowers, M. T., Ed.; Academic Press: New York, 1979, 1984; Vols. 1-3.
4. (d) Fourier Transform Mass Spectrometry. Evolution, Innovation and Application: Buchanan, M. V., Ed.; ACS Symposium Series 359; American Chemical Society: Washington, DC, 1987.
5. (a) Abboud, J.-L. M.; Cañada, T.; Homan, H.; Notario, R., Cativiela, C.; Díaz de Villegas, M. D.; Bordejé. M. C.; Mó. O.; Yáñez, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4728.
6. (b) Bordejé, M. C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Herreros, M.; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7389.
7. (c) Bouchoux, G.; Drancourt, D.; Leblanc, D.; Yáñez, M.; Mó, O. New J. Chem. 1995, 19, 1243.
8. (d) Bordejé, M. C.; Mó. O.; Yáñez, M. Struct. Chem. 1996. 7, 309.
9. (e) Mó. O.; Yáñez. M.; Esseffar, M.; Herreros, M.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3200.
10. (f) Bouchoux, G.; Leblanc, D.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8439.
11. (g) Herreros, M.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M.; Esseffar, M.; Mó. O.; Yáñez, M.; Foces-Foces, C.; Ramos-Gallardo, A.; Martinez-Ripoll, M.; Vegas, A.; Molina, M. T.; Casanovas, J.; Jiménez. P.; Roux, M. V.; Turrión, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 8503.
12. (a) Abboud, J.-L. M.; Mó, O.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M.; Esseffar, M.; Bouab, W.; El-Mouhtadi, M.; Mokhlisse, R.; Ballesteros, E.; Herreros, M.; Homan, H.; López-Mardomingo, C.; Notario, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12468.
13. (b) Mó. O.; Yáñez, M.; Esseffar, M.; Abboud, J.-L. M. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 685.
14. (c) Molina, M. T.; Yáñez, M.; Mó. O.; Notario, R.; Abboud, J.-L.M. In The Chemistry of Functional Groups. Supplement A3: The Chemistry of Doubled-Bonded Functional Groups; Patai, S., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1997: Part 2, p 1355.
15. Clouthier, D. J.; Moule, D. C. Top. Curr. Chem. 1989, 150, 169.
16. Guselnikov, L. E.; Nametkin, N. S. Chem. Rev. 1979, 79, 539.
17. Kroto, H. W. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 435.
18. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991. 94, 7221.
19. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Bladeau, J. P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104.
20. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
21. Böhme, M.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1994, 224, 195.
22. Ha, T.-K.; Puebla, C. Chem. Phys. 1994, 181, 47.
23. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Taylor, P. R. J. Mol. Spectrosc. 1986, 120, 292.
24. Collins, S.; Back, T. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6589.
25. (a) Mayer, P. M.; Gal, J.-F.; Radom, L. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 1671168, 689.
26. (b) Guillemin, J.-C.; Decouzon, M.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F.; Mó. O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. 1997, 101, 9525.
27. (c) Alcami, M.; Mó. O.; Yáñez. M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8957.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
29. Lee, C.; Yand, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
30. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 419.
31. Altmann, J. A.; Handy, N. C.; Ingamells, V. E. Mol. Phys. 1997, 92, 339.
32. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
33. Frisch, M. J.; Trunks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Ciolowski, J.; Stefanow, B. B.; Nanayaklara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J., Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; González, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, rev. B1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
34. Weinhold, F.; Carpenter, J. E. The structure of small molecules and ions: Plenum: New York, 1988.
35. Bader, R. F. W. Atoms and Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, U.K. 1990.
36. The AIMPAC programs package has been provided by J. Cheeseman and R. F. W. Bader.
37. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D. Chem. Phys. Lett. 1985, 118, 29.
38. Christen, D.; Oberhammer, H; Zeil, W.; Hass A.; Darmadi, A. J. Mol. Struct. 1980, 66, 203.
39. Bak, B.; Nielsen, O. J.; Svanholt, H.; Holm, H. Chem. Phys. Lett. 1978, 53, 374.
40. Hutchinson, H.; Kroto, H. W. J. Mol. Struct. 1978, 70, 347.
41. Clouthier, B. J.; Judge, R. H.; Moule, D. C. J. Mol. Spectrosc. 1990, 141, 175.
42. James, A. M.; Lord, M. P. In Macmillan's Chemical and Physical Data; Macmillan: London. 1992.
43. (a) Alcami, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Abboud, J.-L. M.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 471.
44. (b) Abboud, J.-L.M.; Notario, R.; Ballesteros, E.; Herreros, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J.; Boyer, G.; Claramunt, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2486.
45. Haas, A.; Willner, H.; Burger, H.; Pawelke, G. Spectrochim. Acta 1975, 31A, 143.
46. Darmandi, A.; Haas, A.; Willner, H.; Schnockel, H. Z. Naturforsch. 1981, 36B, 1262.
47. Karpas, Z. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 53.
48. (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885.
49. (b) Abboud, J.-L. M.; Herreros, M.; Notario, R.; Esseffar, M.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1126.
50. (c) Gonzalez, A. I; Mó, O.; Yáñez, M.; Leon, E.; Tortajada, J.; Morizur, J. P.; Leito, I.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10490.
51. (d) Amekraz, B.; Tortajada, J.; Morizur, J. P.; Gonzalez, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M.; Leito, I.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F. New J. Chem. 1996, 20, 1011.
52. (a) Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Rablen, P.; Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8644.
53. (b) Wiberg, K. B.; Nakaji, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10658.
54. (c) Wiberg, K. B.; Rablen, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2201.
55. Abboud, J.-L. M.; Cabildo, P.; Cañada, T.; Catalán, J.; Claramunt, R. M.; de Paz, J. L. G.; Elguero, J.; Homan, H.; Notario, R.; Toiron, C.; Yranzo, G. I. J. Org. Chem. 1992, 57, 3938.
56. Catalán, J.; de Paz, J. L. G.; Yán̈ez, M.; Claramunt, R. M.; López, C.; Elguero, J.; Anvia, F.; Quian, J. H.; Taagepera, M.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1303.
57. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref Data 1988, 17. Suppl. 1.