Basicity of acetamidine. Experimental and theoretical study

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 24, 1996, Pages 10490-10496

  Gonzalez A I ^a   Mo O ^a   Yanez M ^a   Leon E ^b   Tortajada, J ^b   Morizur, J P ^b   Leito, I ^c,d   Maria, P C ^c   Gal, J F ^c  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

^c UNIVERSITÉ CÔTE D'AZUR   (France)

^d UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748534534     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp953042w     Document Type: Article

References (49)

1. Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 247.
2. (a) Davies, M.; Hopkins, L. Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 1563.
3. (b) Klotz, I. M.; Franzen, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3461.
4. (c) Barone, G.; Rizzo, E.; Vitagliano, V. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2230.
5. (d) Finer, E. G.; Franks, F.; Tait, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4424.
6. (e) Cox, R. A.; Druet, L. M.; Klausner, A. E.; Modro, T. A.; Wan, P.; Yates, K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1568.
7. (f) Lovas, F.; Suenram, R. D.; Fraser, G. T.; Gillies, G. W.; Zozom, J. J. Chem. Phys. 1988, 88, 722.
8. (g) Barone, G.; Castronuovo, G.; Vecchio, P. D.; Elia, V.; Giancola, C. Thermochim. Acta 1987, 122, 105.
9. (h) Radom, L.; Lathan, A.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. Aust. J. Chem. 1972, 25, 1601.
10. (i) Hagler, A. T.; Leiserowitz, L.; Tuval, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4600.
11. (j) Fogarasi, G.; Pulay, P.; Torok, F.; Boggs, J. E. J. Mol. Struct. 1980, 69, 79.
12. (k) Jeffrey, G. A.; Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rodan, N. G.; Mitra, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 321.
13. (l) Lim, K. T.; Francl, M. M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2716.
14. (m) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
15. (n) Wong, M. W.; Wiberg, K. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 668.
16. (o) Scheiner, S.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1958.
17. (p) Wen, N.; Brooker, M. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8608.
18. (q) Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3681.
19. (r) Lin, H. Y.; Ridge, D. P.; Uggerud, E.; Vulpius, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2996.
20. (s) Ventura, O. N.; Rama, J. B.; Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 131.
21. Greenhill, J. V.; Ping, L. U. E. Prog. Med. Chem. 1993, 30, 203.
22. The Chemistry of Amidines and Imidates; Patai, S., Ed.; Interscience, Wiley: London, 1975.
23. Tortajada, J.; Leon, E.; Luna, A.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12919.
24. Bordwell, F. G.; Ji, G-Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8398.
25. Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Raczynska, E. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 3669.
26. Bartmess, J.; Georgiadis, R. M. Vacuum 1983, 33, 149.
27. Miller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8533.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. W. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, revision D.2; Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. W. G.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92/DFT, revision F.4; Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1993.
30. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids, Vol. 4: The Self-Consistent Field for Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974.
31. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
32. Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1988, 88, 1053.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
34. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
35. Curtiss, L. A.; Rashavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
36. Curtiss, L. A.; Kock, L. D.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4040.
37. Curtiss, L. A.; Carpenter, J. E.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1992, 96, 9030.
38. Curtiss, L. A.; Rashavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
39. Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2362.
40. Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244.
41. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, E.; Elguero, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 263.
42. Bally, T.; Diehl, P.; Haselbach, E.; Tracey, A. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 2398.
43. Leito, I.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F.; Badia; Tortajada, J.; Morizur, J. P.; González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M. New J. Chem. 1996, in press.
44. Davies, M.; Parsons, A. E. Z. Phys. Chem. (Munich) 1959, 20, 34.
45. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4177.
46. Peerboom, R. A. L.; Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M.; Liebman, J. F J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1825.
47. Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Raczynska, E. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 599.
48. Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 345.
49. Schwarsenbach, G.; Lutz, K. Helv. Chim. Acta 1940, 23, 1162.