A theoretical study of hydration effects on the prototropic tautomerism of selenouracils

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 19, 2007, Pages 3092-3099

  Trujillo, Cristina ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; CONTINUUM-POLARIZED MODEL; GAS PHASE; SELENOURACILS; TAUTOMERISM;

CARBON; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY GAP; HYDRATION; SELENIUM; SOLVATION;

NUCLEIC ACIDS;

2 SELENOURACIL; 2-SELENOURACIL; DRUG DERIVATIVE; SELENIUM; UNCLASSIFIED DRUG; URACIL; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG STABILITY; ISOMERISM; VIBRATION;

DRUG STABILITY; ISOMERISM; SELENIUM; URACIL; VIBRATION; WATER;

EID: 34548763011     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b708045j     Document Type: Article

References (60)

1. A. K. Chandra M. T. Nguyen T. Uchimaru T. Zeegers-Huyskens J. Phys. Chem. A 1999 103 8853
2. S. X. Tian C. F. Zhang Z. J. Zhang X. J. Chen K. Z. Xu Chem. Phys. 1999 242 217
3. M. A. Kurinovich J. K. Lee J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6258
4. M. A. Kurinovich J. K. Lee J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002 13 985
5. M. Di Laudo S. R. Whittleton S. D. Wetmore J. Phys. Chem. A 2003 107 10406
6. M. Haranczyk R. Bachorz J. Rak M. Gutowski D. Radisic S. T. Stokes J. M. Nilles K. H. Bowen J. Phys. Chem. B 2003 107 7889
7. A. M. Lamsabhi M. Alcamí O. Mó M. Yáñez ChemPhysChem 2003 4 1011
8. T. M. Miller S. T. Arnold A. A. Viggiano A. E. S. Miller J. Phys. Chem. A 2004 108 3439
9. S. Millefiori A. Alparone Chem. Phys. 2004 303 27
10. J. K. Lee Int. J. Mass Spectrom. 2005 240 261
11. S. Guillaumont J. Tortajada J. Y. Salpin A. M. Lamsabhi Int. J. Mass Spectrom. 2005 243 279
12. A. M. Lamsabhi M. Alcamí O. Mó M. Yáñez J. Tortajada J. Phys. Chem. A 2006 110 1943
13. A. M. Lamsabhi M. Alcamí O. Mó M. Yáñez J. Tortajada J. Y. Salpin ChemPhysChem 2007 8 181
14. M. Lamsabhi M. Alcamí O. Mó W. Bouab M. Esseffar J. L. M. Abboud M. Yáñez J. Phys. Chem. A 2000 104 5122
15. A. R. Katritzky G. Baykut S. Rachwal M. Szafran K. C. Caster J. Eyler J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 1499
16. A. R. Katritzky M. Szafran J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 871
17. A. Les L. Adamowicz J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1504
18. J. Leszczynski K. Lammertsma J. Phys. Chem. 1991 95 3128
19. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1984
20. G. F. Kramer B. N. Ames J. Bacteriol. 1988 170 736
21. A. Taurog M. L. Dorris W. X. Hu F. S. Guziec Biochem. Pharmacol. 1995 49 701
22. R. Spezia G. Tournois T. Cartailler J. Tortajada Y. Jeanvoine J. Phys. Chem. A 2006 110 9727
23. T. J. Visser E. Kaptein H. Y. Aboulenein Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992 189 1362
24. H. Y. Aboulenein A. A. Awad N. M. Alandis J. Enzyme Inhib. 1993 7 147
25. Em Gottscha E. Kopp A. G. Lezius Eur. J. Biochem. 1971 24 168
26. W. Saenger D. Suck Eur. J. Biochem. 1973 32 473
27. B. Lesyng W. Saenger Z. Naturforsch., C: Biosci. 1981 36 956
28. J. Leszczynski J. Sponer J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996 388 237
29. T. C. Castle R. I. Maurer F. E. Sowrey M. J. Went C. A. Reynolds E. J. L. McInnes P. J. Blower J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10040
30. J. C. Guillemin E. H. Riague J. F. Gal P. C. Maria O. Mó M. Yáñez Chem.-Eur. J. 2005 11 2145
31. J. Conradie E. Tangen A. Ghosh J. Inorg. Biochem. 2006 100 707
32. P. Ramasami J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006 775 87
33. H. Pang P. J. Skabara S. Gordeyev J. J. W. McDouall S. J. Coles M. B. Hursthouse Chem. Mater. 2007 19 301
34. A. Lledos J. Bertran Tetrahedron Lett. 1981 22 775
35. T. J. Zielinski R. A. Poirier M. R. Peterson I. G. Csizmadia J. Comput. Chem. 1983 4 419
36. T. Yamabe K. Yamashita M. Kaminoyama M. Koizumi A. Tachibana K. Fukui J. Phys. Chem. 1984 88 1459
37. L. Gorb J. Leszczynski J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5024
38. J. W. Gauld H. Audier J. Fossey L. Radom J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6299
39. A. J. Chalk L. Radom J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7573
40. L. Rodriguez-Santiago O. Vendrell I. Tejero M. Sodupe J. Bertran Chem. Phys. Lett. 2001 334 112
41. M. K. Shukla J. Leszczynski J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006 771 149
42. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
43. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
44. A. M. Mebel K. Morokuma M. C. Lin J. Chem. Phys. 1995 103 7414
45. A. Ricca C. W. Bauschlicher Chem. Phys. Lett. 1995 245 150
46. A. L. Llamas-Saiz C. Foces-Foces O. Mó M. Yáñez E. Elguero J. Elguero J. Comput. Chem. 1995 16 263
47. J. A. Montgomery, Jr. M. J. Frisch J. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 1999 110 2822
48. L. A. Curtiss P. C. Redfern K. Raghavachari J. A. Pople J. Chem. Phys. 2001 114 108
49. J. S. Kwiatkowski J. Leszczynski J. Mol. Struct. 1996 376 325
50. A. M. Lamsabhi T. El Messaoudi M. Esseffar M. Alcamí M. Yáñez New J. Chem. 2002 26 711
51. F. Freeman H. N. Po J. Phys. Chem. A 2006 110 7904
52. R. F. W. Bader, Atoms In Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford University, Oxford, 1990
53. R. F. W. Bader, J. R. Cheeseman In, 2000
54. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, In Gaussian03, Revision C.02 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2003
56. M. Alcamí O. Mo M. Yanez Mass Spectrom. Rev. 2001 20 195
57. P. D. Schnier J. S. Klassen E. E. Strittmatter E. R. Williams J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9605
58. N. Leulliot M. Ghomi H. Jobic O. Bouloussa V. Baumruk C. Coulombeau J. Phys. Chem. B 1999 103 10934
59. G. Shen M. F. G. Anand R. Levicky Nucleic Acids Res. 2004 32 5973
60. K. I. Miyamoto K. I. Ishibashi R. T. Yamaguchi Y. Kimura H. Ishii M. Niwano J. Appl. Phys. 2006 99