NMR and theoretical calculations: A unified view of the cis/trans isomerization of 2-substituted thiazolidines containing peptides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 32, 2008, Pages 9975-9981

  Jamet, Helene ^a   Jourdan, Muriel ^a   Dumy, Pascal ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; AMINES; CARBOXYLIC ACIDS; ELECTRON TRANSITIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANIC ACIDS; PEPTIDES; PROTEINS;

THEORETICAL CALCULATIONS; THIAZOLIDINE; THIAZOLIDINES;

ISOMERS;

EID: 50549091450     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp7118982     Document Type: Article

References (45)

1. Andreotti, A. H. Biochemistry 2003, 42, 9515, and references herein.
2. Grathwohl, C.; Wuthrich, K. Biopolymers 1976, 15, 2025.
3. Maigret, B.; Perahia, D.; Pullman, B. J. Theor. Biol. 1970, 29, 275.
4. Fischer, S.; Dunbrack, R. L. J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931.
5. Drakenberg, T.; Forsen, S. Chem. Commun., J. Chem. Soc D 1971, 21, 1404.
6. Kern, D.; Schutkowski, M.; Drakenberg, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8403.
7. Jabs, A.; Weiss, M. S.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 1999, 286, 291.
8. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253.
9. MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 397.
10. Fischer, C. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 119.
11. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271.
12. Brandts, J. F.; Halvorson, H. R.; Brennan, M. Biochemistry 1975, 14, 4953.
13. Kim, P. S.; Baldwin, R. L. Annu. Rev. Biochem. 1982, 57, 459.
14. Wedemeyer, W. J.; Welker, E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 2002, 41, 14637.
15. Schmid, F. X.; Mayr, L. M.; Mücke, M.; Schönbrunner, E. R. Adv. Protein Chem. 1993, 44, 25.
16. Stein, R. L. Adv. Protein Chem. 1993, 44, 1, and references therein.
17. Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475, and references therein.
18. Fischer, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1415.
19. Tugarinov, V.; Zvi, A.; Levy, R.; Anglister, J. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 331.
20. Chen, J. K.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 953.
21. Lummis, S. C. R.; Beene, D. L.; Lee, L. W.; Lester, H. A.; Braodhurst, R. W.; Dougherty, D. A. Nature 2005, 438, 248.
22. Lu, K. P.; Finn, G.; Lee, T. H.; Nicholson, L. K. Nature Chem. Biol. 2007, 3, 619.
23. Schmid, F. X. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1993, 22, 123.
24. Fischer, G.; Bang, H.; Mech, C. Biomed. Biochim. Acta 1984, 43, 1101.
25. Che, Y.; Marshall, C. R. Biopolymers 2006, 81, 392.
26. Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3496.
27. Kang, Y. K.; Byun, B. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5377.
28. Chierici, S.; Jourdan, M.; Figuet, M.; Dumy, P. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2437.
29. Garcia, J.; Dumy, P.; Rosen, O.; Anglister, J. Biochemistry 2006, 45, 4284.
30. Keller, M.; Boissard, C.; Patiny, L.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Mutter, M.; Schiller, P. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 3896.
31. Wittelsberger, A.; Keller, M.; Scarpellino, L.; Patiny, L.; AchaOrbea, H.; Mutter, M. Angew. Chem., Int. Ed 2000, 39, 1111.
32. Dumy, P.; Keller, M.; Ryan, D. E.; Rohwedder, B.; Wöhr, T.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 918.
33. Keller, M.; Sager, C.; Dumy, P.; Schutkowski, M.; Fischer, G. S.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2714.
34. Mutter, M.; Wöhr, T.; Gioria, S.; Keller, M. Biopolymers: Peptide Sci. 1999, 51, 121.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G.; Ayala, A. P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
36. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
37. Porter, N. A.; Rosenstein, I. J.; Breyer, R. A.; Bruhnke, J. D.; Wu, W. X.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7664.
38. Zimmerman, S. S.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1976, 9, 408.
39. Kang, Y. K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 585, 209.
40. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2074.
41. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21338.
42. Kang, Y. K.; Park, H. S. J. Phys. Chem. B 2007, 110, 12551.
43. Kang, Y. K.; Choi, H. Y. Biophys. Chem. 2004, 111, 135.
44. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10660.
45. Rankin, K. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11168.