The acetylene-ammonia dimer as a prototypical C-H⋯N hydrogen-bonded system: An assessment of theoretical procedures

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 5, 2000, Pages 968-973

  Hartmann, Michael ^a   Radom, Leo ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001045105     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp992234e     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Pimentel, C. G.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; W. H. Freeman and Co.: San Francisco, 1960, Chapter 6.2.
2. (b) Allerhand, A.; Schleyer, P. v. R. J Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1715 and references therein.
3. Sutor, J. D. J. Chem. Soc. 1963, 1105.
4. Taylor, R.; Kennard, O. J Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
5. For review articles, see: (a) Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 222.
6. (b) Desiraju, G. R.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311.
7. (c) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290; 1996, 29, 441.
8. (c) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290; 1996, 29, 441.
9. (d) Steiner, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 727.
10. See, for example: (a) Engdahl, A.; Nelander, B Chem. Phys. Lett. 1983, 100, 129.
11. (b) Fillery-Travis, A. J.; Legon, A. C: Willoughby, L. C. Proc. R. Soc. London A 1984, 396, 405.
12. (c) Peterson, K. I.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3842.
13. (d) DeLaat, A. M.; Ault. B. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4232.
14. (e) Goodwin, E. J.; Legon, A. C. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2426.
15. (f) Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 179; 1990, 454.
16. (f) Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 179; 1990, 454.
17. (g) Mielke, Z.; Andrews, A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3519.
18. (h) Jeng, M.-L. H.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4851.
19. (i) Gutowsky, H. S.; Germann, T. C.; Augspurger, J. D.; Dykstra, C. E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 5808.
20. (j) Pedireddi, V. R.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 988.
21. (k) Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4540.
22. (l) Steiner, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2341.
23. (m) Lutz, B.; van der Maas, J.; Kanters, J. A. J. Mol. Struct. 1994, 325, 203.
24. (n) Sharma, C. V. K.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2345.
25. (o) Seiler, P.; Isaacs, L.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1047.
26. (p) Musah, R. A.; Jensen, G. M.; Rosenfeld, R. J.; McRee, D. E.; Goodin, D. B.; Bunte, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9083.
27. (q) Steiner, T.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 891.
28. (r) Steiner, T.; Lutz, B.; van der Maas, J.; Schreurs, A. M. M.; Kroon, J.; Tamm, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 171.
29. (s) van de Bovenkamp, J.; Matxain, J. M.; van Duijneveldt, F. B.; Steiner, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2784.
30. See, for example: (a) Reddy, D. S.; Goud, B. S.; Panneerselvam, K.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 663.
31. (b) Reddy, D. S.; Craig, D. C.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4090.
32. (c) McCarthy, W.; Plokhotnichenko, A. M.; Radchenko, E. D.; Smets, J.; Smith, D. M. A.; Stephanian, S. G.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7208.
33. (d) Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Jordan, G. T., IV; Murillo, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1673.
34. (e) Thaimattam, R.; Reddy, D. S.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1783.
35. (f) Kumar, S.; Subramanian, K.; Srinivasan, R.; Rajagopalan, K.; Steiner, T. J. Mol. Struct. 1998, 471, 251.
36. (g) Mascal, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 303.
37. (h) Sigel, R. K. O.; Freisinger, E.; Metzger, S.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12000.
38. See, for example: (a) Aldrich, P. D.; Kukolich, S. G.; Campbell, E. J. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3521.
39. (b) Ohshima, Y.; Matsumoto, Y.; Takami, M.; Kuchitsu, K. Chem. Phys. Lett. 1988, 147, 1.
40. (c) Prichard, D. G.; Nandi, R. N.; Muenter, J. S. J. Chem. Phys. 1988, 89, 115.
41. (d) Fraser, G. T.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Pine, A. S.; Hougen, J. T.; Lafferty, W. J.; Muenter, J. S. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6028.
42. (e) Nishio, M.; Hirota, M.; Tetrahedron 1989, 45, 7201.
43. (f) Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kikuchi, Y.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2648.
44. (g) Müller, T.; Mingos, D. M. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1787.
45. (h) Fujimoto, T.; Yanagihara, R.; Kobayashi, K.; Aoyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2113.
46. (i) Steiner, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 95.
47. (j) Steiner, T.; Starikov, E. B.; Amado, A. M.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1321
48. (k) Steiner, T.; Tamm, M.; Lutz, B.; van der Mass, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1127.
49. (l) Steiner, T.; Starikov, E. B.; Tamm, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 67.
50. (m) Steiner, T.; Tamm, M.; Grzegorzewski, A.; Schulte, N.; Veldman, N.; Schreurs, A. M. M.; Kanters, J. A.; Kroon, J.; van der Maas, J.; Lutz, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2441.
51. (n) Malone, J. F.; Murray, C. M.; Charlton, M. H.; Docherty R.; Lavery, A. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 3429.
52. (o) Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1953.
53. (p) Weiss, H.-C; Bläser, D.; Boesse, R.; Doughan, B. M.; Haley, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1703.
54. (q) Lutz, B.; Kanters, J. A.; van der Maus, J.; Kroon, J.; Steiner, T. J. Mol Struct. 1998, 440, 81.
55. (r) Ciunik, Z.; Berski, S.; Latajka, Z.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. 1998, 442, 125.
56. (a) Novoa, J. J.; Rovira, M. C.; Rovira, C.; Veciana, J.; Tarres, J. Adv. Mater. 1995, 7, 233.
57. (b) Surange, S. S.; Kumaran, G.; Rajappa, S.; Pal, D.; Chakrabarti, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2329.
58. (c) Ueno, T.; Inohara, M.; Ueyama, N.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn 1997, 1077.
59. (d) Pedireddi, V. R.; Chatterjee, S.; Ranganathan, A.; Rao, C. N. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10867.
60. (e) Potrzebowski, M. J.; Michalska, M.; Koziol, A. E.; Kazmierski, S.; Lis, T.; Pluskowski, J.; Ciesielski, W. J. Org. Chem. 1998, 63, 4209.
61. (f) Narayanan, S. J.; Sridevi, B.; Chandrashekar, T. K.; Vij, A.; Roy, R. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1998, 37, 3394.
62. (a) Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4463.
63. (b) Iwaoka, M.; Komatsu, H.; Tomoda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1825.
64. (a) Legon, A. G.; Aldrich, P. D.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1981, 75, 625.
65. (b) Aakeröy, C. B.; Seddon, K. R. Z. Naturforsch. 1996, B48, 1023.
66. (c) James, S. L.; Verspui, G.; Spek, A. L., van Koten, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1309.
67. (d) Weiss, H. C.; Boesse, R.; Smith, H. L.; Haley, M. M.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2403.
68. (e) Steiner, T. J. Mol. Struct. 1998, 443, 149.
69. (f) Aakeröy. C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Palinko, I. New J. Chem. 1999, 3, 145.
70. (a) Mueller-Westerhoff, U. T.; Nazzal, A.; Prössdorf, W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7678.
71. (b) Mueller-Westerhoff, U. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 702.
72. (c) Ahlberg, P.; Davidsson, Ö.; Hilmersson, G.; Löwendahl, M.; Hakansson, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1573.
73. (d) Arduengo, A. J., III; Gamper, S. F.; Tamm, M.; Calabrese, J. C.; Davidson, F.; Craig, H. A. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 572.
74. (e) Ahlberg, P.; Davidsson, Ö.; Löwendahl, M.; Hilmersson, G.; Karlsson, A.; Hakansson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1745.
75. (a) Read, W. G.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 2238.
76. (b) Shimoni, L.; Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Coombs, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8162.
77. (c) Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613.
78. (d) Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 89.
79. (e) Grepioni, F.; Cojazzi, G.; Draper, S. M.; Scully, N.; Braga, D. Organometallics 1998, 17, 296.
80. Fraser, G. T.; Leopold, K. R.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1423.
81. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Del Bene, J. E. J Chem. Phys. 1983, 78, 4063.
82. Fraser, G. T.; Nelson, D. D., Jr.; Charo, A.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1985, 82, 2535.
83. Hilpert, G.; Fraser, G. T.; Pine, A. S. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6183.
84. Schulz, B.; Botschwina, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 378.
85. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
86. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
87. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, revision E.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
88. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov,. B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, revision A.6; Gaussian. Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
89. (a) Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett, R. J. ACES II. Quantum Theory Project; Departments of Chemistry and Physics, University of Florida: Gainsville, 1992.
90. (b) Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett, R. J. Int J. Quantum Chem. Symp. 1992, 26, 879.
91. MOLPRO 97 is a package of ab initio programs written by H.-J. Werner and P. J. Knowles with contributions from J. Almlof, R. D. Amos, A. Berning. D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, S. T. Elbert, C. Hampel, R. Lindh, W. A. Lloyd, W. Meyer, A. Nickless, K. Peterson, R. Pitzer, A. J. Stone, P. R. Taylor, M. E. Mura, P. Pulay, M. Schütz, H. Stoll, and T. Thorsteinsson.
92. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 553.
93. See, for example: (a) Grev, R. S.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1991, 95, 5128.
94. (b) Pople, J. A.; Scott, A. P.; Wong, M. W.; Radom, L. Isr. J. Chem. 1993, 33, 345.
95. (c) Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
96. -1 from: Strey, G.; Mills, I. M. J. Mol. Spectrosc. 1976, 59, 103.
97. -1 from: Hoy, A. R.; Molls, I. M.; Strey, G. Mol. Phys. 1972, 24, 1265.
98. (a) Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619.
99. (b) Chase, M. W., Jr.; Davies, C. A.; Downey, J. R., Jr.; Frurio, D. J.; McDonald, R. A.; Syverud, A. N. J. Phys. Chem. Ref. Data 1985, 14 (Suppl. 1), 660 and 1293.
100. -1. The distance between the binding hydrogen of ammonia and the midpoint of the triple bond is 2.938 Å.
101. -1.
102. -1, respectively.