A novel and efficient synthesis of 3,3′-benzylidenebis(4-hydroxy-6- methylpyridin-2(1H)-one) derivatives through a multi-component reaction catalyzed by L-proline

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 7, 2008, Pages 547-551

  Shi, Chun Ling ^a   Shi, Da Qing ^b   Kim, Sung Hong ^c   Huang, Zhi Bin ^b   Ji, Min ^a  

^a SOUTHEAST UNIVERSITY   (China)

^b SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^c Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; ORGANIC COMPOUNDS;

EFFICIENT SYNTHESIS; ENVIRONMENTAL FRIENDLINESS; HIGH YIELD; L-PROLINE (PRO); MULTI COMPONENTS; PHYSIOLOGICAL ACTIVITIES; REACTION CATALYZED; THREE-COMPONENT REACTIONS;

KETONES;

EID: 47749116478     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08113     Document Type: Article

References (56)

1. (a) P. S. Dobbin, R. C. Hider, A. D. Hall, J. Med. Chem. 1993, 36, 2448. doi:10.1021/JM00069A002
2. (b) M. D. Aytemir, T. Uzbay, D. D. Erol, Arzneim. Forsch. 1999, 49, 250.
3. (c) B. L. Rai, L. S. Dekhordi, J. Med. Chem. 1998, 41, 3347. doi:10.1021/JM9707784
4. (d) J. B. Porter, S. Singh, Adv. Exp. Med. Biol. 1994, 356, 361.
5. A. A. Alousi, J. M. Canter, M. J. Montenaro, D. J. Fort, R. A. Ferrari, J. Cardiovasc. Pharmacol. 1983, 5, 792.
6. (a) F. Bondavalli, O. Brumo, E. Lo Presti, G. Menozzi, L. Mosti, Synthesis 1999, 1169. doi:10.1055/S-1999-3531
7. (b) P. Fossa, R. Boggiz, E. Lopresti, L. Mosti, P. Dorigo, M. Horeani, Farmaco 1997, 52, 523.
8. (c) L. Mosti, P. Schenone, G. Menozzi, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1503.
9. (d) L. Mosti, G. Menozzi, P. Schenone, P. Dorigo, R. M. Gaion, F. Benetollo, G. Bombieri, Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 517. doi:10.1016/0223-5234(89)90057-3
10. (e) L. Mosti, G. Menozzi, P. Schenone, P. Dorigo, R. M. Gaion, P. Belluco, Farmaco 1992, 47, 427.
11. (f) L. Mosti, P. Schenone, M. M. Mahiques, P. Dorigo, D. Fraccarollo, G. Santostasi, M. D'Amico, M. Falciani, E. Lampa, Farmaco 1994, 49, 559.
12. (a) B. Tamhina, K. Jakopcic, F. Zorko, M. J. Herak, J. Inorg. Nucl. Chem. 1974, 36, 1855. doi:10.1016/0022-1902(74)80524-5
13. (b) W. O. Nelson, T. B. Karpishin, S. J. Rettig, C. Orvig, Can. J. Chem. 1988, 66, 123. doi:10.1139/V88-019
14. (a) Z. Zhang, S. J. Rettig, C. Orvig, Inorg. Chem. 1991, 30, 509. doi:10.1021/IC00003A031
15. (b) K. Jakopcic, B. Tamahina, F. Zorko, M. J. Herak, J. Inorg. Nucl. Chem. 1911, 39, 1201. doi:10.1016/0022-1902(77)80345-X
16. S. Stoncius, E. Orentas, E. Butkus, L. Öhrström, O. F. Wendt, K. Wämmar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8272. doi:10.1021/ JA061160Z
17. Z. S. Lu, Z. P. Ni, D. Z. Niu, S. J. Tu, Chinese J. Org. Chem. 2003, 23, 89.
18. (a) M. T. Coceo, C. Congiu, V. Onnis, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 545. doi:10.1016/S0223-5234(00)00149-5
19. (b) M. T. Coceo, C. Congiu, V. Onnis, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 37. doi:10.1016/S0223-5234(02)00002-8
20. (a) J. Zhu, H. Bienayme, Multicomponent Reactions 2005 (Wiley-VCH: Weinheim).
21. (b) D. J. Ramon, M. Yus, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1602. doi: 10.1002/ANIE.200460548
22. (c) C. Simon, T. Constantieux, J. Rodriguez, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4957. doi:10.1002/EJOC200400511
23. (d) J. Zhu, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133. doi:10.1002/EJOC. 200390167
24. (e) R. V. A. Orru, M. de Greef, Synthesis 2003, 1471. doi:10.1055/ S-2003-40507
25. (f) V. Nair, C. Rajesh, A. U. Vinod, S. Bindu, A. R. Sreekanth, J. S. Mathen, L. Balagopal, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899. doi:10.1021/AR020258P
26. (g) H. Bienayme, C. Hulme, G. Oddon, P. Schnitt, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321. doi:10.1002/1521-3765(20000915)6:18〈3321::AID- CHEM3321〉3.0.CO;2-A
27. (h) A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168. doi:10.1002/1521-3773(20000915)39:18〈3168::AID- ANIE3168〉 3.0.CO;2-U
28. (i) L. F. Tietze, A. Modi, Med. Res. Rev. 2000, 20, 304. doi:10.1002/ 1098-1128(200007)20:4〈304::AID-MED3〉3.0.CO;2-8
29. (a) V. Nair, A. U. Vinod, C. Rajesh, J. Org. Chem. 2001, 66, 4427. doi:10.1021/JO001714V
30. (b) B. List, C. Castalio, Synlett 2001, 1687.
31. (c) A. M. Shestopalov, Y. M. Emeliyanova, A. A. Shestiopolov, L. A. Rodinovskaya, Z. I. Niazimbetova, D. H. Evans, Org. Lett. 2002, 4,423. doi:10.1021/OL0102747
32. (d) F. Bertozzi, M. Gustafsson, R. Olsson, Org. Lett. 2002, 4, 3147. doi:10.1021/OL0264814
33. (e) Y. Yuan, X. Li, K. Ding, Org. Lett. 2002, 4, 3309. doi:10.1021/OL0265822
34. (f) M. C. Bagley, J. W. Cala, J. Bower, Chem. Commun. 2002, 1682.
35. (g) J. F. Cheng, M. Chen, T. Arthenius, A. Nadzen, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6293. doi:10.1016/S0040-4039(02)01403-X
36. (h) H. Z. Syeda Huma, R. Halder, S. S. Kalra, J. Das, J. Iqbal, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6485. doi:10.1016/S0040- 4039(02)01240-6
37. (i) U. Bora, A. Saikia, R. C. Boruah, Org. Lett. 2003, 5, 435. doi:10.1021/OL020238N
38. (j) D. Dallinger, N. Y. Gorobets, C. O. Kappe, Org. Lett. 2003, 5, 1205. doi:10.1021/OL034085V
39. (a) S. Chandrasekhar, N. S. Reddy, S. S. Sultana, C. Narsihmulu, K. V. Reddy, Tetrahedron 2006, 62, 338. doi:10.1016/XTET.2005. 09.122
40. (b) H. Li, B. Wang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 732. doi:10.1021/JA057237L
41. (c) T. B. Poulsen, L. Bernardy, M. Bell, K. A. Jorgensen,Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6551. doi:10.1002/ANIE.200602275
42. (a) M. S. Rasalkar, M. K. Potdar, S. S. Mohile, M. M. Salunklie, J. Mol. Catal. Chem. 2005, 235, 267. doi:10.1016/XMOLCATA.2005. 03.024
43. (b) B. Alcaide, P. Almendros, A. Luna, M. S. Torres, J. Org. Chem. 2006, 71, 4818. doi:10.1021/JO0604235
44. (a) A. Bogevig, N. Kumaragurubaran, K. Juhl, W. Zhuang, K. A. Jorgensen,Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790. doi:10.1002/ 1521-3773(20020517)41:10〈1790::AID-ANIE1790〉3.0.CO;2-Y
45. (b) J. M. Janey, Y. Hsiano, J. D. Armstrong III, J. Org. Chem. 2006, 71, 390. doi:10.1021/JO0519458
46. (a) N. Kumaragurubaran, K. Juhl, W. Zhuang, A. Bogevig, K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 6254. doi:10.1021/ JA026412K
47. (b) P. Kotrusz, S. Toma, Molecules 2006, 11, 197.
48. (a) D. B. Ramachary, N. S. Chowdari, C. F. Barbas III, Angew. Chem. 2003, 115, 4365. doi:10.1002/ANGE.200351916
49. (b) P. Kotrusz, S. Toma, Arkivoc 2006, 100.
50. A. O. Hossein, R. Elham, M. H. Majid, J. Chem. Res. 2006, 246.
51. (a) J. S. Yadav, S. P. Kumar, G. Kondaji, R. S. Rao, K. Nagaiah, Chem. Lett. 2004, 33, 1168. doi:10.1246/CL.2004.1168
52. (b) J. Mabry, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 55. doi:10.1016/J.TETLET.2005.10.124
53. A. Kumar, R. A. Maurya, Tetrahedron 2007, 63, 1946. doi:10.1016/ J.TET.2006.12.074
54. C. L. Shi, D. Q. Shi, S. H. Kim, Z. B. Huang, S. J. Ji, M. Ji, Tetrahedron 2008, 64, 2425. doi:10.1016/J.TET.2007.12.053
55. (a) Y. Oikawa, H. Hirasawa, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1759. doi:10.1016/0040-4039(78)80037-9
56. (b) F. Cochard, M. Laronze, P. Sigaut, J. Sapi, J. Y. laronze, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1703. doi:10.1016/J.TETLET2003. 12.099