L-proline catalysed Michael additions of different active methylene compounds to α-enones in ionic liquid

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 5, 2006, Pages 100-109

  Kotrusz, Peter ^a   Toma, Štefan ^b  

^a Synkola   (Slovakia)

^b Physics and Informatics   (Slovakia)

Author keywords

enones; Ionic liquids; L proline; Michael addition

Indexed keywords

EID: 33746463494     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (70)

1. Perlmutter, A.; Conjugative Additions in Organic Synthesis, Pergamon Press: Oxford, 1992.
2. Krause, N; Hoffmann-Roder, A. Synthesis 2001, 171.
3. Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033.
4. Leonard, J.; Diez-Barra, E.; Merino, S. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2051.
5. Fan, Q.H.; Li, Y.M.; Chun, A. S.C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385.
6. Tomioka, K.; Nagaoka Y. In Comprehensive Asymmetric Catalysis Jacobsen, E.; Pfalz, H. Yamamoto Eds., Springer Verlag: Berlin, 1999,Vol. III, p 1105.
7. M. Yamaguchi, In Comprehensive Asymmetric Catalysis Jacobsen, E.; Pfalz, A.; Yamamoto, H. Eds., Springer Verlag: Berlin, 1999,Vol. III, p 1121.
8. Jha S. C.; Joshi, N.N. Arkivoc 2002, 7, 167.
9. Berner, O. M.; Tedeshi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877.
10. Kaprzak, A.; Gawronski, J. Synthesis 2001, 961.
11. Oare, D. A.; Heathcock, C. H.Top. Stereochem. 1989, 19, 242.
12. Shibasaki, M.; Sasai, H.; Arai, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1236.
13. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
14. List, B. Synlett 2001, 1675.
15. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573.
16. Groger, H.; Wilken, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 529.
17. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3727.
18. Berkessel, A.; Groger, H. Eds., Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
19. Yamaguchi, M.; Igarashi, Y.; Reddy, R.S.; Shiraishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron 1997, 53, 11223.
20. Yamaguchi, M.; Shiraishi, T.; Igarashi, Y.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8233.
21. Yamaguchi, M.; Shiraishi, T.; Igarashi, Y.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 176.
22. Halland, N.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 8331.
23. Halland, N.; Aburel, P. S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 661.
24. Melchiorre, P.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4151.
25. Hanessian, S.; Pham, P. Org. Lett. 2000, 2, 2975.
26. Betancort, J. M.; Sakthivel, K.; Thayumanavan, R.; Barbas III., C.V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4441.
27. Halland, N.; Hansen, T.; Jørgensen, K.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4955.
28. Halland, N.; Aburel, P. S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1272.
29. Prieto, A.; Halland N.; Jorgensen, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 3897.
30. Peelen, T. J.; Chi, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11598.
31. Mitchell, C. E. T.; Cobb, A. J. A.; Ley, S. V. Synlett 2005, 611.
32. Mitchell, C. E. T.; Brenner, S. E.; Ley, S.V. Chem. Commun. 2005, 5346.
33. Knudsen, K. R.; Mitchell, C. E. T.; Ley, S. V. Chem. Commun. 2006, 66.
34. Holbrey, J. D.; Seddon, K.R. Clean Prod. Proc. 1999, 1, 223.
35. Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L. J. Mol. Catal. A; Chemical 2002, 182-183, 419.
36. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
37. Zhao, D.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Catal. Today 2002, 74, 157.
38. Wasserscheid, P.; Welton, T. Eds., Ionic Liquids in Synthesis. Wiley-VCH, 2003.
39. Wilkes, J. S. J. Mol. Catal. A. Chemical 2004, 214, 11.
40. Welton, T. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459.
41. Dere, R. T.; Pal, R. R.; Patil, P. S.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5351.
42. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Baishya, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7098.
43. Dell'Anna, M.M.; Gallo, V.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Romanazzi, G.; Suranna, G. P. Chem Commun. 2002, 434.
44. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Baishya, G.; Narsaiah, A. V. Chem. Lett. 2005, 34, 102.
45. Loh, T. P.; Feng, L. C.; Yang, H. Y.; Yang, J. Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8741.
46. Kotrusz, P.; Kmentová, I.; Gotov, B.; Toma, S.; Solčaniová, E. Chem. Commun. 2002, 2510.
47. Chowdari, N. S.; Ramachari, D. B.; Barbas III, C. F. Synlett 2003, 1906.
48. Kotrusz, P.; Toma, S.; Schmalz, H. G.; Adler, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1577.
49. Rasalkar, M. S.; Potdar, M. K.; Mohile, S. S.; Salunkhe, M. M. J. Mol. Catal. A. Chemical 2005, 235, 267.
50. Hagiwara, H.; Okabe, T.; Hoshi, T.; Suzuki, T. J. Mol. Catal. A: Chemical 2004, 214, 167.
51. Kotrusz P.; Toma S. Molecules 2006, 11, 197.
52. Meciarova, M.; Toma, S.; Kotrusz, P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1420.
53. King, H. D.; Meng, Z.; Denhart, D.; Mattson, R.; Kimura, R.; Wu, D.; Gao, Q.; Macor, J. E. Org. Lett. 2005, 7, 3437.
54. Gryko, D. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1377.
55. Ames, T. L.; Diver, S. T.; Richards, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366.
56. Fan, X.; Hu, X.; Zhang, X.; Wang, J. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1057.
57. Christoffers, J. Synth. Commun. 1999, 29, 117.
58. Bartoli, G.; Bosco, M.; Bellucci, M. C.; Marcantoni, E.; Sambri, L.; Torregiani, E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 617.
59. Dell'Anna, M. M.; Gallo, V.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Romanazzi, G.; Suranna, G. P. Chem. Commun. 2002, 434.
60. Fujii, M.; Terao, Y.; Sekiya, M. Chemical & Pharmaceutical Bulletin 1974, 22, 2675.
61. Melvin, Jr., L. S. US Pat. 4 176 196, 1979; Chem Abstr. 1997, 92, 94073.
62. Soriente, A.; Spinella, A.; De Rosa, M.; Giordano, M.; Scettri, A. Tetrahedron, Lett. 1997, 38, 289.
63. Crombie, D. A.; Kiely, J. R.; Ryan, C. J. Chem. Ind. 1978, 7, 236.
64. Zhou, L.; Hirao, T. Tetrahedron 2001, 57, 6927.
65. Cossentini, M.; Strzalko, T.; Seyden-Penne, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 3, 531.
66. Choudary, B. M.; Kantam, M. L.; Kavita, B.; Reddy, Ch. V.; Figueras, F. Tetrahedron 2000, 56, 9357.
67. Ono, N.; Kamimura, A.; Kaji, A. Synthesis 1984, 226.
68. Bram, G.; Sansoulet, J.; Galons, H.; Miocque, M. Synth. Commun. 1988, 18, 367.
69. Eiden, F.; Eckle, A. Archiv der Pharmazie 1989, 322, 617.
70. Shimizu, K. I.; Hayashi, E.; Inokuchi, T.; Kodama, T.; Hagiwara, H.; Kitayama, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9073.