Studies on the stereoselective synthesis of the marine antitumor agent eleutherobin

Tetrahedron

Volumn 56, Issue 26, 2000, Pages 4367-4382

  Carter, Rich ^a,b   Hodgetts, Kevin ^a   McKenna, Jeff ^a   Magnus, Philip ^a   Wren, Stephen ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

Author keywords

Carvone; Cytotoxic; Eleutherobin

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CARVONE; ELEUTHEROBIN; OXEPANE DERIVATIVE; SESQUITERPENE; SULFONE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034705399     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00309-4     Document Type: Article

References (89)

1. Fenical, W.-H.; Jensen, P. R.; Lindel, T. U. S. Patent 5,473,057, 1995. Lindel, T., Jensen, P. R.; Fenical, W.; Long, B. H.; Casazza, A. M.; Carboni, J.; Fairchild, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744.
2. Roussis V., Fenical W., Vagias C., Kornprobst J.-M., Miralles J. Tetrahedron. 52:1996;2735.
3. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2019. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 964.
4. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2019. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 964.
5. Lin Y., Bewley C.A., Faulkner D.J. Tetrahedron Lett. 49:1993;7977.
6. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
7. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
8. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
9. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
10. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
11. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
12. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
13. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
14. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
15. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
16. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
17. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosmans, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2879. Roussis, V.; Fenical, W.; Vagias, C.; Kornprobst, J.-M.; Miralles, J. Tetrahedron 1996, 52, 2735. Uchio, Y., Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyuki, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079. Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Nat. Prod. 1996, 59, 873. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2537.
18. MacMillan D.W.C., Overman L.E. J. Am. Chem. Soc. 117:1995;10 391.
19. Nicolaou, K. C.; Delft, F.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520. Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 353. Sarcodictyins A and B, Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Hosokawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8661. Nicolaou, K. C.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Courloumis, D.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1418. Eleutherobin and eleuthosides A and B, Nicolaou, K. C.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Delft, F. L.; Vourloumis, D.; Xu, J.-.L.; Pfefferkorn, J.; Kim, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674.
20. Nicolaou, K. C.; Delft, F.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520. Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 353. Sarcodictyins A and B, Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Hosokawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8661. Nicolaou, K. C.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Courloumis, D.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1418. Eleutherobin and eleuthosides A and B, Nicolaou, K. C.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Delft, F. L.; Vourloumis, D.; Xu, J.-.L.; Pfefferkorn, J.; Kim, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674.
21. Nicolaou, K. C.; Delft, F.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520. Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 353. Sarcodictyins A and B, Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Hosokawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8661. Nicolaou, K. C.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Courloumis, D.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1418. Eleutherobin and eleuthosides A and B, Nicolaou, K. C.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Delft, F. L.; Vourloumis, D.; Xu, J.-.L.; Pfefferkorn, J.; Kim, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674.
22. Nicolaou, K. C.; Delft, F.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520. Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 353. Sarcodictyins A and B, Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Hosokawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8661. Nicolaou, K. C.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Courloumis, D.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1418. Eleutherobin and eleuthosides A and B, Nicolaou, K. C.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Delft, F. L.; Vourloumis, D.; Xu, J.-.L.; Pfefferkorn, J.; Kim, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674.
23. Nicolaou, K. C.; Delft, F.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520. Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 353. Sarcodictyins A and B, Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Hosokawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8661. Nicolaou, K. C.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Courloumis, D.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1418. Eleutherobin and eleuthosides A and B, Nicolaou, K. C.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Delft, F. L.; Vourloumis, D.; Xu, J.-.L.; Pfefferkorn, J.; Kim, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674.
24. Chen, X.-T.; Gutteridge, C. E.; Bhattacharya, S. K.; Zhou, B.; Pettus, T. R. R.; Hascall, T.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 185. Chen, X.-T.; Zhou, B.; Bhattacharya, S. K.; Gutteridge, C. E.; Pettus, T. R. R.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 789. Chen, X.-T.; Bhattacharya, S. K.; Zhou, B.; Gutteridge, C. E.; Pettus, T. R. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6563.
25. Chen, X.-T.; Gutteridge, C. E.; Bhattacharya, S. K.; Zhou, B.; Pettus, T. R. R.; Hascall, T.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 185. Chen, X.-T.; Zhou, B.; Bhattacharya, S. K.; Gutteridge, C. E.; Pettus, T. R. R.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 789. Chen, X.-T.; Bhattacharya, S. K.; Zhou, B.; Gutteridge, C. E.; Pettus, T. R. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6563.
26. Chen, X.-T.; Gutteridge, C. E.; Bhattacharya, S. K.; Zhou, B.; Pettus, T. R. R.; Hascall, T.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 185. Chen, X.-T.; Zhou, B.; Bhattacharya, S. K.; Gutteridge, C. E.; Pettus, T. R. R.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 789. Chen, X.-T.; Bhattacharya, S. K.; Zhou, B.; Gutteridge, C. E.; Pettus, T. R. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6563.
27. Ceccarelli S., Piarulli U., Gennari C. Tetrahedron Lett. 40:1999;153.
28. Baron A., Caprio V., Mann J. Tetrahedron Lett. 40:1999;9321.
29. Ireland R.E., Bey P. Org. Synth. Coll. 6:1988;459.
30. Evans D.A., Urpi F., Somers T.C., Clark J.S., Bilodeau M.T. J. Am. Chem. Soc. 112:1990;8215.
31. Maryanoff B.E., Reitz A.B. Chem. Rev. 89:1989;863.
32. Lombardo L. Org. Synth. Coll. 8:1993;386.
33. Tour J.M., Bedworth P.V., Wu R. Tetrahedron Lett. 30:1989;3927.
34. Anderson, R. Synthesis 1985, 717. Ager, D. J. Org. React. 1990, 38, 1. Ager, D. J. Synthesis 1984, 384.
35. Anderson, R. Synthesis 1985, 717. Ager, D. J. Org. React. 1990, 38, 1. Ager, D. J. Synthesis 1984, 384.
36. Anderson, R. Synthesis 1985, 717. Ager, D. J. Org. React. 1990, 38, 1. Ager, D. J. Synthesis 1984, 384.
37. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392. Clauss, K.; Bestian, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 654, 8. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. SynLett 1992, 665. Petasis, N. A.; Hu, Y.-H.; Fu, D.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6001. Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2393.
38. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392. Clauss, K.; Bestian, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 654, 8. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. SynLett 1992, 665. Petasis, N. A.; Hu, Y.-H.; Fu, D.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6001. Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2393.
39. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392. Clauss, K.; Bestian, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 654, 8. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. SynLett 1992, 665. Petasis, N. A.; Hu, Y.-H.; Fu, D.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6001. Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2393.
40. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392. Clauss, K.; Bestian, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 654, 8. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. SynLett 1992, 665. Petasis, N. A.; Hu, Y.-H.; Fu, D.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6001. Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2393.
41. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392. Clauss, K.; Bestian, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 654, 8. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. SynLett 1992, 665. Petasis, N. A.; Hu, Y.-H.; Fu, D.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6001. Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2393.
42. Brown H.C., Liotta R., Kramer G.W. J. Org. Chem. 43:1978;1058.
43. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. 1946, 39. Bowers, A.; Halsall, T. G.; Jones, E. R. H.; Lemin, A. J. J. Chem. Soc. 1953, 2548.
44. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. 1946, 39. Bowers, A.; Halsall, T. G.; Jones, E. R. H.; Lemin, A. J. J. Chem. Soc. 1953, 2548.
45. Schultz, H. S.; Freyermuth, H. B.; Buc, S. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 1140. Blacklock, T. J.; Butcher, J. W.; Sohar, P.; Lamanec, T. R.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3907.
46. Schultz, H. S.; Freyermuth, H. B.; Buc, S. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 1140. Blacklock, T. J.; Butcher, J. W.; Sohar, P.; Lamanec, T. R.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3907.
47. Gao Y., Hanson R.M., Klunder J.M., Ko S.Y., Masamune H., Sharpless K.B. J. Am. Chem. Soc. 109:1987;5765.
48. Parker D. Chem. Rev. 91:1991;1441.
49. Magnus P., Mendoza J.S., Stamford A., Ladlow M., Willis P. J. Am. Chem. Soc. 114:1992;10232.
50. Johnson, C. R.; McCants, D. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1109. Madesclarie, M. Tetrahedron 1986, 42, 5459.
51. Johnson, C. R.; McCants, D. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1109. Madesclarie, M. Tetrahedron 1986, 42, 5459.
52. De Lucchi O., Miotta U., Modena G. Org. React. 40:1991;157-405.
53. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10 805. Sharpless, K. B.; Amberg, W., Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
54. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10 805. Sharpless, K. B.; Amberg, W., Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
55. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
56. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
57. Julia, M.; Paris, J.-M.; Tetrahedron Lett. 1973, 4833. Julia, M. Pure. Appl. Chem. 1985, 57, 763. Kocienski, P. Phosph. Sulf. 1985, 24, 97.
58. Julia, M.; Paris, J.-M.; Tetrahedron Lett. 1973, 4833. Julia, M. Pure. Appl. Chem. 1985, 57, 763. Kocienski, P. Phosph. Sulf. 1985, 24, 97.
59. Julia, M.; Paris, J.-M.; Tetrahedron Lett. 1973, 4833. Julia, M. Pure. Appl. Chem. 1985, 57, 763. Kocienski, P. Phosph. Sulf. 1985, 24, 97.
60. Field L. J. Am. Chem. Soc. 74:1952;3919.
61. Truce, W. E.; Tate, D. P.; Burdge, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2872. Truce, W. E.; Breiter, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1621. Truce, W. E.; Breiter, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1623.
62. Truce, W. E.; Tate, D. P.; Burdge, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2872. Truce, W. E.; Breiter, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1621. Truce, W. E.; Breiter, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1623.
63. Truce, W. E.; Tate, D. P.; Burdge, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2872. Truce, W. E.; Breiter, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1621. Truce, W. E.; Breiter, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1623.
64. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
65. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
66. Muxfeldt, H.; Grethe, G.; Uhlig, K.; Zeugner, H. Chem. Ber. 1963, 96, 2943. Serratosa, F.; Sole, E. Ann. Real. Soc. Espan. Fis. Quim. Ser B 1966, 62, 341.
67. Muxfeldt, H.; Grethe, G.; Uhlig, K.; Zeugner, H. Chem. Ber. 1963, 96, 2943. Serratosa, F.; Sole, E. Ann. Real. Soc. Espan. Fis. Quim. Ser B 1966, 62, 341.
68. Pietrusiewiez, K. M.; Monkiewicz, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 739. Moorhoff, C. N., Schneider, D. F. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4721. Himeda, Y.; Hiratani, K.; Hatanaka, M.; Ueda, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1684.
69. Pietrusiewiez, K. M.; Monkiewicz, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 739. Moorhoff, C. N., Schneider, D. F. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4721. Himeda, Y.; Hiratani, K.; Hatanaka, M.; Ueda, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1684.
70. Pietrusiewiez, K. M.; Monkiewicz, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 739. Moorhoff, C. N., Schneider, D. F. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4721. Himeda, Y.; Hiratani, K.; Hatanaka, M.; Ueda, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1684.
71. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Ishikawa, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6369. Oshba, M.; Kawase, N.; Fujii, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8250.
72. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Ishikawa, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6369. Oshba, M.; Kawase, N.; Fujii, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8250.
73. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Ishikawa, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6369. Oshba, M.; Kawase, N.; Fujii, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8250.
74. Miyaura N., Ishiyama T., Sasaki H., Ishikawa M., Satoh M., Suzuki A. J. Am. Chem. Soc. 111:1989;314.
75. Kolb H.C., VanNieuwenhze M.S., Sharpless K.B. Chem. Rev. 94:1994;2483.
76. VanRheenen V., Kelly R.C., Cha D.Y. Tetrahedron Lett. 1976;1973.
77. Gao Y., Hanson R.M., Klunder J.M., Ko S.Y., Masamune H., Sharpless K.B. J. Am. Chem. Soc. 109:1987;5765.
78. Professor Gennari, personal communication.
79. Duboudin, J. G.; Jouddrsume, B. J. Organomet. Chem. 1979, 168, 1. Duboudin, J. G.; Jouddrsume, B.; Bondakdar, A. J. Organomet. Chem. 1979, 168, 227.
80. Duboudin, J. G.; Jouddrsume, B. J. Organomet. Chem. 1979, 168, 1. Duboudin, J. G.; Jouddrsume, B.; Bondakdar, A. J. Organomet. Chem. 1979, 168, 227.
81. Propene was necessary to prevent addition of HI across the C-11,12 olefin. Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3761. Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 968.
82. Propene was necessary to prevent addition of HI across the C-11,12 olefin. Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3761. Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 968.
83. Propene was necessary to prevent addition of HI across the C-11,12 olefin. Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3761. Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 968.
84. Hanessian S., Guindon Y. Tetrahedron Lett. 21:1980;2305.
85. Node M., Hori H., Fujita E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1976;2237.
86. Grieco, P. A.; Nishizawa, M.; Oguri, T.; Burke, S. D.; Marinovic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5773. Demuynck, M.; De Clercq, P.; Vandewalle, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 4863.
87. Grieco, P. A.; Nishizawa, M.; Oguri, T.; Burke, S. D.; Marinovic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5773. Demuynck, M.; De Clercq, P.; Vandewalle, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 4863.
88. Perrin D.D., Armarego W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals. 3rd ed. 1993;Pergamon, New York.
89. Complete crystallographic data has been deposited in the Cambridge database.