The synthetic challenge of diazonamide A, a macrocyclic indole bis-oxazole marine natural product

Natural Product Reports

Volumn 25, Issue 2, 2008, Pages 227-253

  Lachia, Mathilde ^a   Moody, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; DIAZONAMIDE A; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; OXAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES;

EID: 41749110005     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b705663j     Document Type: Review

References (83)

1. N. Lindquist W. Fenical G. D. VanDuyne J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2303
2. J. Li S. Jeong L. Esser P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4765
3. J. Li A. W. G. Burgett L. Esser C. Amezcua P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4770
4. K. C. Nicolaou M. Bella D. Y. K. Chen X. H. Huang T. T. Ling S. A. Snyder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3495
5. K. C. Nicolaou D. Y. K. Chen X. H. Huang T. T. Ling M. Bella S. A. Snyder J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12888
6. K. C. Nicolaou P. B. Rao J. L. Hao M. V. Reddy G. Rassias X. H. Huang D. Y. K. Chen S. A. Snyder Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1753
7. K. C. Nicolaou J. L. Hao M. V. Reddy P. B. Rao G. Rassias S. A. Snyder X. H. Huang D. Y. K. Chen W. E. Brenzovich N. Giuseppone P. Giannakakou A. O'Brate J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12897
8. A. W. G. Burgett Q. Y. Li Q. Wei P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4961
9. Z. Cruz-Monserrate H. C. Vervoort R. L. Bai D. J. Newman S. B. Howell G. Los J. T. Mullaney M. D. Williams G. R. Pettit W. Fenical E. Hamel Mol. Pharmacol. 2003 63 1273
10. G. L. Wang L. B. Shang A. W. G. Burgett P. G. Harran X. D. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 2068
11. N. S. Williams A. W. G. Burgett A. S. Atkins X. D. Wang P. G. Harran S. L. McKnight Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 2074
12. J. R. Lewis Nat. Prod. Rep. 2001 18 95
13. Z. Jin Z. G. Li R. Q. Huang Nat. Prod. Rep. 2002 19 454
14. J. R. Lewis Nat. Prod. Rep. 2002 19 223
15. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2003 20 584
16. V. S. C. Yeh Tetrahedron 2004 60 11995
17. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2005 22 196
18. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2006 23 464
19. E. Riego D. Hernandez F. Albericio M. Alvarez Synthesis 2005 1907
20. K. J. Doyle C. J. Moody Tetrahedron Lett. 1992 33 7769
21. K. J. Doyle C. J. Moody Tetrahedron 1994 50 3761
22. K. J. Doyle C. J. Moody Synthesis 1994 1021
23. C. J. Moody K. J. Doyle M. C. Elliott T. J. Mowlem J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2413
24. M. C. Bagley R. T. Buck S. L. Hind C. J. Moody A. M. Z. Slawin Synlett 1996 825
25. M. C. Bagley R. T. Buck S. L. Hind C. J. Moody J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 591
26. C. J. Moody M. C. Bagley Synlett 1996 1171
27. C. J. Moody M. C. Bagley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 601
28. C. J. Moody M. C. Bagley Synlett 1998 361
29. C. J. Moody M. C. Bagley Chem. Commun. 1998 2049
30. M. C. Bagley K. E. Bashford C. L. Hesketh C. J. Moody J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3301
31. J. Linder C. J. Moody Chem. Commun. 2007 1508
32. D. C. Palmer and S. Venkatraman, in Oxazoles: Synthesis, reactivity and spectroscopy. Part A, ed., D. C. Palmer,, John Wiley & Sons, New Jersey, 2003, ch. 1, pp. 1-390
33. Y. Oikawa T. Yoshioka K. Mohri O. Yonemitsu Heterocycles 1979 12 1457
34. T. Yoshioka K. Mohri Y. Oikawa O. Yonemitsu J. Chem. Res. (S) 1981 194
35. E. Vedejs D. A. Barda Org. Lett. 2000 2 1033
36. A. Radspieler J. Liebscher Synthesis 2001 745
37. A. Boto M. Ling G. Meek G. Pattenden Tetrahedron Lett. 1998 39 8167
38. C. J. Moody K. J. Doyle M. C. Elliott T. J. Mowlem Pure Appl. Chem. 1994 66 2107
39. J. P. Konopelski J. M. Hottenroth H. M. Oltra E. A. Véliz Z.-C. Yang Synlett 1996 609
40. J. R. Davies P. D. Kane C. J. Moody A. M. Z. Slawin J. Org. Chem. 2005 70 5840
41. P. Wipf C. P. Miller J. Org. Chem. 1993 58 3604
42. M. C. Bagley S. L. Hind C. J. Moody Tetrahedron Lett. 2000 41 6897
43. J. R. Davies P. D. Kane C. J. Moody J. Org. Chem. 2005 70 7305
44. P. Wipf F. Yokokawa Tetrahedron Lett. 1998 39 2223
45. J. E. M. Booker A. Boto G. H. Churchill C. P. Green M. Ling G. Meek J. Prabhakaran D. Sinclair A. J. Blake G. Pattenden Org. Biomol. Chem. 2006 4 4193
46. J. D. Kreisberg P. Magnus E. G. McIver Tetrahedron Lett. 2001 42 627
47. M. A. Zajac E. Vedejs Org. Lett. 2004 6 237
48. P. Wipf J. L. Methot Org. Lett. 2001 3 1261
49. P. Magnus E. G. McIver Tetrahedron Lett. 2000 41 831
50. K. C. Nicolaou S. A. Snyder X. H. Huang K. B. Simonsen A. E. Koumbis A. Bigot J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10162
51. J. Sperry C. J. Moody Chem. Commun. 2006 2397
52. U. Schöllkopf R. Schröder Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 333
53. C. T. Brain J. M. Paul Synlett 1999 1642
54. J. Christoffers and A. Baro, in Quaternary stereocenters: challenges and solutions for organic synthesis, Weinheim, 2005
55. B. M. Trost C. H. Jiang Synthesis 2006 369
56. T. H. Black S. M. Arrivo J. S. Schumm J. M. Knobeloch J. Org. Chem. 1987 52 5425
57. E. Vedejs M. A. Zajac Org. Lett. 2001 3 2451
58. E. Vedejs J. Wang Org. Lett. 2000 2 1031
59. D. Schley A. Radspieler G. Christoph J. Liebscher Eur. J. Org. Chem. 2002 369
60. P. Magnus J. D. Kreisberg Tetrahedron Lett. 1999 40 451
61. P. Magnus J. D. Venable L. Shen V. Lynch Tetrahedron Lett. 2005 46 707
62. D. E. Fuerst B. M. Stoltz J. L. Wood Org. Lett. 2000 2 3521
63. A. Padwa T. J. Wisnieff E. J. Walsh J. Org. Chem. 1989 54 299
64. K. C. Nicolaou X. Huang N. Giuseppone P. B. Rao M. Bella M. V. Reddy S. A. Snyder Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4705
65. S. Kobayashi I. Hachiya J. Org. Chem. 1994 59 3590
66. K. C. Nicolaou S. A. Snyder K. B. Simonsen A. E. Koumbis Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3473
67. K. C. Nicolaou S. A. Snyder N. Giuseppone X. H. Huang M. Bella M. V. Reddy P. B. Rao A. E. Koumbis P. Giannakakou A. O'Brate J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10174
68. X. Chen L. Esser P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 937
69. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2000 33 412
70. I. D. Hills G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3921
71. S. A. Shaw P. Aleman J. Christy J. W. Kampf P. Va E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 925
72. F. N. Palmer F. Lach C. Poriel A. G. Pepper M. C. Bagley A. M. Z. Slawin C. J. Moody Org. Biomol. Chem. 2005 3 3805
73. T. Sawada D. E. Fuerst J. L. Wood Tetrahedron Lett. 2003 44 4919
74. A. Baeyer M. J. Lazarus Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885 18 2637
75. A. Walser J. F. Blount R. I. Fryer J. Org. Chem. 1973 38 3077
76. C. Poriel M. Lachia C. Wilson J. R. Davies C. J. Moody J. Org. Chem. 2007 72 2978
77. M. Lachia C. Poriel A. M. Z. Slawin C. J. Moody Chem. Commun. 2007 286
78. D. Enders M. Klatt Synthesis 1996 1403
79. F. W. Goldberg P. Magnus R. Turnbull Org. Lett. 2005 7 4531
80. P. Magnus R. Turnbull Tetrahedron Lett. 2006 47 6461
81. S. Jeong X. Chen P. G. Harran J. Org. Chem. 1998 63 8640
82. T. Takahashi M. Kotora R. Fischer Y. Nishihara K. Nakajima J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11039
83. C.-M. Cheung F. W. Goldberg P. Magnus C. J. Russell R. Turnbull V. Lynch J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12320