메뉴 건너뛰기




Volumn 41, Issue 6, 2000, Pages 831-834

Synthesis of the dichlorobisoxazole-indole portion of the antitumor agent diazonamide by a putative biogeneric strategy

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; DIAZONAMIDE; INDOLE DERIVATIVE; OXAZOLE DERIVATIVE; SUCCINIMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0034606908     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02203-0     Document Type: Article
Times cited : (41)

References (25)
  • 2
    • 0001470186 scopus 로고
    • Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlem, T. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2107-2010. Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlen, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2413-2419. Konopelski, J.; Hottenroth, J.; Oltra, H.; Veliz, E.; Yang, Z.-C. Synlett 1996, 609-611. Hang, H. C.; Drotleff, E.; Elliott, G. I.; Ritsema, T. A.; Konopelski, J. P. Synthesis 1999, 398-400. Boto, A.; Ling, M.; Meek, G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8167-8170. Jeong, S.; Chen, X.; Harran, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8640-8641.
    • (1994) Pure Appl. Chem. , vol.66 , pp. 2107-12010
    • Moody, C.1    Doyle, K.2    Elliott, M.3    Mowlem, T.4
  • 3
    • 33748670798 scopus 로고    scopus 로고
    • Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlem, T. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2107-2010. Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlen, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2413-2419. Konopelski, J.; Hottenroth, J.; Oltra, H.; Veliz, E.; Yang, Z.-C. Synlett 1996, 609-611. Hang, H. C.; Drotleff, E.; Elliott, G. I.; Ritsema, T. A.; Konopelski, J. P. Synthesis 1999, 398-400. Boto, A.; Ling, M.; Meek, G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8167-8170. Jeong, S.; Chen, X.; Harran, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8640-8641.
    • (1997) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2413-2419
    • Moody, C.1    Doyle, K.2    Elliott, M.3    Mowlen, T.4
  • 4
    • 0002070317 scopus 로고    scopus 로고
    • Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlem, T. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2107-2010. Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlen, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2413-2419. Konopelski, J.; Hottenroth, J.; Oltra, H.; Veliz, E.; Yang, Z.-C. Synlett 1996, 609-611. Hang, H. C.; Drotleff, E.; Elliott, G. I.; Ritsema, T. A.; Konopelski, J. P. Synthesis 1999, 398-400. Boto, A.; Ling, M.; Meek, G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8167-8170. Jeong, S.; Chen, X.; Harran, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8640-8641.
    • (1996) Synlett , pp. 609-611
    • Konopelski, J.1    Hottenroth, J.2    Oltra, H.3    Veliz, E.4    Yang, Z.-C.5
  • 5
    • 0032988437 scopus 로고    scopus 로고
    • Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlem, T. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2107-2010. Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlen, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2413-2419. Konopelski, J.; Hottenroth, J.; Oltra, H.; Veliz, E.; Yang, Z.-C. Synlett 1996, 609-611. Hang, H. C.; Drotleff, E.; Elliott, G. I.; Ritsema, T. A.; Konopelski, J. P. Synthesis 1999, 398-400. Boto, A.; Ling, M.; Meek, G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8167-8170. Jeong, S.; Chen, X.; Harran, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8640-8641.
    • (1999) Synthesis , pp. 398-400
    • Hang, H.C.1    Drotleff, E.2    Elliott, G.I.3    Ritsema, T.A.4    Konopelski, J.P.5
  • 6
    • 0032578894 scopus 로고    scopus 로고
    • Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlem, T. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2107-2010. Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlen, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2413-2419. Konopelski, J.; Hottenroth, J.; Oltra, H.; Veliz, E.; Yang, Z.-C. Synlett 1996, 609-611. Hang, H. C.; Drotleff, E.; Elliott, G. I.; Ritsema, T. A.; Konopelski, J. P. Synthesis 1999, 398-400. Boto, A.; Ling, M.; Meek, G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8167-8170. Jeong, S.; Chen, X.; Harran, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8640-8641.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 8167-8170
    • Boto, A.1    Ling, M.2    Meek, G.3    Pattenden, G.4
  • 7
    • 0031792110 scopus 로고    scopus 로고
    • Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlem, T. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2107-2010. Moody, C.; Doyle, K.; Elliott, M.; Mowlen, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2413-2419. Konopelski, J.; Hottenroth, J.; Oltra, H.; Veliz, E.; Yang, Z.-C. Synlett 1996, 609-611. Hang, H. C.; Drotleff, E.; Elliott, G. I.; Ritsema, T. A.; Konopelski, J. P. Synthesis 1999, 398-400. Boto, A.; Ling, M.; Meek, G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8167-8170. Jeong, S.; Chen, X.; Harran, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8640-8641.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 8640-8641
    • Jeong, S.1    Chen, X.2    Harran, P.G.3
  • 8
    • 0027471866 scopus 로고
    • Molina, P.; Fresneda, P. A.; Almendros, P. Synthesis 1993, 54-56. Ang, K.; Prager, R.; Smith, J.; Weber, B.; Williams, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 675-678. Barrett, A. G. M.; Kohrt, J. Synlett 1995, 415-416. Bagley, M.; Buck, R.; Hind, S. L.; Moody, C.; Slawin, A. Synlett 1996, 825-826.
    • (1993) Synthesis , pp. 54-56
    • Molina, P.1    Fresneda, P.A.2    Almendros, P.3
  • 9
    • 0030052927 scopus 로고    scopus 로고
    • Molina, P.; Fresneda, P. A.; Almendros, P. Synthesis 1993, 54-56. Ang, K.; Prager, R.; Smith, J.; Weber, B.; Williams, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 675-678. Barrett, A. G. M.; Kohrt, J. Synlett 1995, 415-416. Bagley, M.; Buck, R.; Hind, S. L.; Moody, C.; Slawin, A. Synlett 1996, 825-826.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 675-678
    • Ang, K.1    Prager, R.2    Smith, J.3    Weber, B.4    Williams, C.5
  • 10
    • 85064637269 scopus 로고
    • Molina, P.; Fresneda, P. A.; Almendros, P. Synthesis 1993, 54-56. Ang, K.; Prager, R.; Smith, J.; Weber, B.; Williams, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 675-678. Barrett, A. G. M.; Kohrt, J. Synlett 1995, 415-416. Bagley, M.; Buck, R.; Hind, S. L.; Moody, C.; Slawin, A. Synlett 1996, 825-826.
    • (1995) Synlett , pp. 415-416
    • Barrett, A.G.M.1    Kohrt, J.2
  • 11
    • 0002910160 scopus 로고    scopus 로고
    • Molina, P.; Fresneda, P. A.; Almendros, P. Synthesis 1993, 54-56. Ang, K.; Prager, R.; Smith, J.; Weber, B.; Williams, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 675-678. Barrett, A. G. M.; Kohrt, J. Synlett 1995, 415-416. Bagley, M.; Buck, R.; Hind, S. L.; Moody, C.; Slawin, A. Synlett 1996, 825-826.
    • (1996) Synlett , pp. 825-826
    • Bagley, M.1    Buck, R.2    Hind, S.L.3    Moody, C.4    Slawin, A.5
  • 12
    • 0026622075 scopus 로고
    • Doyle, K.; Moody, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7769-7770. Doyle, K.; Moody, C. Tetrahedron 1994, 50, 3761-3772. Wipf, P.; Miller, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 3604-3606. Yoo, S.-K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2159-2162.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 7769-7770
    • Doyle, K.1    Moody, C.2
  • 13
    • 0028343832 scopus 로고
    • Doyle, K.; Moody, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7769-7770. Doyle, K.; Moody, C. Tetrahedron 1994, 50, 3761-3772. Wipf, P.; Miller, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 3604-3606. Yoo, S.-K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2159-2162.
    • (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 3761-3772
    • Doyle, K.1    Moody, C.2
  • 14
    • 0000345938 scopus 로고
    • Doyle, K.; Moody, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7769-7770. Doyle, K.; Moody, C. Tetrahedron 1994, 50, 3761-3772. Wipf, P.; Miller, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 3604-3606. Yoo, S.-K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2159-2162.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 3604-3606
    • Wipf, P.1    Miller, C.2
  • 15
    • 0026521086 scopus 로고
    • Doyle, K.; Moody, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7769-7770. Doyle, K.; Moody, C. Tetrahedron 1994, 50, 3761-3772. Wipf, P.; Miller, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 3604-3606. Yoo, S.-K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2159-2162.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 2159-2162
    • Yoo, S.-K.1
  • 21
    • 0000450576 scopus 로고
    • Oikawa, Y.; Yoshioka, T.; Mohri, K.; Yonemitsu, O. Heterocydes 1979, 12, 1457-1462. Oikawa, Y.; Yonimitsu, O. J. Org. Chem. 1977, 42, 1213-1216.
    • (1977) J. Org. Chem. , vol.42 , pp. 1213-1216
    • Oikawa, Y.1    Yonimitsu, O.2
  • 22
    • 84991419805 scopus 로고
    • John Wiley & Sons: New York
    • Turchi, I. J. Oxazoles; John Wiley & Sons: New York, 1986.
    • (1986)
    • Oxazoles, T.I.J.1
  • 23
    • 84991428748 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The isomeric structure 12a is also a possibility, and would be readily reduced by Zn/AcOH to give 13. (Formula Presented)
  • 24
    • 84991410755 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • +): 422.1954. Found: 422.1958.
  • 25
    • 84991420748 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • +): 490.1175. Found: 490.1164.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.