Reactivity of fullerene epoxide: Preparation of fullerene-fused thiirane, tetrahydrothiazolidin-2-one, and 1,3-dioxolane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 7, 2008, Pages 2518-2526

  Yang, Xiaobing ^a,c   Huang, Shaohua ^a   Jia, Zhenshan ^a   Xiao, Zuo ^a   Jiang, Zhongping ^a   Zhang, Qianyan ^a   Gan, Liangbing ^a,b   Zheng, Bo ^a   Yuan, Gu ^a   Zhang, Shiwei ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c West Building   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE-MIXED PEROXIDE; TRIMETHYLSILYL ISOTHIOCYANATE;

ALUMINA; CATALYST ACTIVITY; EPOXY RESINS; PARAFFINS;

FULLERENES;

1,3 DIOXOLANE DERIVATIVE; ACETONE; ALDEHYDE; ALUMINUM OXIDE; BISMUTH; BORON; CARBON; EPOXIDE; ETHIDIUM; FLUORINE; FULLERENE; HYDROXYL GROUP; ISOTHIOCYANIC ACID; OXYGEN; SULFUR; TETRAHYDROTHIAZOLIDIN 2 ONE; THIAZOLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACETYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; EPOXIDATION; QUANTITATIVE ANALYSIS; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; X RAY ANALYSIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIOXOLANES; EPOXY COMPOUNDS; FULLERENES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SULFIDES; THIAZOLIDINES;

EID: 41649107337     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo7023587     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Diederich, F.; Ettl, R.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R.; Alvarez, M.; Anz, S.; Sensharma, D.; Wudl, F.; Khemani, K. C.; Koch, A. Science 1991, 252, 548.
2. (b) Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCanley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103.
3. (c) Hernes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351.
4. (d) Fusco, C.; Seraglia, R.; Curci, R.; Lucchini, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 8363.
5. (e) Murray, R. W.; Iyanar, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 335.
6. (f) Heymann, D.; Bachilo, S. M.; Weisman, R. B.; Catalo, F.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Vis, R. D.; Chibante, L. P. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11473.
7. (g) Hamano, T.; Okuda, K.; Mashino, T.; Hirobe, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1537.
8. (h) Tajima, Y.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1696.
9. (i) Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926.
10. (j) Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 458.
11. (a) Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221.
12. (b) Batirev, I. G.; Lee, K. H.; Lee, W. R.; Lee, H. M.; Leiro, J. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 247.
13. (c) Tian, W. Q.; Feng, J. K.; Ge, M. F.; Ren, A. M.; Li, Z. R.; Huang, X. R.; Sun, C. C. Chem. J. Chin. Univ. 1998, 19, 446.
14. (d) Manoharan, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1093.
15. (e) Feng, J.; Ren, A.; Tian, W.; Ge, M.; Li, Z.; Sun, C.; Zheng, X.; Zerner, M. C. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 23.
16. Shigemitsu, Y.; Kaneko, M.; Tajima, Y.; Takeuchi, K. Chem. Lett. 2004, 33, 1604.
17. Tajima, Y.; Hara, T.; Honma, T.; Matsumoto, S.; Takeuchi, K. Org. Lett. 2006, 8, 3203.
18. (a) Smith, A. B., III; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Chait, B. T.; Mirza, U. A.; Haller, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9359.
19. (b) Deng, J. P.; Mou, C. Y.; Han, C. C. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 96.
20. (a) Gan, L. B.; Huang, S. H.; Zhang, X.; Zhang, A. X.; Cheng, B. C.; Cheng, H.; Li, X. L.; Shang, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13384.-
21. (b) Huang, S. H.; Xiao, Z.; Wang, F. D.; Gan, L. B.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Zhang, S. W.; Lu, M. J.; Pan, J. Q.; Xu, L. J. Org. Chem. 2004, 69 2442.
22. (a) Huang, S. H.; Xiao, Z.; Wang, F. D.; Zhou, J.; Yuan, G.; Zhang, S. W.; Chen, Z. F.; Thiel, W.; Schleyer, P. von R.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Chen, B. C.; Gan, L. B. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5449.
23. (b) Hu, X. Q.; Jiang, Z. P.; Jia, Z. S.; Huang, S. H.; Yang, X. B.; Li, Y. L.; Gan, L. B.; Zhang, S. W.; Zhu, D. B. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1129.
24. (c) Jia, Z. S.; Zhang, X.; Zhang, G. H.; Huang, S. H.; Fang, H.; Hu, X. Q.; Li, Y. L.; Gan, L. B.; Zhang, S. W.; Zhu, D. B. Chem. Asian J. 2007, 2, 290.
25. Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527 and references therein.
26. (a) Eguchi, S.; Ohno, M.; Kojima, S.; Koide, N.; Yashiro, A.; Shirakawa, Y.; Ishida, H. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 303.
27. (b) Yamazaki, T.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Furukawa, K.; Morita, M.; Maruyama, N.; Yamao, T.; Fujita, S. Org. Lett. 2004, 6, 4865.
28. (c) Roubelakis, M. M.; Vougioukalakis, G. C.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6526.
29. (d) Sánchez, L.; Herranz, M. Á.; Martín, N. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1409.
30. (e) Wang, G. W.; Li, J. X.; Li, Y. J.; Liu, Y. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 680.
31. (f) Ioannou, E.; Hirsch, A.; Elemes, Y. Tetrahedron 2007, 63, 7070.
32. (a) Takaguchi, Y.; Katayose, Y.; Yanagimoto, Y.; Motoyoshiya, J.; Aoyama, H.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T. Chem. Lett. 2003, 32, 1124.
33. (b) Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
34. (c) Ohno, M.; Kojima, S.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565.
35. (d) Duczek, W.; Tittelbach, F.; Costisella, B.; Niclas, H. J. Tetrahedron 1996, 52, 8733.
36. (e) Bartoszek, M.; Duczek, W.; Tittelbach, F.; Niclas, H.-J. Synth. Met. 1996, 77, 93.
37. (f) Giesa, S.; Gross, J. H.; Hull, W. E.; Lebedkin, S.; Gromov, A.; Gleiter, R.; Krätschmer, W. Chem. Commun. 1999, 465.
38. (g) Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1600.
39. Xu, X. F.; Shang, Z. F.; Wang, G. C.; Cai, Z. S.; Pan, Y. M.; Zhao, X. Z. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9284.
40. Heymann, D.; Bachilo, S. M.; Weisman, R. B.; Marriott, T.; Cataldo, F. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2002, 10, 37, and references therein.
41. (a) Bandgar, B. P.; Joshi, N. S.; Kamble, V. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4775.
42. (b) Bellomo, A.; Gonzalez, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3047, and references therein.
43. Wang, G. W.; Shu, L. H.; Wu, S. H.; Wu, H. M.; Lao, X. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1071.
44. Troshin, P. A.; Peregudov, A. S.; Lyubovskaya, R. N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2969.
45. Yoshida, M.; Morinaga, Y.; Iyoda, M.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Achiba, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7629.
46. (a) Sakai, S.; Niimi, H.; Kobayashi, Y.; Ishii, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 3271.
47. (b) Baba, A.; Shibata, I.; Kashiwagi, H.; Matsuda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 341.
48. (c) Robiette, R.; Dekoker-Malengreau, A.; Marchand-Brynaert, J. Heterocycles 2003, 60, 523.