Predicting efficient C60 epoxidation and viable multiple oxide formation by theoretical study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 4, 2000, Pages 1093-1098

  Manoharan, Mariappan ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENE OXIDE DERIVATIVE; OXIDE;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CLUSTER ANALYSIS; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; PREDICTION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034712225     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9915527     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Wood, J. M.; Kahr, B.; Hoke, S. H., II; Dejarme, L.; Cooks, R. G.; Ben-Amotz, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5907.
2. (b) Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Thindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103.
3. (c) Heymann, D.; Chibante, L. P. F.; Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 339.
4. (d) Lardini, G.; Bini, R.; Smith, A. B., III; J. Phys. Chem. 1994, 98, 9966.
5. (d) Cheng, A.; Klein, M. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 253.
6. (e) Beek, R. D.; Stoermer, C.; Shulz, C.; Michel, R.; Weis, P.; Bruchle, G.; Kappes, M. M. J. Chem. Phys. 1994, 101, 3243.
7. (f) Hamano, T.; Mashino, T.; Hirobe, M. Chem. Commun. 1995, 1537.
8. (g) Hwang, Y. L.; Yang, C. C.; Hwang, K. C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7971.
9. (h) Schuster, I. D.; Baran, S. P.; Hatch, R. K.; Khan, A. U.; Wilson, R. S. Chem. Commun. 1998, 2493.
10. (a) Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H.; J. Electronal. Chem. 1991, 314, 363.
11. (b) Fedurco, M.; Costa, D. A.; Balch, A. L.; Favcelt, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 194.
12. (c) Winkler, K.; Costa, D. A.; Balch, A. L. Adv. Mater. 1997, 9, 153.
13. (a) Heymann, D.; Chibante, L. P. F. Recl. Trav. Pays-Bas 1993, 112, 531.
14. (b) Heymann, D.; Chibante, L. P. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 639.
15. (c) Deng, J. P.; Ju, D. D.; Her, G. R.; Mou, C. Y.; Chen, C. J.; Lin, Y. Y.; Han, C. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11575.
16. (d) Malhotra, R.; Kumar, S.; Satyam, A. Chem. Commun. 1994, 1339.
17. (e) Deng, J. P.; Mou, C. Y.; Han, C. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14907.
18. (f) Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Gross, J.; Taylor, R.; Kratschmer, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4971.
19. (g) Deng, J. P.; Mou, C. Y.; Han, C. C. Full. Sci. Technol. 1997, 5, 1033.
20. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926.
21. Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351.
22. Murray, R. W.; Iyyanar, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 335.
23. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W. Inorg. Chem. 1991, 30, 3980. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Zee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5238. Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 459.
24. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W. Inorg. Chem. 1991, 30, 3980. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Zee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5238. Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 459.
25. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W. Inorg. Chem. 1991, 30, 3980. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Zee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5238. Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 459.
26. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W. Inorg. Chem. 1991, 30, 3980. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Zee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5238. Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 459.
27. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W. Inorg. Chem. 1991, 30, 3980. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Zee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5238. Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 459.
28. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W. Inorg. Chem. 1991, 30, 3980. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Zee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5238. Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 459.
29. (a) Murray, R. W.; Jeyaraman, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2857.
30. (b) Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187.
31. (c) Adam, W.; Curci, R.; Edward, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205.
32. (d) Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Top. Curr. Chem. 1993, 164, 45.
33. (e) Curci, R.; Dionoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811.
34. (a) Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545.
35. (b) Fowler, P. W.; Ceulemans, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 508.
36. Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221. Raghavachari, K.; Rohlfing, C. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 495. Raghavachari, K. Int. J. Modern Phys. 1992, B6, 3821. Menon, M.; Subbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321. Slanima, Z.; Uhlik, F.; Francois, J. P. Spectrosc. Lett. 1993, 26, 1785. Batrev, I. G.; Lee, K. H.; Lee, W. R.; Lee, H. M.; Leiro, J. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 247. Wang, B.-C.; Chen, L.; Chou, Y.-M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 422, 153.
37. Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221. Raghavachari, K.; Rohlfing, C. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 495. Raghavachari, K. Int. J. Modern Phys. 1992, B6, 3821. Menon, M.; Subbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321. Slanima, Z.; Uhlik, F.; Francois, J. P. Spectrosc. Lett. 1993, 26, 1785. Batrev, I. G.; Lee, K. H.; Lee, W. R.; Lee, H. M.; Leiro, J. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 247. Wang, B.-C.; Chen, L.; Chou, Y.-M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 422, 153.
38. Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221. Raghavachari, K.; Rohlfing, C. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 495. Raghavachari, K. Int. J. Modern Phys. 1992, B6, 3821. Menon, M.; Subbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321. Slanima, Z.; Uhlik, F.; Francois, J. P. Spectrosc. Lett. 1993, 26, 1785. Batrev, I. G.; Lee, K. H.; Lee, W. R.; Lee, H. M.; Leiro, J. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 247. Wang, B.-C.; Chen, L.; Chou, Y.-M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 422, 153.
39. Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221. Raghavachari, K.; Rohlfing, C. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 495. Raghavachari, K. Int. J. Modern Phys. 1992, B6, 3821. Menon, M.; Subbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321. Slanima, Z.; Uhlik, F.; Francois, J. P. Spectrosc. Lett. 1993, 26, 1785. Batrev, I. G.; Lee, K. H.; Lee, W. R.; Lee, H. M.; Leiro, J. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 247. Wang, B.-C.; Chen, L.; Chou, Y.-M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 422, 153.
40. Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221. Raghavachari, K.; Rohlfing, C. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 495. Raghavachari, K. Int. J. Modern Phys. 1992, B6, 3821. Menon, M.; Subbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321. Slanima, Z.; Uhlik, F.; Francois, J. P. Spectrosc. Lett. 1993, 26, 1785. Batrev, I. G.; Lee, K. H.; Lee, W. R.; Lee, H. M.; Leiro, J. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 247. Wang, B.-C.; Chen, L.; Chou, Y.-M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 422, 153.
41. Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221. Raghavachari, K.; Rohlfing, C. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 495. Raghavachari, K. Int. J. Modern Phys. 1992, B6, 3821. Menon, M.; Subbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321. Slanima, Z.; Uhlik, F.; Francois, J. P. Spectrosc. Lett. 1993, 26, 1785. Batrev, I. G.; Lee, K. H.; Lee, W. R.; Lee, H. M.; Leiro, J. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 247. Wang, B.-C.; Chen, L.; Chou, Y.-M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 422, 153.
42. Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221. Raghavachari, K.; Rohlfing, C. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 495. Raghavachari, K. Int. J. Modern Phys. 1992, B6, 3821. Menon, M.; Subbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321. Slanima, Z.; Uhlik, F.; Francois, J. P. Spectrosc. Lett. 1993, 26, 1785. Batrev, I. G.; Lee, K. H.; Lee, W. R.; Lee, H. M.; Leiro, J. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 247. Wang, B.-C.; Chen, L.; Chou, Y.-M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 422, 153.
43. Mello, R.; Fiorentno, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3890. Mello, R.; Fiorentno, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749. Mello, R.; Cassidie, L.; Fiorentno, M.; Fusco, C.; Hummer, W.; Jager, V.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2205. Yang, D.; Wong, M.; Yip, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3887.
44. Mello, R.; Fiorentno, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3890. Mello, R.; Fiorentno, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749. Mello, R.; Cassidie, L.; Fiorentno, M.; Fusco, C.; Hummer, W.; Jager, V.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2205. Yang, D.; Wong, M.; Yip, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3887.
45. Mello, R.; Fiorentno, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3890. Mello, R.; Fiorentno, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749. Mello, R.; Cassidie, L.; Fiorentno, M.; Fusco, C.; Hummer, W.; Jager, V.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2205. Yang, D.; Wong, M.; Yip, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3887.
46. Mello, R.; Fiorentno, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3890. Mello, R.; Fiorentno, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749. Mello, R.; Cassidie, L.; Fiorentno, M.; Fusco, C.; Hummer, W.; Jager, V.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2205. Yang, D.; Wong, M.; Yip, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3887.
47. Manoharan, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 429.
48. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902. Stewart, J. J. P. J. Comput.-Aided. Mol. Des. 1990, 4, 105.
49. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902. Stewart, J. J. P. J. Comput.-Aided. Mol. Des. 1990, 4, 105.
50. Stewart, J. J. P. MOPAC 6.0, QCPE No. 455, Indiana Uniersity, Bloomington, IN, 1990
51. Gaussian 94, Revision B.3, Frisch, M. J.; Trucks, G. H.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S. Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
52. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. Ab initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1998, 38, 3098. Lee, C.; Yang, W.; Paar, R. G. Phys. Rev. B 1980, 37, 785.
53. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. Ab initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1998, 38, 3098. Lee, C.; Yang, W.; Paar, R. G. Phys. Rev. B 1980, 37, 785.
54. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. Ab initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1998, 38, 3098. Lee, C.; Yang, W.; Paar, R. G. Phys. Rev. B 1980, 37, 785.
55. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. Ab initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1998, 38, 3098. Lee, C.; Yang, W.; Paar, R. G. Phys. Rev. B 1980, 37, 785.
56. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385.
57. (a) Bach, R. D.; Andres, J. L.; Owensby, A. L.; Schlegel, H. B.; McDouall, J. J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7207.
58. (b) Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Gonalez, C.; Marquez, M.; Estvez, C. M.; Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1997, 101, 6092.
59. (c) Bach, R. D.; Estevez, C. M.; Winter, J. E.; Glukhovstev, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 680;
60. (a) Houk, K. N.; Liu, J.; DeMello, M. C.; Condroski, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10147.
61. (b) Jenson, C.; Liu, J.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12982.
62. (c) Miaskiewicz, K.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1872.
63. (d) Liu, J.; Houk, K. N.; Dinoi, A.; Fusco, C.; Curci, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 8565.
64. Manoharan, M.; Venuvanalingam, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 394, 41.
65. (a) Solà, M.; Mestres, J.; Duran, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10752.
66. (b) Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1797.
67. (a) Haddon, R. C. Nature 1995, 378, 249.
68. (b) Zanasi, R.; Lazzeretti, P.; Fowler, P. W. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 251.
69. (c) Ruud, K.; Agren, H.; Helgaker, T.; Dhle, P.; Kock, H.; Taylor, P. R. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 205.
70. (a) Baumstark, A. L.; McCloskey, C. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3311.
71. (b) Baumstark, A. L.; Vasquez, P. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 3437.
72. (c) Murray, R. W.; Shiang, D. L.; Singh, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 349.
73. (d) Baumstark, A. L.; Harden, D. B., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 7615.
74. (e) Adam, W.; Curci, R.; D'Accolti, L.; Dinoi, A.; Fusco, C.; Gasparrini, F.; Kluge, R.; Paredes, R.; Schulz, M.; Smerz, A. K.; Veloza, L. A.; Weinkötz, S.; Winde, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 105.
75. o-o, in the TSs 2-4 is in the range 42-46% (Table 2).
76. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
77. Lucero, M. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 6973.
78. Fusco, C.; Seraglia, R.; Curci, R.; Lucchini, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 8363.
79. (a) Belik, P.; Guge, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int Ed. Engl. 1993, 32, 78.
80. (b) Kräulter, B.; Maynollo, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 87.
81. (c) Schwenninger, R.; Müller, T.; Kräutler, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9317.
82. Adam, W.; Balci, M.; Kilic, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 8544.
83. (a) Murray, R. W.; Singh, M.; Rath, N. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2899.
84. (b) Murray, R. W.; Singh, M.; Rath, N. P. Tetrahedron 1999, 55, 4539.