Synthesis of heterocycle-containing [60]fullerene derivatives

Fullerene Science and Technology

Volumn 4, Issue 3, 1996, Pages 303-327

  Eguchi, Shoji ^a   Ohno, Masatomi ^a   Kojima, Satoshi ^a   Koide, Naoya ^a   Yashiro, Arihiro ^a   Shirakawa, Yuri ^a   Ishida, Hiroshi ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; DERIVATIVES; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOADDITION; FUNCTIONALIZATION; HETEROCYCLE; OXIDATIVE HETEROCYCLIZATION;

FULLERENES;

EID: 0030148853     PISSN: 1064122X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10641229608001553     Document Type: Review

References (142)

1. Reported at Symp.3, "Expanded Horizon of Fullerene Science and Technology", in the IV Intern Conf. on Advanced Materials, Cancun, Mexico, 1995, Aug. 27-Sept. 1.
2. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R., Nature, 1990, 347, No. 6271, p. 354.
3. Krätschmer, W.; Huffman, R., Carbon, 1993, 30(8), 1143, Special Issue on Fullerenes, Kroto, H., Ed., pp. 1203-1211.
4. Kroto, H., Fischer, J. E.; Cox, D. E., Eds, "The Fullerenes", Pergamon Press, Oxford, 1993 (for a general review).
5. Baggott, J., "Perfect Symmetry", Oxford Univ. Press, Oxford, 1994 (for a general review).
6. Wudl, F., Ace. Chem. Res., 1992, 25, 157.
7. Wudl, F.; Hirsch, A.; Khemani, K. C.; Suzuki, T.; Allemand, P.-M.; Koch, A.; Eckert, H.;Srdanov, G., Webb, H. M., "Fullerenes: Synthesis, Properties and Chemistry of Large Carbon Clusters", Hammond, G. S.; Kuck, V. J., Ed., American Chemical Society, Washington, DC, 1992, pp. 161-176.
8. Olah, G.; Bucsi, I.,Aniiszfeld, R.;Prakash, G. K. S., Carbon, 1993, 30(8), Special Issue on Fullerenes, Kroto, H., Ed., pp. 1203-1211.
9. Taylor, R.; Walton, D. R. M., Nature, 1993, 363, 685.
10. Hirsch, A., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1138.
11. Eguchi, S., Ohno, M., Kikan Fura-ren, 1993, 1(3), 99-113.
12. Hirsch, A., "The Chemistry of Fullerenes", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1994.
13. Kadish, K. M.; Ruoff, R. S., Eds., "Fullerenes", The Electrochemical Society Inc., Pennington, 1994, Chapt. IX.(Organic Functionalization).
14. Ref 5, pp. 195-214.
15. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4093, and references cited therein.
16. Diederich, F.; D.-Buchecker, D.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 781.
17. Baum, R. M., Chem. & Eng News, 1993, Nov., 22, pp 8-18.
18. Anderson, H. L.; Boudon, C.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Seiler, P., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1691.
19. Friedman, S H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6506.
20. Schinazi, R. F.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F., Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 1707.
21. Silbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6510.
22. Tokuyama, H., Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura, Y., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7918.
23. Scrivens, W. A.; Tour, J. M.; Creek, K. M., Pirisi, L., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4517.
24. Ref. 12, p. 196 and references cited therein.
25. 60, see Harada, M.; Osawa, S.; Osawa, E.; Jemmis, E. D., Chem. Lett., 1994, 1037.
26. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eisermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8479.
27. Banks, M. R.; Cadgan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langride-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Parkinson, J. A.; Rankin, D. W. H.; Taylor, A. T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 887.
28. Sliwa, W., Fullerene Sci. Tech., 1995, 3, 243. (a recent review on cycloadditions)
29. Ref. 12, Chapt. 4. (a review)
30. For example, see Gügel, A.; Kraus, A.; Spikermann, J.; Belik, P.; M üllen, K., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 559.
31. Meidine, M. F.; Roers, R.; Langley, G. J.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S., Kroto, H.; Taylor, R.; Walton, D. R. M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1342.
32. Wilson, S. R.; Lu, Q., Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8043.
33. An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y., J. Org Chem., 1993, 58, 4799.
34. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S., Tetrahedron, 1995, 51, 0000.
35. Prato, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Khemani, Q. Li. K.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Rickborn, B.; Yamago, S.; Nakamura, E., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1594.
36. Belik, P.; Kraus, A.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Walter, M.; Beer, F., Müllen, K., Ref 13, pp. 701-712.
37. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Beer, F.; Müllen, K., J. Org. Chem., 1995, 60, 3307.
38. Diederich, F., Jonas, U.; Gramlich, V.; Herrmann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C., Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2445, and see also Jonas, U.; Cardullo, F.; Belik, P.; Diederich, F.; Gügel, A.; Harth, E.; Herrmann, A.; Isaacs, L.; Müllen, K.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C.; Uhlmann, P.; Vasella, A., Waldraff, C. A. A.; Walter, M., Chem. Eur. J., 1995, 1, 243.
39. Diederich, F., Jonas, U.; Gramlich, V.; Herrmann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C., Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2445, and see also Jonas, U.; Cardullo, F.; Belik, P.; Diederich, F.; Gügel, A.; Harth, E.; Herrmann, A.; Isaacs, L.; Müllen, K.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C.; Uhlmann, P.; Vasella, A., Waldraff, C. A. A.; Walter, M., Chem. Eur. J., 1995, 1, 243.
40. For a porphyrin-linked fullerene, see Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y., Chem. Lett, 1995, 265.
41. Osterodt, J.; Nieger, M.; Windscheif, P.-M.; Vögtle, F., Chem. Ber., 1993, 126, 2331.
42. Wilson, S. R.; Wu, Y., J. Chem. Commun., 1993, 784.
43. Linssen, T. G.; Durr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 103.
44. Chadwick, D. K.; Plant, A., Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6085.
45. Ohno, M.; Koide, N.; Eguchi, S., Heterocyclic Commun., 1995, 1, 125.
46. Trahanovsky, W. S.; Hunang, Y.-C.; Leung, M.-K., J. Org. Chem., 1994, 59, 2594.
47. Ohno, M.; Koide, N.; Eguchi, S., 69th Annual Meeting of Chem. Soc. Jpn., Abstract papers, II, p. 1346, Kyoto, 1995.
48. For another example, see Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11024.
49. 60, Tokuyama, H.; Nakamura, E., J. Org. Chem., 1994, 59, 1135 and references cited therein.
50. 60, see Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith III, A. B.; McCauley Jr, J. P.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1103.
51. Chou, T.-s.; Chen, H.-C.; Tsai, C.-Y.,Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4201.
52. Hernandes, R.; Sanchez, J. M.; Gomez, A.; Trujillo, G., Aboytes, R.; Zepeda, G.; Bates, R. W.; Tamariz, J., Heterocycles, 1993, 36, 1951.
53. Ohno, M.; Azuma, T.; Eguchi, S., Chem. Lett., 1993, 1832.
54. Kanakarajan, K.; Meier, H., J. Org. Chem., 1983, 48, 881.
55. Ohno, M., Kojima, S.; Eguchi, S., Tetrahedron Lett, 1995, 36, 6899.
56. Akasaka, T.; Ando, W., "Peroxides from Photosensitized Oxidation of Heteroatom Compounds in Organic Peroxides", Ando, W., Ed., Wiley, New York, 1992, pp. 599-657.
57. Past, D. J.; Cottard, F.; Jumelle, L., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1135.
58. Ohno, M.; Kojima, S.; Eguchi, S., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 565.
59. Barnish, I. T.; Fishwick, C. W. G.; Hill, D. R.; Szantay, Jr., C., Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4449.
60. M. Ohno, Kojima, S.; Yashiro, A.; Eguchi, S., 9th Fullerene Symposium, Abstract Paper, p. 65, 1995, Yokohama.
61. Sainte, F.; S.-Poncin, B.; H.-frisque, A-M.; Ghosez, L., J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1428.
62. Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanov, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5829.
63. Prato, M.; Li, Q.; Wudl, F.; Lucchini, V., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1148.
64. Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T., Chem. Lett., 1994, 561.
65. Banks, M. R.; Cadgan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1365.
66. Banks, M. R.; Cadgan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langride-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A., Mount, A.; Rankin, D. W. H., ref 13, pp. 747-757.
67. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Wudl, F., in "Physics and Chemistry of Fullerenes and Derivatives", Kuzmany, H.; Fink, J.; Mehring, M.; Roth, S., Eds., World Scientific, Singapore, 1995, pp. 125-136.
68. Grosser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1343.
69. Averdung, J.; Budwach, T.; Iwanek, W.; Schlachter, I.; TorresGarcia, G.; Mattay, J., in ref 66, pp. 137-141.
70. Meier, M. S.; Poplawska, M., J. Org. Chem., 1993, 58, 4524.
71. Imgartinger, H.; Kohler, C. -M.; Huber-Platz, U.; Krätschmer, W., Chem. Ber., 1994, 127, 581.
72. Matsubara, Y., Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z., J. Org. Chem, 1995, 60, 5372, and for diadduct, see Muthu, S., Maruthamuthu, P.; Ragunathan, R.; Rao, V. P. R.; Mathews, C. K., Tetrahedron Lett, 1994, 35, 1763.
73. Matsubara, Y., Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z., J. Org. Chem, 1995, 60, 5372, and for diadduct, see Muthu, S., Maruthamuthu, P.; Ragunathan, R.; Rao, V. P. R.; Mathews, C. K., Tetrahedron Lett, 1994, 35, 1763.
74. Prato, M.; Maggini, M.; Scorrano, G., ref 13, pp. 713-722.
75. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M., J. Am Chem Soc., 1993, 115, 9798.
76. Zhang, X., Williams, M.; Foote, C. S., Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8187.
77. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2985.
78. Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 589.
79. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M., J. Chem. Soc., Chem. Commun , 1994, 305.
80. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Lao, X.-F., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3871.
81. Brizzolara, D.; Ahlemann, J. T.; Roesky, H. W.; Keller, K. Bull. Soc. Chim. Fr., 1993, 130, 745.
82. Gonzalez, R.; Knight, B. W.; Wudl, F., J. Org. Chem., 1994, 59, 7949.
83. Duczek, W.; Niclas, H.-J., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2457.
84. Prato, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Li, Q.; Khemani, K.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Rickborn, B.; Yamago, S.; Nakamura, E., J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 1594.
85. Shiu, L.; Lin, T.; Peng, S.; Her, G.; Ju, D.; Lin, S.; Hwang, J.; Mou, C.; Luh, T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 647.
86. Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10366.
87. Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S., ref 13, pp. 723-733.
88. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. H.; Wudl, F.; Almarsson, O., Science, 1991, 254, 1186.
89. Smith III, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5492.
90. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D., Chem. Soc. Rev., 1994, 243.
91. Arias, F.; Echegoyen, L.; Wilson, S. R.; Lu, Q.; Lu, Q., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1422.
92. Warner, P. M., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11059 and references cited therein.
93. Ref. 12, pp. 87-98.
94. Eiermann, M.; Wudl, F.; Prato, M.; Maggini, M., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8364.
95. Jansen, R. A.; Hummelen, J. C.; Wudl, F., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 544.
96. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7300.
97. Prato, M.; Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Wudl, F., J. Org. Chem., 1993, 58, 5578.
98. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Wudl, F.; Srdanov, G.; Shi, S.; Li, C.; Kao, M., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9836.
99. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F., J. Org. Chem., 1995, 60, 532 and references cited therein.
100. Suzuki, T.; Maruyama, Y., Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1359, and references cited therein.
101. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Prato, M.; Wudl, F., J. Org. Chem., 1993, 58, 4796.
102. Tokuyama, H., Isobe, H.; Nakamura, E., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 935.
103. Hawker, C. J.; Saville, P. M.; White, J. W., J. Org. Chem., 1994, 59, 3503.
104. Takeshita, M.; Suzuki, T.; Shinkai, S., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2587.
105. Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M., J. Chem. Soc., Chem Commun., 1994, 925.
106. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W., J. Org. Chem., 1994, 59, 5951.
107. Banks, M. R.; Cadgan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 885.
108. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Lin, T.-I; Her, G.-R.; Huang, S.-L.; Luh, T.-Y., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 3355.
109. Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Liu, T.-Y.; Her, G.-R.; Luh, T.-Y., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1159.
110. Dong, G.-X., Li, J.-S.; Chan, T.-H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1725.
111. Hummelen, J. C.; Prato, M.; Wudl, F., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7003.
112. Shi, X.; Caldwell, W. B.; Chen, K.; Mirkin, C. A., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11598.
113. Corvaja, C.; Maggini, M.; Prato, M.; Scorrano, G.; Venzin, M., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8857.
114. Maggini, M.; Dono, A.; Scorrano, G.; Prato, M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 845.
115. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4093.
116. Huisgen, R., in "1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry", Padwa, A., Ed., Wiley, New York, 1984, Chapt. 1.
117. Torssell, K.; Acta, Chem. Scand., 1978, B32, 118.
118. Snider, B. B.; Patricia, J. J.; Kates, S. A., J. Org. Chem., 1988, 53, 2137.
119. Vinogradov, M. G.; Kondorsky, S. E.; Nikishin, G. I., Synthesis, 1988, 60.
120. Baciocchi, E.; Ruzziconi, R., J. Org. Chem., 1991, 56, 4772.
121. Ohno, M.; Yashiro, A.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun., in press.
122. Kampe, K.-D.; Egger, N., Liebigs Ann., 1995, 115.
123. Schick, G.; Kampe, K.-D.; Hirsch, A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2023.
124. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 367.
125. Wang, G.-W.; Shu, L.-H.; Wu, S-H.; Wu, H-M.; Lao, X.-F., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1071.
126. Nagashima, H.; Terasaki, H.; Kimura, E.; Nakajima, K.; Itoh, K., J. Org. Chem., 1994, 59, 1246.
127. Schneider, N. S.; Darwish, A. D.; Kroto, H.; Tailor, R.; Walton, D. R. M., J.. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 463.
128. Akasaka, T.; Ando, W., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1605.
129. Zhou, D.; Tan, H.; Gan, L.; Luo, C.; Huang, C.; Yao, G.; Zhang, P., Chem. Lett., 1995, 649.
130. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; L.-Smith, P. R. R.; Millar, J. R.; Parkinson, J. A.; Sadler, I. H.; Taylor,. A. T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1171.
131. Davey, S. N.; Leigh, D. A.; Moody, A. E.; Tetler, L. W.; Wade, F. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 397.
132. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, III, A. B.; McCaulley, Jr., J. P.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1103.
133. Vijayakrishnan, V.; Santra, A. K.; Pradeep, T.; Seshadri, R.; Nagarajan, R.; Rao, C. N. R., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 198.
134. Thomann, H.; Bernardo, M.; Millar, G. P., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6593.
135. Taliani, C.; Ruani, G.; Zamboni, R.; Daniell, R.; Rossini, S.; Denisov, V. N.; Burlakov, V. M.; Negri, F.; Orland, G.; Zerbetto, F., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 220.
136. Datta, A.; Kelkar, R. Y.; Boroojerdian, P.; Kulkarni, S. K.; Datta, M., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 1517.
137. Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 351.
138. Hamano, T.; Mashino, T.; Hirobe, M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1537.
139. For mCPBA oxidation to diepoxides, see Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8926.
140. Miller, G. P.; Buretea, M. A.; Bernardo, M. M.; Hsu, C. S.; Fang, H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1549.
141. Chiang, L. Y.; Wang, L.-Y.; Swirczewski, J. W.; Soled, S.; Cameron, S., J. Org. Chem., 1994, 59, 3960
142. Smith III, A. B.; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanow, W. J., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9359.