Novel reactions of [60]fullerene with amino acid esters and carbon disulfide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 2, 2006, Pages 680-684

  Wang, Guan Wu ^a,b   Li, Jia Xing ^a   Li, Yu Jin ^b   Liu, You Cheng ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AMINO ACIDS; DERIVATIVES; ESTERS; REACTION KINETICS;

AMINO ACID ESTERS; MOISTURE SENSITIVITY; THIOUREA;

FULLERENES;

AMINO ACID DERIVATIVE; CARBON DISULFIDE; COBALT 60; FULLERENE DERIVATIVE; THIOAMIDE; THIOUREA DERIVATIVE;

AMINO ACID SYNTHESIS; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; HYDROLYSIS; MOISTURE; REACTION ANALYSIS;

EID: 30844460603     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo052116p     Document Type: Article

References (72)

1. Sánchez, L.; Herranz, M. Á.; Martín, N. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1409.
2. (a) Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicoló, F.; Trimarco, L.; Zotti, G.; Sozzani, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 648.
3. (b) Effenberger, F.; Grube, G. Synthesis 1998, 1372.
4. (c) Cravino, A.; Zerza, G.; Maggini, M.; Bucella, S.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Commun. 2000, 2487.
5. (d) Negishi, N.; Yamada, K.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Harima, Y. Chem. Lett. 2003, 32, 404.
6. (e) Jousselme, B.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Bettignies, R.; Roncali, J. Macromolecules 2003, 36, 3020.
7. (f) Murata, Y.; Suzuki, M.; Komatsu, K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2624.
8. (g) Yamazaki, T.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Furukawa, K.; Morita, M.; Maruyama, N.; Yamao, T.; Fujita, S. Org. Lett. 2004, 6, 4865.
9. (a) van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
10. (b) Beckers, E. H. A.; van Hal, P. A.; Dhanabalan, A.; Meskers, S. C. J.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6218.
11. (c) Yamanaka, K.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Aoshima, T.; Fukushima, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 250.
12. (d) Guldi, D. M.; Luo, C.; Swartz, A.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 455.
13. (e) Negishi, N.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Harima, Y.; Aso, Y. Chem. Lett. 2004, 33, 654.
14. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Ordona, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979.
15. (b) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
16. (c) Boulle, C.; Rabreau, J. M.; Hudhomme, P.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Orduna, J.; Garín, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3909.
17. Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690.
18. (e) Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelande, J. L.; González-Moreno, R.; Rovira, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
19. (f) Herranz, M. A.; Martín, N. Org. Lett. 1999, 1, 2005.
20. (g) Martín, N.; Sánchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113.
21. (h) Guldi, D. M.; González, S.; Martín, N.; Antón, A.; Garín, J.; Orduna, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1978.
22. (i) Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
23. (j) González, S.; Martín, N.; Swartz, A.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2003, 5, 557.
24. (k) González, S.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 779.
25. Díaz, M. C.; Herranz, M. A.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Godbert, N.; Bryce, M. R.; Luo, C.; Swartz, A.; Anderson, G.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7711.
26. Darwish, A. D.; Avent, A. G.; Boltalina, O. V.; Gol'dt, I.; Kuvytchko, I.; Da Ros, T.; Street, J. M.; Taylor, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2008.
27. (a) Ravaine, S.; Delhaès, P.; Leriche, P.; Sallé, M. Synth. Met. 1997, 87, 93.
28. (b) Liu, S.-G.; Kreher, D.; Hudhomme, P.; Levillain, E.; Cariou, M.; Delaunay, J.; Gorgues, A.; Vidal-Gancedo, J.; Veciana, J.; Rovira, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3717.
29. Segura, J. L.; Priego, E. M.; Martín, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2000, 2, 4021.
30. (a) Llacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Powell, D.; Rovira, C. Chem. Commun. 1997, 659.
31. (b) Tomé, A. C.; Enes, R. F.; Cavaleiro, J. A. S.; Elguero, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2557.
32. (c) Ohno, M.; Koide, N.; Sato, H.; Eguchi, S. Tetrahedron 1997, 53, 9075.
33. (d) Tomé, A. C.; Enes, R. F.; Tomé, J. P. C.; Rocha, J.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Elguero, J. Tetrahedron 1998, 54, 11141.
34. (e) Montforts, F.-P.; Kutzki, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 599.
35. (f) Ishida, H.; Asaji, H.; Hida, T.; Itoh, K.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2153.
36. (g) Rieder, A.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9050.
37. (h) Ishida, H.; Itoh, K.; Ito, S.; Ono, N.; Ohno, M. Synlett 2001, 296.
38. (i) Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681.
39. (j) Enes, R. F.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2005, 61, 1423.
40. (a) Illescas, B.; Martín, N.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307.
41. (b) Illescas, B. M.; Martín, N.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; de la Hoz, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7585.
42. (c) Liu, J.-H.; Wu, A.-T.; Huang, M.-H.; Wu, C.-W.; Chung, W.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3395.
43. Kotha, S.; Ghosh, A. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2931.
44. (e) Kotha, S.; Ghosh, A. K. Tetrahedron 2004, 60, 10833.
45. (f) Chi, C.-C.; Pai, I.-F.; Chung, W.-S. Tetrahedron 2004, 60, 10869.
46. (a) Wang, Y.; Cao, J.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6843.
47. (b) Hino, T.; Kiabara, K.; Saigo, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5069.
48. Ohno, M.; Kojima, S.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565.
49. Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
50. (a) Ishida, H.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1543.
51. (b) Ishida, H.; Itoh, K.; Ohno, M. Tetrahedron 2001, 57, 1737.
52. Duczek, W.; Tittelbach, F.; Costisella, B.; Niclas, H.-J. Tetrahedron 1996, 52, 8733.
53. (a) Westmeyer, M. D.; Galloway, C. P.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1994, 33, 4615.
54. (b) Westmeyer, M. D.; Rauchfuss, T. B.; Verma, A. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 7140.
55. (c) Takaguchi, Y.; Katayose, Y.; Yanagimoto, Y.; Motoyoshiya, J.; Aoyama, H.; Wakabara, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T. Chem. Lett. 2003, 32, 1124.
56. (a) Miller, G. P.; Buretea, M. A.; Bernardo, M. M.; Hsu, C. S.; Fang, H. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1549.
57. (b) Chen, B. H.; Huang, J. P.; Wang, L. Y.; Shiea, J.; Chen, T. L.; Chiang, L. Y. J. Chem. Soc., Trans. Perkin I 1998, 1171.
58. (c) Chen, B. H.; Huang, J. P.; Wang, L. Y.; Shiea, J.; Chen, T. L.; Chiang, L. Y. Synth. Commun. 1998, 28, 3515.
59. Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Fullerene Sci. Technol. 1993, 1, 571.
60. (a) Giesa, S.; Gross, J. H.; Hull, W. E.; Lebedkin, S.; Gromov, A.; Gleiter, R.; Krätschmer, W. Chem. Commun. 1999, 465.
61. (b) Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1600.
62. For examples, see: (a) Boas, U.; Jakobsen, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1995.
63. (b) Boas, U.; Pedersen, B.; Christensen, J. B. Synth. Commun. 1998, 28, 1223.
64. (c) Boas, U.; Gertz, H.; Christensen, J. B.; Heegnard, P. M. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 269.
65. Fernández, J. M. G.; Mellet, C. O.; Blanco, J. L. J.; Mota, J. F.; Gadelle, A.; Coste-Sarguet, A.; Defaye, J. Carbohydr. Res. 1995, 268, 57.
66. For a review of isothiocyanates in the synthesis of heterocycles, see: Mukerjee, A. K.; Ashare, R. Chem. Rev. 1991, 91, 1.
67. Bianco, A.; Da Ros, T.; Prato, M.; Toniolo, C. J. Peptide Sci. 2001, 7, 208.
68. For our recent representative papers, see: (a) Wang, G.-W.; Zhang, X.-H.; Zhan, H.; Guo, Q.-X.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 2003, 68, 6732.
69. (b) Wang, G.-W.; Li, Y.-J.; Peng, R.-F.; Liang, Z.-H.; Liu, Y.-C. Tetrahedron 2004, 60, 3921.
70. (c) Zhang, T.-H.; Wang, G.-W.; Lu, P.; Li, Y.-J.; Peng, R.-F.; Liu, Y.-C.; Murata, Y.; Komatsu, K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1698.
71. (d) Wang, G.-W.; Li, F.-B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 794.
72. (e) Chen, Z.-X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2005, 70, 2380.