Oxyfunctionalization of non-natural targets by dioxiranes. 3. Efficient oxidation of buckminsterfullerene C60 with methyl(trifluoromethyl)dioxirane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 22, 1999, Pages 8363-8368

  Fusco, Caterina ^a   Seraglia, Roberta ^a,c   Curci, Ruggero ^a   Lucchini, Vittorio ^b  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b CA' FOSCARI UNIVERSITY OF VENICE   (Italy)

^c CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID DERIVATIVE; DIOXIRANE DERIVATIVE; EPOXIDE; FULLERENE; FUNCTIONAL GROUP; OXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; ISOMER; OXIDATION; SPECTROSCOPY;

EID: 0033615486     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9913309     Document Type: Article

References (52)

1. Part 1: Kuck, D.; Schuster, A.; Fusco, C.; Fiorentino, M.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2375. Part 2: Fusco, C.; Fiorentino, M.; Dinoi, A.; Curci, R.; Krause, R. A.; Kuck, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8681.
2. Part 1: Kuck, D.; Schuster, A.; Fusco, C.; Fiorentino, M.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2375. Part 2: Fusco, C.; Fiorentino, M.; Dinoi, A.; Curci, R.; Krause, R. A.; Kuck, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8681.
3. For recent reviews, see: (a) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317. (b) Maggini, M.; Prato, M. Chim. Ind. (Milan) 1996, 78, 1085. Tetrahedron Symposia-in-Print Number 60, Fullerene Chem. (Smith, A. B., Guest Ed.) 1996, 52, 14. The Chemistry of Fullerenes; Taylor, R., Ed.; Word Scientific, Singapore, 1995. (e) Hirsch, A. The Chemisry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 5. Special Issue 3. See also references therein.
4. For recent reviews, see: (a) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317. (b) Maggini, M.; Prato, M. Chim. Ind. (Milan) 1996, 78, 1085. Tetrahedron Symposia-in-Print Number 60, Fullerene Chem. (Smith, A. B., Guest Ed.) 1996, 52, 14. The Chemistry of Fullerenes; Taylor, R., Ed.; Word Scientific, Singapore, 1995. (e) Hirsch, A. The Chemisry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 5. Special Issue 3. See also references therein.
5. For recent reviews, see: (a) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317. (b) Maggini, M.; Prato, M. Chim. Ind. (Milan) 1996, 78, 1085. Tetrahedron Symposia-in-Print Number 60, Fullerene Chem. (Smith, A. B., Guest Ed.) 1996, 52, 14. The Chemistry of Fullerenes; Taylor, R., Ed.; Word Scientific, Singapore, 1995. (e) Hirsch, A. The Chemisry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 5. Special Issue 3. See also references therein.
6. For recent reviews, see: (a) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317. (b) Maggini, M.; Prato, M. Chim. Ind. (Milan) 1996, 78, 1085. Tetrahedron Symposia-in-Print Number 60, Fullerene Chem. (Smith, A. B., Guest Ed.) 1996, 52, 14. The Chemistry of Fullerenes; Taylor, R., Ed.; Word Scientific, Singapore, 1995. (e) Hirsch, A. The Chemisry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 5. Special Issue 3. See also references therein.
7. For recent reviews, see: (a) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317. (b) Maggini, M.; Prato, M. Chim. Ind. (Milan) 1996, 78, 1085. Tetrahedron Symposia-in-Print Number 60, Fullerene Chem. (Smith, A. B., Guest Ed.) 1996, 52, 14. The Chemistry of Fullerenes; Taylor, R., Ed.; Word Scientific, Singapore, 1995. (e) Hirsch, A. The Chemisry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 5. Special Issue 3. See also references therein.
8. For recent reviews, see: (a) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317. (b) Maggini, M.; Prato, M. Chim. Ind. (Milan) 1996, 78, 1085. Tetrahedron Symposia-in-Print Number 60, Fullerene Chem. (Smith, A. B., Guest Ed.) 1996, 52, 14. The Chemistry of Fullerenes; Taylor, R., Ed.; Word Scientific, Singapore, 1995. (e) Hirsch, A. The Chemisry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 5. Special Issue 3. See also references therein.
9. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brieu, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162. (b) Ettl, R.; Chao, I.; Diederich, F.; Whetten, R. L. Nature 1991, 353, 149. Diederich, F.; Ettl, R.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R.; Alvarez, M.; Anz, S.; Sensharma, D.; Wudl, F.; Khemani, C.; Koch, A. Science 1991, 232, 548. Peters, G.; Jansen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 223.
10. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brieu, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162. (b) Ettl, R.; Chao, I.; Diederich, F.; Whetten, R. L. Nature 1991, 353, 149. Diederich, F.; Ettl, R.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R.; Alvarez, M.; Anz, S.; Sensharma, D.; Wudl, F.; Khemani, C.; Koch, A. Science 1991, 232, 548. Peters, G.; Jansen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 223.
11. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brieu, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162. (b) Ettl, R.; Chao, I.; Diederich, F.; Whetten, R. L. Nature 1991, 353, 149. Diederich, F.; Ettl, R.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R.; Alvarez, M.; Anz, S.; Sensharma, D.; Wudl, F.; Khemani, C.; Koch, A. Science 1991, 232, 548. Peters, G.; Jansen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 223.
12. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brieu, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162. (b) Ettl, R.; Chao, I.; Diederich, F.; Whetten, R. L. Nature 1991, 353, 149. Diederich, F.; Ettl, R.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R.; Alvarez, M.; Anz, S.; Sensharma, D.; Wudl, F.; Khemani, C.; Koch, A. Science 1991, 232, 548. Peters, G.; Jansen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 223.
13. For instance, see: Fedurco, M.; Costa, D.; Balch, A. L.; Fawcett, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 194.
14. (a) Deng, J.-P.; Mou, Ju, D.-D.; Her, G.-R.; Mou, C.-Y.; Chen, C.-J.; Lin, Y.-Y.; Han, C.-C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11575. (b) McElvany, S. W.; Callahan, J. H.; Ross, M. M.; Lamb, L. D.; Huffman, D. R. Science 1993, 260, 1632. Taylor, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1629. Beck, R. D.; Bräuchle, G.; Stoermer, C.; Kappes, M. M. J. Chem. Phys. 1995, 102, 540. (e) Smith, A. B., III; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanov, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 117, 9359.
15. (a) Deng, J.-P.; Mou, Ju, D.-D.; Her, G.-R.; Mou, C.-Y.; Chen, C.-J.; Lin, Y.-Y.; Han, C.-C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11575. (b) McElvany, S. W.; Callahan, J. H.; Ross, M. M.; Lamb, L. D.; Huffman, D. R. Science 1993, 260, 1632. Taylor, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1629. Beck, R. D.; Bräuchle, G.; Stoermer, C.; Kappes, M. M. J. Chem. Phys. 1995, 102, 540. (e) Smith, A. B., III; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanov, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 117, 9359.
16. (a) Deng, J.-P.; Mou, Ju, D.-D.; Her, G.-R.; Mou, C.-Y.; Chen, C.-J.; Lin, Y.-Y.; Han, C.-C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11575. (b) McElvany, S. W.; Callahan, J. H.; Ross, M. M.; Lamb, L. D.; Huffman, D. R. Science 1993, 260, 1632. Taylor, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1629. Beck, R. D.; Bräuchle, G.; Stoermer, C.; Kappes, M. M. J. Chem. Phys. 1995, 102, 540. (e) Smith, A. B., III; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanov, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 117, 9359.
17. (a) Deng, J.-P.; Mou, Ju, D.-D.; Her, G.-R.; Mou, C.-Y.; Chen, C.-J.; Lin, Y.-Y.; Han, C.-C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11575. (b) McElvany, S. W.; Callahan, J. H.; Ross, M. M.; Lamb, L. D.; Huffman, D. R. Science 1993, 260, 1632. Taylor, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1629. Beck, R. D.; Bräuchle, G.; Stoermer, C.; Kappes, M. M. J. Chem. Phys. 1995, 102, 540. (e) Smith, A. B., III; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanov, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 117, 9359.
18. (a) Deng, J.-P.; Mou, Ju, D.-D.; Her, G.-R.; Mou, C.-Y.; Chen, C.-J.; Lin, Y.-Y.; Han, C.-C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11575. (b) McElvany, S. W.; Callahan, J. H.; Ross, M. M.; Lamb, L. D.; Huffman, D. R. Science 1993, 260, 1632. Taylor, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1629. Beck, R. D.; Bräuchle, G.; Stoermer, C.; Kappes, M. M. J. Chem. Phys. 1995, 102, 540. (e) Smith, A. B., III; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanov, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 117, 9359.
19. (a) Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050. (b) Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978. Dubois, D.; Radish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364. Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780. (e) Jehoulet, C.; Bard, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456. (f) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773.
20. (a) Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050. (b) Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978. Dubois, D.; Radish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364. Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780. (e) Jehoulet, C.; Bard, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456. (f) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773.
21. (a) Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050. (b) Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978. Dubois, D.; Radish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364. Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780. (e) Jehoulet, C.; Bard, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456. (f) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773.
22. (a) Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050. (b) Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978. Dubois, D.; Radish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364. Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780. (e) Jehoulet, C.; Bard, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456. (f) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773.
23. (a) Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050. (b) Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978. Dubois, D.; Radish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364. Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780. (e) Jehoulet, C.; Bard, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456. (f) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773.
24. (a) Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050. (b) Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978. Dubois, D.; Radish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364. Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780. (e) Jehoulet, C.; Bard, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456. (f) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773.
25. Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. J. Electroanal. Chem. 1991, 314, 363.
26. (a) Wood, J. M.; Kahr, B.; Hoke, S. H., II; Dejarme, L.; Cooks, G.; Ben-Amotz, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5907. (b) Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, K. W.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCanley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103. Millar, J. M.; Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M. Synth. Met. 1998, 59, 317.
27. (a) Wood, J. M.; Kahr, B.; Hoke, S. H., II; Dejarme, L.; Cooks, G.; Ben-Amotz, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5907. (b) Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, K. W.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCanley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103. Millar, J. M.; Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M. Synth. Met. 1998, 59, 317.
28. (a) Wood, J. M.; Kahr, B.; Hoke, S. H., II; Dejarme, L.; Cooks, G.; Ben-Amotz, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5907. (b) Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, K. W.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCanley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103. Millar, J. M.; Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M. Synth. Met. 1998, 59, 317.
29. (a) Heymann, D.; Chibante, L. P. F. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 339. (b) Malhotra, R.; Kumar, S.; Satyam, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1339.
30. (a) Heymann, D.; Chibante, L. P. F. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 339. (b) Malhotra, R.; Kumar, S.; Satyam, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1339.
31. (a) Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926. (b) Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 458. See references therein.
32. (a) Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926. (b) Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 458. See references therein.
33. Murray, R. W.; Iyanar, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 335.
34. Hamano, T.; Okuda, K.; Mashino, T.; Hirobe, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1537.
35. Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351.
36. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071.
37. For reviews, see: (a) Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. (b) Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Top. Curr. Chem. 1993, 164, 4552. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. P.; Curd, R.; Mello, R. in Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 4, pp 195-219. Curci, R. In Advances in Oxygenated Processes; Baumstark, A. L., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1990; Vol. 2, Chapter I, 1-59. (e) Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. (f) Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. See references therein.
38. For reviews, see: (a) Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. (b) Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Top. Curr. Chem. 1993, 164, 4552. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. P.; Curd, R.; Mello, R. in Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 4, pp 195-219. Curci, R. In Advances in Oxygenated Processes; Baumstark, A. L., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1990; Vol. 2, Chapter I, 1-59. (e) Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. (f) Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. See references therein.
39. For reviews, see: (a) Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. (b) Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Top. Curr. Chem. 1993, 164, 4552. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. P.; Curd, R.; Mello, R. in Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 4, pp 195-219. Curci, R. In Advances in Oxygenated Processes; Baumstark, A. L., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1990; Vol. 2, Chapter I, 1-59. (e) Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. (f) Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. See references therein.
40. For reviews, see: (a) Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. (b) Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Top. Curr. Chem. 1993, 164, 4552. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. P.; Curd, R.; Mello, R. in Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 4, pp 195-219. Curci, R. In Advances in Oxygenated Processes; Baumstark, A. L., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1990; Vol. 2, Chapter I, 1-59. (e) Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. (f) Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. See references therein.
41. For reviews, see: (a) Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. (b) Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Top. Curr. Chem. 1993, 164, 4552. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. P.; Curd, R.; Mello, R. in Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 4, pp 195-219. Curci, R. In Advances in Oxygenated Processes; Baumstark, A. L., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1990; Vol. 2, Chapter I, 1-59. (e) Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. (f) Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. See references therein.
42. For reviews, see: (a) Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. (b) Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. Top. Curr. Chem. 1993, 164, 4552. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L. P.; Curd, R.; Mello, R. in Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 4, pp 195-219. Curci, R. In Advances in Oxygenated Processes; Baumstark, A. L., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1990; Vol. 2, Chapter I, 1-59. (e) Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. (f) Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. See references therein.
43. (a) Jeyaraman, R.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2462. (b) Murray, R. W.; Singh, M. Polycycl. Aromat. Compd. 1997, 12, 51. See references therein.
44. (a) Jeyaraman, R.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2462. (b) Murray, R. W.; Singh, M. Polycycl. Aromat. Compd. 1997, 12, 51. See references therein.
45. (a) Mello, R.; Florentine, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988,53, 3890. (b) Mello, R.; Florentine, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749. Mello, R.; Ciminale, F.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Prencipe, T.; Curci, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6097. Curci, R.; Dinoi, A.; Fusco, C.; Lillo, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 249. See references therein.
46. (a) Mello, R.; Florentine, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988,53, 3890. (b) Mello, R.; Florentine, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749. Mello, R.; Ciminale, F.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Prencipe, T.; Curci, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6097. Curci, R.; Dinoi, A.; Fusco, C.; Lillo, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 249. See references therein.
47. (a) Mello, R.; Florentine, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988,53, 3890. (b) Mello, R.; Florentine, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749. Mello, R.; Ciminale, F.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Prencipe, T.; Curci, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6097. Curci, R.; Dinoi, A.; Fusco, C.; Lillo, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 249. See references therein.
48. (a) Mello, R.; Florentine, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988,53, 3890. (b) Mello, R.; Florentine, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749. Mello, R.; Ciminale, F.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Prencipe, T.; Curci, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6097. Curci, R.; Dinoi, A.; Fusco, C.; Lillo, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 249. See references therein.
49. Hirsh, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437.
50. Yoshida, M.; Morinaga, Y.; Iyoda, M.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Achiba, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7629.
51. Menon, M.; Sunbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321.
52. Penn, S. G.; Costa, D. A.; Balch, A. L.; Lebrilla, C. B. Int. J. Mass Spectrosc. Ion Proc. 1997, 169/170, 371.