Binding of serotonin to the human serotonin transporter. Molecular modeling and experimental validation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 12, 2008, Pages 3853-3865

  Celik, Leyla ^a   Sinning, Steffen ^b   Severinsen, Kasper ^b   Hansen, Carsten G ^b   Møller, Maria S ^a   Bols, Mikael ^a   Wiborg, Ove ^b   Schiøtt, Birgit ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b AARHUS UNIVERSITY HOSPITAL   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; MUTAGENESIS;

LIGAND-PROTEIN INTERACTION; NEUROTRANSMITTER SEROTONIN; SEROTONIN; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

PROTEINS;

ALANINE; AMINE; AMINO ACID TRANSPORTER; HYDROXYL GROUP; INDOLE; LEUCINE; SERINE; SEROTONIN; SEROTONIN TRANSPORTER; THREONINE;

AQUIFEX AEOLICUS; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR MODEL; PROTEIN INTERACTION; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; STRUCTURAL HOMOLOGY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VALIDATION PROCESS; WILD TYPE;

BINDING SITES; CELL LINE; CELLS, CULTURED; COMPUTER SIMULATION; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN BINDING; SEROTONIN; SEROTONIN PLASMA MEMBRANE TRANSPORT PROTEINS; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TISSUE DISTRIBUTION;

EID: 41149175461     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja076403h     Document Type: Article

References (66)

1. Fuller, R. W.; Wong, D. T. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1990, 600, 68-80.
2. Hahn, M. K.; Blakely, R. D. Pharmacogen. J. 2002, 2, 217-235.
3. Owens, M. J.; Nemeroff, C. B. Clin. Chem. 1994, 40, 288-295.
4. Nelson, N. J. Neurochem. 1998, 71, 1785-1803.
5. Oh, S. J.; Ha, H. J.; Chi, D. Y.; Lee, H. K. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 999-1034.
6. Ramamoorthy, S.; Bauman, A. L.; Moore, K. R.; Han, H.; Yang-Feng, T.; Chang, A. S.; Ganapathy, V.; Blakely, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2542-2546.
7. Trigo, J. M.; Renoir, T.; Lanfumey, L.; Hamon, M.; Lesch, K.; Robledo, P.; Maldonado, R. Biol. Psych. 2007, 62, 669-679.
8. Sora, I.; Hall, F. S.; Andrews, A. M.; Itokawa, M.; Li, X.; Wei, H.; Wichems, C.; Lesch, K.; Murphy, D. L.; Uhl, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5300-5305.
9. Rudnick, R. J. Membr. Biol. 2006, 213, 101-110.
10. Androutsellis-Theotokis, A.; Rudnick, G. J. Neurosci. 2002, 22, 8370-8378.
11. Chen, J.; Liu-Chen, S.; Rudnick, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12675-12681.
12. Yamashita, A.; Singh, S. K.; Kawate, T.; Jin, Y.; Gouaux, E. Nature 2005, 437, 215-223.
13. Singh, S. K.; Yamashita, A.; Gouaux, E. Nature 2007, 448, 952-956.
14. Zhou, Z.; Zhen, J.; Karpowich, N. K.; Goetz, R. M.; Law, C. J.; Reith, M. E. A.; Wang, D.-N. Science 2007, 317, 1390-1393.
15. Jardetzky, O. Nature 1966, 211, 969-970.
16. Chotia, C.; Lesk, A. M. EMBO J. 1986, 5, 823-826.
17. Topiol, S. Trends Biochem. Sci. 1987, 12, 419-421.
18. Dodd, J. R.; Christie, D. L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 15528-15533.
19. Barker, E. L.; Moore, K. R.; Rakhshan, F.; Blakely, R. D. J. Neurosci. 1999, 19, 4705-4717.
20. Larsen, M. B.; Elfving, B.; Wiborg, O. J. Biol. Chem. 2004, 279, 44147-44156.
21. Henry, L. K.; DeFelice, L. J.; Blakely, R. D. Neuron 2006, 49, 791-796.
22. Strader, C. D.; Sigal, I. S.; Candelore, M. R.; Rands, E.; Hill, W. S.; Dixon, R. A. F. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10267-10271.
23. Strader, C. D.; Candelore, M. R.; Hill, W. S.; Sigal, I. S.; Dixon, R. A. F. J. Biol. Chem. 1989, 264, 13572-13578.
24. Zomot, E.; Bendahan, A.; Quick, M.; Zhao, Y.; Javitch, J.; Kanner, B. Nature 2007, 449, 726-730.
25. Beuming, T.; Shi, L.; Javitch, J. A.; Weinstein, H. Mol. Phamacol. 2006, 70, 1630-1642.
26. Jørgensen, A. M.; Tagmose, L.; Jørgensen, A. M. M.; Topiol, S.; Sabio, M.; Gundertofte, K.; Bøgesø, K. P.; Peters, G. H. ChemMedChem 2007, 2, 815-826.
27. Paczkowski, F. A.; Sharpe, I. A.; Dutertre, S.; Lewis, R. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 17837-17844.
28. Ravna, A. W.; Sylte, I.; Kristiansen, K.; Dahl, S. G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 666-675.
29. Sen, N.; Shi, L.; Beuming, T.; Weinstein, H.; Javitch, J. A. Neuropharm. 2005, 49, 780-790.
30. Forrest, L. R.; Tavoulari, S.; Zhang, Y.-W.; Rudnick, G.; Honig, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 12761-12766.
31. Forrest, L. R.; Tang, C. L.; Honig, B. Biophys. J. 2006, 91, 508-517.
32. Chen, H.; Lyne, P. D.; Giordanetto, F.; Lovell, T.; Li, J. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 401-415.
33. Cummings, M. D.; DesJarlais, R. L.; Gibbs, A. C.; Mohan, V.; Jaeger, E. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 962-976.
34. Yang, J.-M.; Chen, Y.-F.; Shen, T.-W.; Kristal, B. S.; Hsu, D. F. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 1134-1146.
35. Warren, G. L.; Andrews, C. W.; Capelli, A.-M.; Clarke, B.; LaLonde, J.; Lambert, M. H.; Lindvall, M.; Nevins, N.; Semus, S. F.; Senger, S.; Tedesco, G.; Wall, I. D.; Woolven, J. M.; Peishoff, C. E.; Head, M. S. J. Med. Chem. 2006, 49, 5912-5931.
36. Kairys, V.; Fernandas, M. X.; Gilson, M. K. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 365-379.
37. Sherman, W.; Day, T.; Jacobson, M. P.; Friesner, R. A.; Farid, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 534-553.
38. The UniProt Consortium. Nucl. Acids Res. 2007, 35, D193-D197.
39. Berman, H. M.; Battistuz, T.; Bhat, T. N; Bluhm, W. F.; Bourne, P. E.; Burkhardt, K., Feng, Z.; Gilliland, G. L.; Iype, L.; Jain, S.; Fagan, P.; Marvin J.; Padilla, D.; Ravichandran, V.; Schneider, B.; Thanki, N.; Weissig, H.; Westbrook, J. D.; Zardecki, C. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002, 58, 899-907.
40. Sali, A.; Blundell, T. L. J. Mol. Biol. 1993, 234, 779-815.
41. Sanchez, R.; Sali, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 13597-13602.
42. Eramian, D.; Shen, M.; Devos, D.; Melo, F.; Sali, A.; Marti-Renom, M. A. Protein Sci. 2006, 15, 1653-1666.
43. Eswar, N.; John, B.; Mirkovic, N.; Fiser, A.; Ilyin, V. A.; Pieper, U.; Stuart, A. C.; Marti-Renom, M. A.; Madhusudhan, M. S.; Yerkovich, B.; Sali, A. Nucl. Acids Res. 2003, 31, 3375-3380.
44. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-38.
45. Thomsen, R.; Christensen, M. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 3315-3321.
46. Schrödinger, LLC, 2006.
47. Friesner, R. A.; Banks, J. L.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Klicic, J. J.; Mainz, D. T.; Repasky, M. P.; Knoll, E. H.; Shelley, M.; Perry, J. K.; Shaw, D. E.; Francis, P.; Shenkin, P. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749.
48. Halgren, T. A.; Murphy, R. B.; Friesner, R. A.; Beard, H. S.; Frye, L. L.; Pollard, W. T.; Banks, J. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 1750-1759.
49. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Repasky, M. P.; Frye, L. L.; Greenwood, J. R.; Halgren, T. A.; Sanschagrin, P. C.; Mainz, D. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 6177-6196.
50. Teague, S. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 527-541.
51. Rudnick, G. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 606-609.
52. Wennogle, L. P.; Meyerson, L. R. Eur. J. Pharmacol. 1982, 86, 303-307.
53. Plenge, P.; Mellerup, E. T. Eur. J. Pharmacol. 1985, 119, 1-8.
54. Adkins, E. M.; Barker, E. L.; Blakely, R. D. Mol. Pharmacol. 2001, 59, 514-523.
55. Schwartz, J. W.; Blakely, R. D.; DeFelice, L. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 9768-9777.
56. Jørgensen, A. M.; Tagmose, L.; Jørgensen, A. M. M.; Bøgesø, K. P.; Peters, G. H. ChemMedChem 2007, 2, 827-840.
57. Pratuangdejkul, J.; Schneidier, B.; Jaudon, P.; Rosilio, V.; Baudoin, E.; Loric, S.; Conti, M.; Launay, J. M.; Manivet, P. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2393-2410.
58. Schwartz, J. W.; Novarino, G.; Piston, D. W.; DeFelice, L. J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 19177-19184.
59. Norregaard, L.; Loland, C. J.; Gether, U. J. Biol. Chem. 2003, 278, 30587-30596.
60. Loland, C. J.; Norregaard, L.; Litman, T.; Gether, U. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 1683-1688.
61. Guptaroy, B.; Zhang, M.; Binda, F.; Bowton, E.; Johnson, L.; Galli, A.; Javitch, J.; Gnegy, M. Society for Neuroscience Annual Meeting, Atlanta, GA, U.S.A., October 14-18, 2006 and personal communication.
62. Kitayama, S.; Shimada, S.; Xu, H.; Markham, L.; Donovan, D. M.; Uhl, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 7782-7785.
63. Wang, W.; Sonders, M. S.; Ukairo, O. T.; Scott, H.; Kloetzel, M. K.; Surratt, C. K. Mol. Pharmacol. 2003, 64, 430-439.
64. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887-10893.
65. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200-10207.
66. Steiner, T.; Koellner, G. J. Mol. Biol. 2001, 305, 535-557.