U-shaped donor [bridge] acceptor systems with remarkable charge transfer fluorescent properties: An experimental and computational investigation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 13, 2001, Pages 3417-3424

  Koeberg, Mattijs ^a   De Groot, Mattijs ^a   Verhoeven, Jan W ^a   Lokan, Nigel R ^b   Shephard, Michael J ^b   Paddon Row, Michael N ^b  

^a IMC   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; GROUND STATE; LIGHT ABSORPTION; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS;

CHARGE RECOMBINATION;

CHARGE TRANSFER;

EID: 0035810509     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0039971     Document Type: Article

References (58)

1. Paddon-Row, M. N.; Jordan, K. D. In Through-bond and through-space interactions in unsaturated hydrocarbons: their implications for chemical reactivity and long-range electron transfer, Liebman, A. G., Ed.; VCH: New York, 1988; Vol. 6, pp 115-194.
2. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
3. Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395.
4. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
5. Verhoeven, J. W. In From Close Contact to Long-range Intramolecular Electron Transfer, Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Vol. 106, p 603.
6. Han, H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8001.
7. Cave, R. J.; Newton, M. D.; Kumar, K.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17501.
8. Kumar, K.; Lin, Z.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 243.
9. Gu, Y.; Kumar, K.; Lin, Z.; Read, I.; Zimmt, M. B.; Waldeck, D. H. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 105, 189.
10. Zimmt, M. B. Chimia 1997, 51, 82.
11. Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Clayton, A. H. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13099.
12. Roest, M. R.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 77S, 1762.
13. Roest, M. R.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 536.
14. Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 916.
15. Lokan, N. R.; Paddon-Row, M. N.; Koeberg, M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 5075.
16. Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. A 1999,103, 3347.
17. Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. A 2000, in press.
18. Wegewijs, B.; Verhoeven, J. W. In Long-range charge separation in solvent free donor-bridge-acceptor systems; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Vol. 106, p 221.
19. Lauteslager, X. Y.; Bartels, M. J.; Piet, J. J.; Warman, J. M.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2467.
20. Lauteslager, X. Y.; VanStokkum, I. H. M.; VanRamesdonk, H. J.; . Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. J. Phys.. Chem. A 1999, 103, 653.
21. Seischab, M.; Lodenkemper, T.; Stockmann, A.; Schneider, S.; Koeberg, M.; Roest, M. R.; Verhoeven, J. W.; Lawson, J. M.; PaddonRow, M. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1889.
22. Oliver, A. M.; Craig, D. C.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1988, 750, 366.
23. Pasman, P.; Rob, F.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5127.
24. Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3258.
25. Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Warman, J. M. Tetrahedron 1989, 45, 4751. '
26. Weller, A. Z Phys. Chem. 1982, 133, 93.
27. Weller, A. Pure Appl. Chem. 1968, 16, 115.
28. Wasielewski, M. R.; Minsek, D. W.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 2823.
29. Morais, J.; Hung, R. R.; Grabowski, J. J.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13138.
30. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 2654.
31. Lippert, E. Z, Elektrochem., Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1957 67, 962.
32. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn 1955 29, 465.
33. Beens, H.; Knibbe, H.; Weller, A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1183.
34. Mes, G. F.; DeJong, B.; VanRamesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W.Warman, J. M.; DeHaas, M. P.; HorsmanVanDeDool, L. E. W. J. Am. Chem Soc. 1984, 706, 6524.
35. Hermant, R. M.; Bakker, N. A. C.; Scherer, T.; Krijnen B.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 1214.
36. Rodrigues, S. V.; Maiti, A. K.; Reis, H.; Baumann, W. Mol. Phys 1992, 75, 953.
37. Smirnov, S. N.; Braun, C. L. Rev. Sci. Instrum. 1998, 69, 2875.
38. Ledger, M. B.; Suppan, P. Spectrochim. Acta 1967, 23A, 641.
39. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: New York, 1970.
40. Gould, I. R.; Young, R. H.; Mueller, L. J.; Albrecht, A. C.; Fand S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 3147.
41. Bixon, M.; Jortner, J.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994 116, 7349.
42. Verhoeven, J. W.; Scherer, T.; Wegewijs, B.; Hermant, R. M.; Jortner, J.; Bixon, M.; Depaemelaere, S.; DeSchryver, F. C. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 443.
43. Hush, N. S. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135.
44. Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 371.
45. Bell, T. D. M.; Jolliffe, K. A.; Ghiggino, K. P.; Oliver, A. M.; Shephard, M. J.; Langford, S. J.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, in press.
46. Gould, I. R.; Young, R.; Moody, R. E.; Fand, S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2068.
47. Schroff, L. G.; VanDerWeerdt, A. J. A.; Staalman, D. J. H.; Verhoeven, J. W.; DeBoer, T. J. Tetrahedron Lett. 1973, 1649.
48. Zeng, Y.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5107.
49. Zeng, Y.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8395.
50. Lee, M.; Shephard, M. J.; Risser, S. M.; Priyadarshy, S.; Paddon-Row, M. N.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7593.
51. Brinen, J. S.; Orloff, M. K. J. Chem. Phys. 1969, 57, 527.
52. Roest, M. R.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1997, 101, 4867.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; HeadGordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian; Gaussian Ine: Pittsbugh, PA, 1995.
54. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Liotard, D. A.; Rinaldi, D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. GAMESOL; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 1999.
55. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
56. Murov, S. L., Carmichael, I., Hug, G. L., Eds. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker Inc.: New York, 1993.
57. vanDijk, S. L; Wiering, P. G.; Groen, C. P.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 97, 2107.
58. Sep, W. J.; Verhoeven, J. W.; Boer, T. J. d. Tetrahedron 1979,35, 2161.