Discotic liquid-crystalline materials based on porphycenes: A mesogenic metalloporphycene-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) adduct

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 24, 2007, Pages 6853-6863

  Stȩpień, Marcin ^a,c   Donnio, Bertrand ^b   Sessler, Jonathan L ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^b INSTITUT DE PHYSIQUE ET CHIMIE DES MATÉRIAUX DE STRASBOURG   (France)

^c UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

Donor acceptor systems; Liquid crystals; Metallomesogens; Porphyrinoids; X ray diffraction

Indexed keywords

METAL COMPLEXES; MOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMIC STABILITY; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION; ZINC COMPOUNDS;

DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; METALLOMESOGENS; PORPHYRINOIDS; TETRACYANOQUINODIMETHANE (TCNQ);

LIQUID CRYSTALS;

EID: 34548203063     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700125     Document Type: Article

References (72)

1. S. Chandrasekhar, B. K. Sadashiva, K. A. Suresh, Pramana 1977, 9, 471-480.
2. E. Dalcanale in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 10 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, D. N. Reinhoudt), Pergamon, Oxford 1996, p. pp. 583-635.
3. N. Boden, B. Movaghar in Handbook of Liquid Crystals, Vol. 2B (Eds.: D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess, V. Vill). Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 798.
4. R. J. Bushby, O. R. Lozman. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 343-354.
5. J. Simon, P. Bassoul, Design of Molecular Materials: Supramolecular Engineering, Wiley-VCH, Weinheim. 2001.
6. J. Nelson. Science 2001, 293, 1059-1060.
7. V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H.-W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 419, 384-387.
8. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122.
9. J. Y. Kim, A. J. Bard, Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 11-15.
10. M. A. Fox, J. V Grant, D. Melamed, T. Torimoto, C. Liu, A. J. Bard, Chem. Mater. 1998, 10, 1771-1776.
11. B. A. Gregg, M. A. Fox, A. J. Bard, J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586-1598.
12. C. Liu, H. Pan, M. A. Fox, A. J. Bard, Science 1993, 261, 897-899.
13. S. Kumar, Liq.Cryst. 2005, 32, 1089-1113.
14. M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300.
15. H. Eichhorn, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 88-102.
16. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
17. B. Donnio, D. Guillon, D. W. Bruce, R. Deschenaux, in Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology, Vol. 7 (Eds.: J. A. McCleverty, T. J. Meyer), Elsevier, Oxford 2003, pp. 357-627.
18. J. W. Goodby, P. S. Robinson B.-K. Teo, P. E. Cladis, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980, 56, 303-309.
19. B. A. Gregg, M. A. Fox, A. J. Bard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1134-1135.
20. B. A. Gregg, M. A. Fox, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3024-3029.
21. S. Kugimiya, M. Takemura, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3157-3160.
22. Y. Shimizu, M. Miya, A. Nagata, K. Ohta, I. Yamamoto, S. Kusubayashi, Liq. Cryst. 1993, 14, 795-805.
23. A. Nagata, Y. Shimizu, H. Nagamoto, M. Miya, Inorg. Chim. Acta 1995, 238, 169-171.
24. L. R. Milgrom, G. Yahioglu, D. W. Bruce, S. Morrone, F. Z. Henari, W. J. Blau. Adv. Mater. 1997, 9, 313-315.
25. K. Ohta, N. Yamaguchi, I. Yamamoto, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2637-2650.
26. B. R. Patel, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11 802-11 803.
27. K. Ohta, N. Ando, I. Yamamoto, Liq. Cryst. 1999, 26, 663-668.
28. V. Paganuzzi, P. Guatteri, P. Riccardi, T. Sacchelli, J. Barbera, M. Costa, E. Dalcanale, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1527-1539.
29. M. Castella, F. López-Calahorra, D. Velasco, H. Finkelmann, Chem. Commun. 2002, 2348-2349.
30. T. Sugino, J. Santiago, Y. Shimizu. B. Heinrich, D. Guillon, Liq. Cryst. 2004, 31, 101-108.
31. J. L. Sessler, A. Gebauer, E. Vogel, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.: K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA 2000, pp. 1-54.
32. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew.Chem. 2003, 115, 5292-5333;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175.
34. R. Paolesse, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA 2000, pp. 201-232.
35. J. L. Sessler, A. Gebauer, S. J. Weghorn in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA 2000, pp. 55-124.
36. L. Latos-Grażyński in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard). Academic Press, New York 2000, pp. 361-416.
37. T. D. Lash, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA 2000, pp. 125-199.
38. D. Seidel, V. Lynch, J. L. Sessler, Angew. Chem. 2002, 114, 1480-1483;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1422-1424.
40. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, K. Rachlewicz, Chem. Eur. J. 1995, 1, 68-73.
41. A. Jasat, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267-2340.
42. J. L. Sessler, W. B. Callaway, S. P. Dudek, R. W. Date, V. Lynch, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2003, 2422-2423.
43. M. Stepień, B. Donnio, J. L. Sessler, Angew.Chem. 2007, 119, 1453-1457;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1431-1435.
45. J. L. Sessler, W. B. Callaway, S. P. Dudek, R. W. Date, D. W. Bruce, Inorg. Chem. 2004, 43, 6650-6653.
46. E. Vogel, M. Köcher, H. Schmickler, J. Lex, Angew.Chem. 1986, 98, 262-264;
47. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257-259.
48. D. H. R. Barton, J. Kervagoret, S. Z. Zard, Tetrahedron 1990, 46, 7587-7598.
49. E. Vogel, P. Koch, X.-L. Hou, J. Lex, M. Lausmann, M. Kisters, M. A. Aukauloo, P. Richard, R. Guilard, Angew. Chem. 1993, 105, 1670-1673;
50. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600-1604.
51. N. Ono, K. Maruyama, Chem. Lett. 1989, 1237-1240.
52. N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi, K. Maruyama, Tetrahedron 1990, 46, 7483-7496.
53. B. Alameddine, O. F. Aebischer, W. Amrein, B. Donnio, R. Deschenaux, D. Guillon, C. Savary, D. Scanu, O. Scheidegger, T. A. Jenny, Chem. Mater. 2005, 17, 4798-4807.
54. C. W. Struijk, A. B. Sieval, J. E. J. Dakhorst, M. van Dijk, P. Kimkes, R. B. M. Koehorst, H. Donker, T. J. Schaafsma, S. J. Picken, A. M. van de Craats, J. M. Warman, H. Zuilhof, E. J. R. Sudholter, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066.
55. G. Zucchi, B. Donnio, Y. H. Geerts, Chem. Mater. 2005, 17, 4273-4277.
56. A. Gavezzotti, Acta Crystallogr. Sect. B 1990, 46, 275-283.
57. Y. Shimizu, M. Miya, A. Nagata, K. Ohta, A. Matsumura, I. Yamamoto, S. Kusabayashi, Chem. Lett. 1991, 25.
58. K. M. Kadish, L. R. Shiue, R. K. Rhodes, L. A. Bottomley, Inorg. Chem. 1981, 20, 1274-1277.
59. D. A. Summerville, T. W. Cape, E. D. Johnson, F. Basolo, Inorg. Chem. 1978, 17, 3297-3300.
60. L. J. Pace, A. Ulman, J. A. Ibers, Inorg. Chem. 1982, 27, 199-207.
61. D. M. Eichhorn, S. Yang, W. Jarrell, T. F. Baumann, L. S. Beall, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1703-1704.
62. K. Sugiura, K. Ushiroda, M. T. Johnson, J. S. Miller, Y. Sakata, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2507-2514.
63. W. Hibbs, A. M. Arif, M. Botoshansky, M. Kaftory, J. S. Miller, Inorg. Chem. 2003, 42, 2311-2322.
64. M. M. Olmstead, A. de Bettencourt-Dias, H.-M. Lee, D. Pham, A. L. Balch, Dalton Trans. 2003, 3227-3232.
65. F. D. Saeva, G. A. Reynolds, L. Kaszczuk, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3524-3525.
66. K. Praefcke, J. D. Holbrey, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996, 24, 19-41.
67. K. Griesar, M. A. Athanassopoulou, E. A. Soto Bustamante, Z. Tomkowicz, A. J. Zaleski, W. Haase, Adv. Mater. 1997, 9, 45-48.
68. J. P. Hill, T. Sugino, Y. Shimizu, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999, 332, 119-125.
69. J. S. Chappell, A. N. Bloch, W. A. Bryden, M. Maxfield, T. O. Poehler, D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442-2443.
70. F. Morale, R. W. Date, D. Guillon, D. W. Bruce, R. L. Finn, C. Wilson, A. J. Blake, N. Schröder, B. Donnio, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2484-2501.
71. B. Donnio, B. Heinrich, H. Allouchi, J. Kain, S. Diele, D. Guillon, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15 258-15 268.
72. D. Guillon, Struct. Bonding (Berlin) 1999, 95, 41-82.