Design, synthesis, and metal binding of novel Pseudo-oligopeptides containing two phosphinic acid groups

Biopolymers

Volumn 89, Issue 1, 2008, Pages 72-85

  Ye, Yunpeng ^a   Liu, Min ^a   Kao, Jeff L F ^a   Marshall, Garland R ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

Metal binding; Phosphinic acid; Pseudopeptide bond

Indexed keywords

AMIDES; CHEMICAL BONDS; ENZYME INHIBITION; INORGANIC ACIDS; LIGANDS; METAL COMPLEXES;

METAL BINDING; OLIGOPEPTIDES; PHOSPHINIC ACIDS; PSEUDOPEPTIDE BONDS;

PEPTIDES;

ALUMINUM; COBALT; COPPER; GADOLINIUM; GALLIUM; IRON; LIGAND; MANGANESE; NICKEL; OLIGOPEPTIDE; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; PSEUDOPEPTIDE; ZINC;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; METAL BINDING; MICHAEL ADDITION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

AMINO ACID SEQUENCE; BIOMIMETIC MATERIALS; METALS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PHOSPHINIC ACIDS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 38049129293     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20855     Document Type: Article

References (61)

1. Kim, J.; Sieburth, S. M. J Org Chem 2004, 69, 3008-3014.
2. Fujinaga, M.; Cherney, M. M.; Tarasova, N. I.; Bartlett, P. A.; Hanson, J. E.; James, M. N. Acta Crystallogr D Biol Crystallogr, 2000, 56 (Part 3), 272-279.
3. Devel, L.; Rogakos, V.; David, A.; Makaritis, A.; Beau, F.; Cuniasse, P.; Yiotakis, A.; Dive, V. J Biol Chem 2006, 281, 11152-11160.
4. Dive, V.; Georgiadis, D.; Matziari, M.; Makaritis, A.; Beau, F.; Cuniasse, P.; Yiotakis, A. Cell Mol Life Sci 2004, 61, 2010-2019.
5. Matziari, M.; Beau, F.; Cuniasse, P.; Dive, V.; Yiotakis, A. J Med Chem 2004, 47, 325-336.
6. Schiodt, C. B.; Buchardt, J.; Terp, G. E.; Christensen, U.; Brink, M.; Berger Larsen, Y.; Meldal, M.; Foged, N. T. Curr Med Chem 2001, 8, 967-976.
7. Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Vassiliou, S.; Raynal, I.; Cuniasse, P.; Dive, V. J Med Chem 1994, 37, 2713-2720.
8. Buchardt, J.; Schiodt, C. B.; Krog-Jensen, C.; Delaisse, J. M.; Foged, N. T.; Meldal, M. J Comb Chem 2000, 2, 624-638.
9. Chen, H.; Noble, F.; Mothe, A.; Meudal, H.; Coric, P.; Danascimento, S.; Roques, B. P.; George, P.; Fournie-Zaluski, M. C. J Med Chem 2000, 43, 1398-1408.
10. De, B.; Natchus, M. G.; Cheng, M.; Pikul, S.; Almstead, N. G.; Taiwo, Y. O.; Snider, C. E.; Chen, L.; Barnett, B.; Gu, F.; Dowty, M. Ann N Y Acad Sci 1999, 878, 40-60.
11. Jiracek, J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Checler, F.; Dive, V. J Biol Chem 1995, 270, 21701-21706.
12. Jackson, P. F.; Slusher, B. S. Curr Med Chem 2001, 8, 949-957.
13. Jackson, P. F.; Tays, K. L.; Maclin, K. M.; Ko, Y. S.; Li, W.; Vitharana, D.; Tsukamoto, T.; Stoermer, D.; Lu, X. C.; Wozniak, K.; Slusher, B. S. J Med Chem 2001, 44, 4170-4175.
14. Rong, S. B.; Zhang, J.; Neale, J. H.; Wroblewski, J. T.; Wang, S.; Kozikowski, A. P. J Med Chem 2002, 45, 4140-4152.
15. Tang, H.; Brown, M.; Ye, Y.; Huang, G.; Zhang, Y.; Wang, Y.; Zhai, H.; Chen, X.; Shen, T. Y.; Tenniswood, M. Biochem Biophys Res Commun 2003, 307, 8-14.
16. Redelinghuys, P.; Nchinda, A. T.; Sturrock, E. D. Ann N Y Acad Sci 2005, 1056, 160-175.
17. Junot, C.; Gonzales, M. F.; Ezan, E.; Cotton, J.; Vazeux, G.; Michaud, A.; Azizi, M.; Vassiliou, S.; Yiotakis, A.; Corvol, P.; Dive, V. J Pharmacol Exp Ther 2001, 297, 606-611.
18. Grobelny, D.; Wondrak, E. M.; Galardy, R. E.; Oroszlan, S. Biochem Biophys Res Commun 1990, 169, 1111-1116.
19. Allen, M. C.; Fuhrer, W.; Tuck, B.; Wade, R.; Wood, J. M. J Med Chem 1989, 32, 1652-1661.
20. Raddatz, P.; Minck, K. O.; Rippmann, F.; Schmitges, C. J. J Med Chem 1994, 37, 486-497.
21. Suzuki, K.; Muto, Y.; Fushihara, K.; Kanemoto, K.; Iida, H.; Sato, E.; Kikuchi, C.; Matsushima, T.; Kato, E.; Nomoto, M.; Yoshioka, S.; Ishii, H. J Pharmacol Exp Ther 2004, 309, 607-615.
22. Manne, V.; Yan, N.; Carboni, J. M.; Tuomari, A. V.; Ricca, C. S.; Brown, J. G.; Andahazy, M. L.; Schmidt, R. J.; Patel, D.; Zahler, R.; Weinmann, R.; Der, C. J.; Cox, A. D.; Hunt, J. T.; Gordon, E. M.; Barbacid, M.; Seizinger, B. R. Oncogene 1995, 10, 1763-1779.
23. Duncan, K.; Walsh, C. T. Biochemistry 1988, 27, 3709-3714.
24. Bartley, D. M.; Coward, J. K. J Org Chem 2005, 70, 6757-6774.
25. Valiaeva, N.; Bartley, D.; Konno, T.; Coward, J. K. J Org Chem 2001, 66, 5146-5154.
26. Ye, Y.; Marshall, G. R. In Peptides: The Wave of the Future; Michal, L.; Houghten, R. A., Eds. American Peptide Society, 2001; pp 595-596.
27. Kiss, T.; Farkas, E.; Jezowska-Bojczuk, M.; Kozlowski, H.; Kowalik, E. J Chem Soc Dalton Trans 1990, No. 1, 377-379.
28. Rudovsky, J.; Kotek, J.; Hermann, P.; Lukes, I.; Mainero, V.; Aime, S. Org Biomol Chem 2005, 3, 112-117.
29. Feng, Y.; Coward, J. K. J Med Chem 2006, 49, 770-788.
30. Dolle, R. E. Mol Diversity 1996, 2, 223-236.
31. Collinsova, M.; Jiracek, J. Curr Med Chem 2000, 7, 629-647.
32. Raguin, O.; Fournie-Zaluski, M. C.; Romieu, A.; Pelegrin, A.; Chatelet, F.; Pelaprat, D.; Barbet, J.; Roques, B. P.; Gruaz-Guyon, A. Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 4058-4061.
33. Buchardt, J.; Ferreras, M.; Krog-Jensen, C.; Delaisse, J. M.; Foged, N. T.; Meldal, M. Chem Eur J 1999, 5, 2877-2884.
34. Buchardt, J.; Meldal, M. J Chem Soc Perkin Trans 2000, 1, 3306-3310.
35. Rosenthal, A. F.; Chodsky, S. V. J Lipid Res 1971, 12, 277-285.
36. Reiter, L. A.; Jones, B. P. J Org Chem 1997, 62, 2808-2812.
37. Jouin, P.; Coste, J.; Galeotti, N.; Campagne, J.-M.; Bedos, P.; Guillou, L. Lett Pept Sci 1995, 2, 233-238.
38. Kaboudin, B.; Haghighat, H.; Yokomatsu, T. J Org Chem 2006, 71, 6604-6606.
39. Koval, D.; Kašička, V.; Jiráček, J.; Collinsová, M. Electrophoresis 2006, 27, 4648-4657.
40. Han, L. B.; Zhao, C. Q. J Org Chem 2005, 70, 10121-10123.
41. Tsukamoto, T.; Majer, P.; Vitharana, D.; Ni, C.; Hin, B.; Lu, X. C.; Thomas, A. G.; Wozniak, K. M.; Calvin, D. C.; Wu, Y.; Slusher, B. S.; Scarpetti, D.; Bonneville, G. W. J Med Chem 2005, 48, 2319-2324.
42. Beck, J. L.; Colgrave, M. L.; Ralph, S. F.; Sheil, M. M. Mass Spectrom Rev 2001, 20, 61-87.
43. Boysen, R. I.; Hearn, M. T. J Biochem Biophys Methods 2000, 45, 157-168.
44. Cohen, S. M.; Petoud, S.; Raymond, K. N. Chemistry 2001, 7, 272-279.
45. Di Marco, V. B.; Bombi, G. G. Mass Spectrom Rev 2006, 25, 347-379.
46. Henrotte, V.; Laurent, S.; Gabelica, V.; Elst, L. V.; Depauw, E.; Muller, R. N. Rapid Commun Mass Spectrom 2004, 18, 1919-1924.
47. Merrifield, M. E.; Huang, Z.; Kille, P.; Stillman, M. J. J Inorg Biochem 2002, 88, 153-172.
48. Potier, N.; Rogniaux, H.; Chevreux, G.; Van Dorsselaer, A. Methods Enzymol 2005, 402, 361-389.
49. Sherman, C. L.; Brodbelt, J. S. Anal Chem 2005, 77, 2512-2523.
50. Troxler, H.; Kuster, T.; Rhyner, J. A.; Gehrig, P.; Heizmann, C. W. Anal Biochem 1999, 268, 64-71.
51. Tubaro, M.; Marotta, E.; Tisato, F.; Bolzati, C.; Porchia, M.; Refosco, F.; Tomasin, P.; Cavazza-Ceccato, M.; Traldi, P. Eur J Mass Spectrom (Chichester, Eng) 2004, 10, 605-611.
52. Williams, S. M.; Brodbelt, J. S.; Huang, Z.; Lai, H.; Marchand, A. P. Analyst 2003, 128, 1352-1359.
53. Sun, X. H.; Li, W.; Xia, P. F.; Luo, H. B.; Wei, Y.; Wong, M. S.; Cheng, Y. K.; Shuang, S. J Org Chem 2007, 72, 2419-2426.
54. Ye, Y.; Liu, M.; Kao, J. L.; Marshall, G. R. Biopolymers 2003, 71, 489-515.
55. Ye, Y.; Liu, M.; Kao, J. L.; Marshall, G. R. Biopolymers 2006, 84, 472-489.
56. Georgiadis, D.; Vazeux, G.; Llorens-Cortes, C.; Yiotakis, A.; Dive, V. Biochemistry 2000, 39, 1152-1155.
57. Jiracek, J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Checler, F.; Dive, V. J Biol Chem 1996, 271, 19606-19611.
58. Combariza, M. Y.; Vachet, R. W. J Am Soc Mass Spectrom 2002, 13, 813-825.
59. Bernhardt, P. V.; Chin, P.; Sharpe, P. C.; Wang, J. Y.; Richardson, D. R. J Biol Inorg Chem 2005, 10, 761-777.
60. Richardson, D. R.; Ponka, P. Am J Hematol 1998, 58, 299-305.
61. Buss, J. L.; Torti, F. M.; Torti, S. V. Curr Med Chem 2003, 10, 1021-1034.