Amide-Assisted Hydrolysis of β-Carboxamido-Substituted Phosphinic Acid Esters

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 9, 1997, Pages 2808-2812

  Reiter, Lawrence A ^a   Jones, Brian P ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000318774     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo962275w     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Caldwell, C. G.; Sahoo, S. P.; Polo, S. A.; Eversole, R. R.; Lanza, T. J.; Mills, S. G.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Durette, P. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 323.
2. (b) Goulet, J. L.; Kinneary, J. F.; Durette, P. L.; Stein, R. S.; Harrison, R. K.; Izquierdo-Martin, M.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1221.
3. (a) McKittrick, B. A.; Stamford, A. W.; Weng, X.; Chackalamannil, S.; Czarniecki, M.; Cleven, R. M.; Fawzi, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1629.
4. (b) Karanewsky, D. S.; Badia, M. C.; Cushman, D. W.; DeForrest, J. M.; Dejneka, T.; Loots, M. J.; Perri, M. G.; Petrillo, E. W., Jr.; Powell, J. R. J. Med. Chem. 1988, 31, 204. Krapcho, J.; Turk, C.; Cushman, D. W.; Powell, J. R.; DeForrest, J. M.; Spitzmiller, E. R.; Karanewsky, D. S.; Duggan, M.; Rovnyak, G.; Schwartz, J.; Natarajan, S.; Godfrey, J. D.; Ryono, D. E.; Neubeck, R.; Atwal, K. S.; Petrillo, E. W., Jr. J. Med. Chem. 1988, 31, 1148.
5. (b) Karanewsky, D. S.; Badia, M. C.; Cushman, D. W.; DeForrest, J. M.; Dejneka, T.; Loots, M. J.; Perri, M. G.; Petrillo, E. W., Jr.; Powell, J. R. J. Med. Chem. 1988, 31, 204. Krapcho, J.; Turk, C.; Cushman, D. W.; Powell, J. R.; DeForrest, J. M.; Spitzmiller, E. R.; Karanewsky, D. S.; Duggan, M.; Rovnyak, G.; Schwartz, J.; Natarajan, S.; Godfrey, J. D.; Ryono, D. E.; Neubeck, R.; Atwal, K. S.; Petrillo, E. W., Jr. J. Med. Chem. 1988, 31, 1148.
6. (a) Lyoyd, J.; Schmidt, J. B.; Hunt, J. T.; Barrish, J. C.; Little, D. K.; Tymiak, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1323.
7. (b) Chacklamannil, S.; Chung, S.; Stamford, A. W.; McKittrick, B. A.; Wang, Y.; Tsai, H.; Cleven, R.; Fawzi, A.; Czarniecki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1257. Bertenshaw, S. R.; Rogers, R. S.; Stern, M. K.; Norman, B. H.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Branson, L. M.; McDonald, J. F.; McMahon, E. G.; Palomo, M. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 173.
8. (b) Chacklamannil, S.; Chung, S.; Stamford, A. W.; McKittrick, B. A.; Wang, Y.; Tsai, H.; Cleven, R.; Fawzi, A.; Czarniecki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1257. Bertenshaw, S. R.; Rogers, R. S.; Stern, M. K.; Norman, B. H.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Branson, L. M.; McDonald, J. F.; McMahon, E. G.; Palomo, M. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 173.
9. Jiracek, J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Checler, F.; Dive, V. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19606. Vincent, B.; Dive, V.; Yiotakis, A.; Smadja, C.; Maldonado, R.; Vincent, J.-P.; Checler, F. Br. J. Pharmacol. 1995, 115, 1053.
10. Jiracek, J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Checler, F.; Dive, V. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19606. Vincent, B.; Dive, V.; Yiotakis, A.; Smadja, C.; Maldonado, R.; Vincent, J.-P.; Checler, F. Br. J. Pharmacol. 1995, 115, 1053.
11. Jackson, P. F.; Cole, D. C.; Slusher, B. S.; Stetz, S. L.; Ross, L. E.; Donzanti, B. A.; Trainor, D. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 619.
12. Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Vassiliou, S.; Raynal, I.; Cuniasse, P.; Dive, V. J. Med. Chem. 1994, 37, 2713. Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Labadie, J.; Dive. V. Biochem. J. 1994, 303, 323.
13. Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Vassiliou, S.; Raynal, I.; Cuniasse, P.; Dive, V. J. Med. Chem. 1994, 37, 2713. Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Labadie, J.; Dive. V. Biochem. J. 1994, 303, 323.
14. Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297. Grobelny, D.; Goli, U. B.; Galardy, R. E. Biochem. 1989, 28, 4948.
15. Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297. Grobelny, D.; Goli, U. B.; Galardy, R. E. Biochem. 1989, 28, 4948.
16. Reiter, L. A.; Lasut, M. J. Unpublished observations.
17. Bartlett, P. A.; Archer, F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 771.
18. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1613.
19. Rahil, J.; Pratt, R. F. J. Chem Soc. Perkin Trans. 2 1991, 947.
20. Kluger, R.; Chan, J. L. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2362; 1976, 98, 4913.
21. Kluger, R.; Chan, J. L. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2362; 1976, 98, 4913.
22. Boyd, E. A.; Corless, M.; James, K.; Regan, A. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2933.
23. Boyd, E. A.; Regan, A. C.; James, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 813.
24. Stetter, H.; Kuhlmann, H. Synthesis 1979, 29.
25. Thottathil, J. K.; Przybyla, C. A.; Moniot, J. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4737. Boyd, E. A.; Regan, A. C.; James, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4223.
26. Thottathil, J. K.; Przybyla, C. A.; Moniot, J. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4737. Boyd, E. A.; Regan, A. C.; James, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4223.
27. Hashimoto, N.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Chem Pharm. Bull. 1981, 29, 1475.
28. 31P-NMR were likewise unsuccessful. On the basis of the literature precedent (ref 1a), we assume the isolated salt is enriched in the S-isomer of the phosphinic acid.
29. We did not observe any of the alternate cleavage which would yield 6b or 9. This is consistent with the observations of Kluger and Chan (ref 12).
30. Continued reaction at room temperature for 20 h led to complete conversion.
31. The hydrolysis of the dimethyl amide 7b was complete within 10 min vs 180 min for 7a.
32. Yiotakis, A.; Vassiliou, S.; Jiracek, J.; Dive, V. J. Org. Chem. 1996, 61, 6601.