Structure-activity study on the spatial arrangement of the third aromatic ring of endomorphins 1 and 2 using an atypical constrained C terminus

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 3, 2007, Pages 309-317

  Yu, Ye ^a   Shao, Xuan ^a,c   Cui, Yun ^a   Liu, Hong Mei ^a   Wang, Chang Ling ^a   Fan, Ying Zhe ^a   Liu, Jing ^a   Dong, Shou Liang ^a   Cui, Yu Xing ^c   Wang, Rui ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^c PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

Drug design; Endomorphins; Opioid receptors; Spatial arrangements; Synthesis

Indexed keywords

AMIDE; AROMATIC HYDROCARBON; ENDOMORPHIN 1; ENDOMORPHIN 2; MU OPIATE RECEPTOR; NARCOTIC ANALGESIC AGENT; OLIGOPEPTIDE; OPIATE RECEPTOR;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; DRUG POTENTIATION; GUINEA PIG; ILEUM; MALE; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; MOUSE; PHYSIOLOGY; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VAS DEFERENS;

AMIDES; AMINO ACID SEQUENCE; ANALGESICS, OPIOID; ANIMALS; DRUG DESIGN; GUINEA PIGS; HYDROCARBONS, AROMATIC; ILEUM; MALE; MICE; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; RECEPTORS, OPIOID; RECEPTORS, OPIOID, MU; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; VAS DEFERENS;

EID: 38049054284     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200600274     Document Type: Article

References (48)

1. H. I. Mosberg, R. Hurst, V. J. Hruby, K. Gee, H. I. Yamamura, J. J. Galligan, T. F. Burks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 5871-5874.
2. P. W. Schiller, T. M.-D. Nguyen, G. Weltrowska, B. C. Wilkes, B. J. Mardsen, C. Lemieux, N. N. Chung, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 11871-11875.
3. M. Eguchi, R. Y. Shen, J. P. Shea, M. S. Lee, M. Kahn, J. Med. Chem. 2002, 45, 1395-1398.
4. B. A. Harrison, G. W. Pasternak, G. L. Verdine, J. Med. Chem. 2003, 46, 677-680.
5. B. A. Harrison, T. M. Gierasch, C. Neilan, G. W. Pasternak, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13352-13353.
6. A. Picone, A. D'Ursi, A. Motta, T. Tancredi, P. A. Temussi, Eur. J. Biochem. 1990, 192, 433-439.
7. P. Amodeo, F. Naider, D. Picone, T. Tancredi, P. A. Temussi, J. Pept. Sci. 1998, 4, 253-265.
8. A. Milon, T. Miyazawa, T. Higashijima, Biochemistry 1990, 29, 65-75.
9. A. Kimura, N. Kuni, H. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4719-4725.
10. R. Spadaccini, P. A. Temussi, Cell. Mol. Life Sci. 2001, 58, 1572-1582.
11. S. Fiori, C. Renner, J. Cramer, S. Pegoraro, L. Moroder, J. Mol. Biol. 1999, 291, 163-175.
12. V. J. Hruby, P. M. Balse, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 945-970.
13. V. J. Hruby, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 389-397.
14. V. J. Hruby, R. S. Agnes, Biopolymers 1999, 51, 391-410.
15. D. Tourwé, E. Mannekens, T. N. T. Diem, P. Verheyden, H. Jaspers, G. Tóth, A. Péter, I. Kertész, G. Töröek, N. N. Chung, P. W. Schiller, J. Med. Chem. 1998, 41, 5167-5176.
16. K. A. Witt, T. J. Gillespie, J. D. Huber, R. D. Egleton, T. P. Davis, Peptides 2001, 22, 2329-2343.
17. C. Tömböly, K. E. Kövér, A. Péter, D. Tourwé, D. Biyashev, S. Benyhe, A. Borsodi, M. Al-Khrasani, A. Z. Rünai, G. Tüth, J. Med. Chem. 2004, 47, 735-743.
18. X. Qian, K. E. Kövér, M. D. Shenderovich, B.-S. Lou, A. Misicka, T. Zalewska, R. Horvath, P. Davis, E. J. Bilsky, F. Porreca, H. I. Yamamura, V. J. Hruby, J. Med. Chem. 1994, 37, 1746-1757.
19. J. T. Pelton, W. Kazmierski, K. Gulya, H. I. Yamamura, V. J. Hruby, J. Med. Chem. 1986, 29, 2370-2375.
20. J. E. Zadina, L. Hackler, L. J. Ge, A. J. Kastin, Nature 1997, 386, 499-502.
21. R. Przewlocki, D. Labuz, J. Mika, B. Przewlocka, C. Tömböly, G. Tóth, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999, 897, 154-164.
22. R. Schwyzer, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1977, 297, 3-26.
23. Y. In, K. Minoura, H. Ohishi, H. Minakata, M. Kamigauchi, M. Sugiura, T. Ishida, J. Pept. Res. 2001, 58, 399-412.
24. Y. Yu, C. L. Wang, Y. Cui, Y. Z. Fan, J. Liu, X. Shao, H. M. Liu, R. Wang, Peptides 2006, 27, 136-143.
25. I. Lengyel, G. Orosz, D. Biyashev, L. Kocsis, M. Al-Khrasani, A. Ronai, C. Tömböly, Zs. Füerst, G. Tóth, A. Borsodi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 290, 153-161.
26. M. Al-Khrasani, G. Orosz, L. Kocsis, V. Farkas, A. Magyar, I. Lengyel, S. Benyhe, A. Borsodi, A. Z. Ronai, Eur. J. Pharmacol. 2001, 421, 61-67.
27. G. Cardillo, L. Gentilucci, A. R. Qasem, F. Sgarzi, S. Spampinato, J. Med. Chem. 2002, 45, 2571-2578.
28. Y. Sasaki, A. Sasaki, H. Niizuma, H. Goto, A. Ambo, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 675-678.
29. Y. Fujita, Y. Tsuda, T. Li, T. Motoyama, M. Takahashi, Y. Shimizu, T. Yokoi, Y. Sasaki, A. Ambo, A. Kita, Y. Jinsmaa, S. D. Bryant, L. H. Lazarus, Y. Okada, J. Med. Chem. 2004, 47, 3591-3599.
30. J. M. Stewart, J. D. Young, Solid-Phase Peptide Synthesis, 2nd ed., Pierce Chemical Company, Rockford, 1984.
31. T. Li, Y. Fujita, Y. Tsuda, A. Miyazaki, A. Ambo, Y. Sasaki, Y. Jinsmaa, S. D. Bryant, L. H. Lazarus, Y. Okada, J. Med. Chem. 2005, 48, 586-592.
32. B. L. Podlogar, M. G. Paterlini, D. M. Ferguson, G. C. Leo, D. A. Demeter, F. K. Brown, A. B. Reitz, FEBS Lett. 1998, 439, 13-20.
33. A. Z. Ronai, J. I. Szekely, I. Berzetei, E. Miglecz, S. Bajusz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 91, 1239-1249.
34. L. Gentilucci, A. Tolomelli, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 105-121.
35. B. Leitgeb, G. Tóth, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 674-686.
36. M. G. Paterlini, F. Avitabile, B. G. Ostrowski, D. M. Ferguson, P. S. Portoghese, Biophys. J. 2000, 78, 590-599.
37. L. F. Tseng, M. Narita, C. Suganuma, H. Mizoguchi, M. Ohsawa, H. Nagase, J. P. Kampine, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 292, 576-583.
38. S. Sakurada, T. Hayashi, M. Yuhki, Jpn. J. Pharmacol. 2002, 89, 221-223.
39. A. Péter, G. Tüth, C. Tömböly, G. Laus, D. Tourwé, J. Chromatogr. A 1999, 846, 39-48.
40. M. Spetea, F. Otvos, G. Tóth, T. M. Nguyen, P. W. Schiller, Z. Vogel, A. Borsodi, Peptides 1998, 19, 1091-1098.
41. J. Simon, S. Benyhe, K. Abutidze, A. Borsodi, M. Szucs, G. Tóth, M. Wollemann, J. Neurochem. 1986, 46, 695-701.
42. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
43. K. Akiyama, K. W. Gee, H. I. Mosberg, V. J. Hruby, H. I. Yamamura, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 2543-2547.
44. Y. C. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3102.
45. H. P. Rang, Br. J. Pharmacol. 1964, 22, 356-365.
46. J. Hughes, H. W. Kosterlitz, F. M. Leslie, Br. J. Pharmacol. 1975, 53, 371-381.
47. D. A. Pearlman, D. A. Case, J. W. Caldwell, W. S. Ross, T. E. Cheatham III, S. DeBolt, D. Ferguson, G. Scibel, P. A. Kollman, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41.
48. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.