π-stacked quadruply hydrogen-bonded dimers: π-stacking influences H-bonding

Organic Letters

Volumn 6, Issue 21, 2004, Pages 3667-3670

  Guo, Dawei ^a,c   Sijbesma, Rint P ^b   Zuilhof, Han ^a  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^c RESEARCH INSTITUTE OF PETROLEUM PROCESSING   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; DIMERIZATION; DNA DETERMINATION; ELECTRICITY; HYDROGEN BOND; MATHEMATICAL COMPUTING;

EID: 7044224802     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048821m     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Zimmerman, S. C.; Corbin, P. S. Struct. Bonding 2000, 96, 63.
2. (b) Sherrington, D. C.; Buggy, M. Chem Soc. Rev. 2001, 30, 83.
3. (c) Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5.
4. (a) Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601.
5. (b) Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710.
6. (c) Zhao, X.; Wang, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Chen, Y.-Q.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15128 and references cited therein.
7. (a) Zeng, H.; Miller, R. S.; Flowers, R. A., III; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635.
8. (b) Bisson, A. P.; Carver, F. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. L.; McCabe, J. F.; Rotger, C.; Rowan, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8856.
9. (c) Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475.
10. (a) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
11. (b) Cifferi, A., Ed. Supramolecular Polymers; Marcel Dekker: New York, 2000.
12. Hadži, D. Theoretical Treatments of Hydrogen Bonding; Wiley: New York, 1997.
13. (a) Caminati, W.; Melandri, S.; Moreschini, P.; Favero, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2924.
14. (b) Kryachko, E. S.; Huyskens, T. Z. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7118.
15. (c) Pepov, L. Chem. Phys. 2002, 285, 177.
16. (a) Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2092.
17. (b) Asensio, A.; Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6441 and references cited therein.
18. (a) Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008.
19. (b) Lukin, O.; Lezczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106. 6775.
20. (a) Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
21. (b) ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860.
22. (a) Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9001.
23. (b) Hirschberg, J. H. K. K.; koevoets, R. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. - Eur. J. 2002, 9, 4222.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.: Cioslowski, J.: Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.: Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
25. (a) Agreement with experimental data and similarity between B3LYP, MPW1B95, B98, and local MP2 data (vide infra) strongly suggest that none of our conclusions are qualitatively affected by the method used. Quantitatively correct data await the applicability of more advanced methods such as CCSD(T).
26. (b) For B3LYP studies of systems with a significant dispersion component: Zuilhof, H.; Morokuma, K. Org. Lett. 2003, 5, 3081.
27. (c) Reha, D.: Kabelác, M.; Ryjácek, F.; Šponer, J.; Šponer, J. E.; Elstner, M.; Suhai, S.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3366.
28. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761.
29. Söntjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487, specifically p 7493.
30. (a) Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
31. (b) Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
32. (a) Hill, G.; Forde, G.; Hill, N.; Lester, W. A., Jr.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 729.
33. (b) See for a discussion of correlation effects: Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608.
34. Lee, M. S.; Maslen, P. E.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3592.
35. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532.
36. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
37. Mignon, P.; Loverix, S.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6038.