A click approach to chiral-dendronized polyfluorene derivatives

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 28, Issue 23, 2007, Pages 2249-2255

  Liu, Zi Tong ^a,b   He, Yan Mei ^a   Li, Bao Lin ^a,b   Liu, Ji ^a   Fan, Qing Hua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

Chiral; Chirality; Click chemistry; Dendronized polymer; NMR; Polyfluorene; Thermal stability

Indexed keywords

CHIRALITY; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THERMODYNAMIC STABILITY;

CHIRAL; CLICK CHEMISTRY; DENDRONIZED POLYMER; POLYFLUORENE;

DERIVATIVES;

EID: 36949029564     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200700478     Document Type: Article

References (65)

1. [1a] "Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics and Engineering", G. Hadziioannou, P. F. van Hutten, Eds., Wiley-VCH, Weinheim 2000;
2. [1b] D. T. McOuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537;
3. [1c] M. T. Bernius, M. Inbasekaran, J. O'Brien, W. Wu, Adv. Mater. 2000, 12, 1737;
4. [1d] A. C. Grimsdale, K. Müllen, Adv. Polym. Sci. 2006, 199, 1;
5. [1e] Q. B. Pei, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416;
6. [1f] G. Klaerner, R. D. Miller, Macromolecules 1998, 31, 2007;
7. [1g] D. Neher, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365;
8. [1h] U. Scherf, E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477;
9. [1i] W. L. Yu, J. Pei, Y. Cao, W. Huang, A. J. Heeger, Chem. Commun. 1999, 1837;
10. [1j] J. Pei, W. L. Yu, W. Huang, A. J. Heeger, Chem. Commun. 2000, 1631;
11. [1k] A. Babel, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2003, 36, 7759.
12. [2a] J. I. Lee, G. Klaerner, R. D. Miller, Synth. Met. 1999, 101, 126;
13. [2b] K. H. Weinfurtner, H. Fujikawa, S. Tokito, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2502.
14. [3a] J. Li, M. Li, Z. S. Bo, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6930;
15. [3b] X. H. Zhou, Y. Zhang, Y.-O. Xie, Y. Cao, J. Pei, Macromolecules 2006, 39, 3830.
16. [4a] D. Marsitzky, R. Vestberg, P. Blainey, B. T. Tang, C. J. Hawker, K. R. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6965;
17. [4b] C. H. Chou, C. F. Shu, Macromolecules 2002, 35, 9673;
18. [4c] Y. Q. Fu, Y. Li, J. Li, S. K. Yan, Z. S. Bo, Macromolecules 2004, 37, 6395;
19. [4d] C. W. Wu, C. M. Tsai, H. C. Lin, Macromolecules 2006, 39, 4298;
20. [4e] H. Frauenrath, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 325;
21. [4f] Q. Peng, M. J. Li, S. Q. Lu, X. H. Tang, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 785;
22. [4g] C. W. Wu, H. H. Sung, H. C. Lin, I. Polym. Sci. Part. A: Polym. Chem. 2006, 44, 6765;
23. [4h] S. Setayesh, A. C. Grimsdale, T. Weil, V. Enkelmann, K. Müllen, F. Meghdadi, E. J. W. List, G. Leising, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946;
24. [4i] A. Pogantsch, F. P. Wenzl, E. J. W. List, G. Leising, A. C. Grimsdale, K. Müllen, Adv. Mater. 2002, 14, 1061.
25. [5a] R. Yin, Y. Zhu, D. A. Tomalia, H. Ibuki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2678;
26. [5b] L. Shu, A. D. Schlüter, C. Ecker, N. Severin, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4666;
27. [5c] B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
28. [6a] C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Polymer 1992, 33, 1507;
29. [6b] Z. S. Bo, A. D. Schlüter, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3235;
30. [6c] B. Karakaya, W. Claussen, K. Gessler, W. Saenger, A. D. Schlüter, I. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3296;
31. [6d] A. Desai, N. Atkinson, F. Rivera, Jr., W. Devonport, I. Rees, S. E. Branz, C. J. Hawker, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 1033.
32. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
33. [8a] R. Huisgen, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613;
34. [8b] R. Huisgen, G. Szeimies, L. Möebius, Chem. Ber. 1967, 100, 2494;
35. [8c] R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 565.
36. [9a] J. F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed 2007, 46, 1018, and references therein;
37. [9b] W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15, and references therein;
38. [9c] P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker, A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Fréchet, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928;
39. [9d] D. D. Díaz, S. Punna, P. Holzer, A. K. McPherson, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Polym. Sci. Part A 2004, 42, 4392;
40. [9e] H. Gao, G. Louche, B. S. Sumerlin, N. Jahed, P. Golas, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 8979;
41. [9f] D. J. V. C. van Steenis, O. R. P. David, G. P. F. van Strijonck, J. H. van Maarseveen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2005, 4333;
42. [9g] S. Bakbak, P. J. Leech, B. E. Carson, S. Saxena, W. P. King, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2006, 39, 6793.
43. [10a] M. Oda, H. G. Nothofer, U. Scherf, V. Šunjić, D. Richter, W. Regenstein, D. Neher, Macromolecules 2002, 35, 6792;
44. [10b] J. C. Yan, X. Cheng, Q. L. Zhou, J. Pei, Macromolecules 2007, 40, 832.
45. [11a] L. Pu, Chem. Rev. 1998, 98, 2405;
46. [11b] L. Pu, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 795, and references herein;
47. [11c] X. Z. Jiang, S. Liu, H. Ma, A. K. Y. Jen, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1813;
48. [11d] L. X. Zheng, R. C. Urian, Y. O. Liu, A. K. Y. Jen, L. Pu, Chem. Mater. 2000, 12, 13;
49. [11e] Y. O. Liu, G. Yu, A. K. Y. Jen, O. S. Hu, L. Pu, Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 37;
50. [11f] X. W. Zhan, S. Wang, Y. O. Liu, X. Wu, D. B. Zhu, Chem. Mater. 2003, 15, 1963;
51. [11g] T. Rabe, M. Hoping, D. Schneider, E. Berker, H. H. Johannes, W. Kowalsky, T. Weimann, J. Wang, P. Hinze, B. S. Nehls, U. Scherf, T. Farrell, T. Riedl, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1188.
52. [12a] S. R. Wyatt, O. S. Hu, X. L. Yan, W. D. Bare, L. Pu, Macromolecules 2001, 34, 7983;
53. [12b] J. Jiang, H. W. Liu, Y. L. Zhao, C. F. Chen, F. Xi, J. Polym. Sci. Part. A: Polym. Chem. 2002, 40, 1167;
54. [12c] H. C. Zhang, L. Pu, Macromolecules 2004, 37, 2695.
55. H. Kitajima, Y. Aoki, K. Ito, T. Katsuki, Chem. Lett. 1995, 1113.
56. A. D. Schlüter, J. Polym. Sci. Part. A: Polym. Chem. 2001, 39, 1533.
57. [15a] C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638;
58. [15b] C. J. Xia, R. C. Advincula, Chem. Mater. 2001, 13, 1682.
59. [16a] A. D. Schlüter, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 864;
60. [16b] A. D. Schlüter, G. Wegner, Acta Polym. 1993, 44, 59;
61. [16c] Z. S. Bo, J. P. Rabe, A. D. Schlüter, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2370.
62. V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51.
63. S. Hamai, F. Hirayama, J. Phys. Chem. 1983, 87, 83.
64. A. W. Grice, D. D. C. Bradley, M. T. Bernius, M. Inbasekaran, W. W. Wu, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 629.
65. I. D. Bari, G. Pescitelli, P. Salvadori, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7998.