Chiral polyfluorene derivatives: Synthesis, chiroptical properties, and investigation of the structure-property relationships

Macromolecules

Volumn 40, Issue 4, 2007, Pages 832-839

  Yan, Ji Chao ^a   Cheng, Xu ^b   Zhou, Qi Lin ^b   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL POLYFLUORENE DERIVATIVES; CHIROPTICAL PROPERTIES; CIRCULAR DICHROISM (CD) SPECTROSCOPY; SUZUKI POLYMERIZATION;

AROMATIC POLYMERS; CATALYSIS; CHIRALITY; DERIVATIVES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOLUMINESCENCE; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORINE CONTAINING POLYMERS;

EID: 33847756431     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma062691a     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Hadziioannou, G., van Hutten, P. F., Eds. Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics and Engineering; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
2. (b) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
3. (a) Nguyen, T. Q.; Martini, I. B.; Liu, J.; Schwartz, J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 237.
4. (b) Teetsov, J.; Vanden Bout, D. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9378.
5. (c) Kim, J.; Swager, T. M. Nature (London) 2001, 411, 1030.
6. (d) Grell, M.; Bradley, D. D. C. Adv. Mater. 1999, 11, 895.
7. (a) Bouman, M. M.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1995, 7, 385.
8. (b) Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Christiaans, M. P. T.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4908.
9. (c) Peeters, E.; Christiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Schoo, H. F. M.; Dekkers, H. P. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9909.
10. (d) Langeveld-Voss, B. M. W.; Christiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1998, 31, 6702.
11. (e) Yashima, E.; Goto, H.; Okamoto, Y. Macromolecules 1999, 32, 7942.
12. (f) Langeveld-Voss, B. M. W.; Waterval, R. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1999, 32, 227.
13. (g) Zhang, Z. B.; Fujiki, M.; Motonaga, M.; Nakashima, H.; Torimitsu, K.; Tang, H. Z. Macromolecules 2002, 35, 941.
14. (h) Brustolin, F.; Goldoni, F.; Meijer, E. W.; Sommerdijk, N. A. J. M. Macromolecules 2002, 35, 1054.
15. (i) Catellani, M.; Luzzati, S.; Bertini, F.; Bolognesi, A.; Lebon, F.; Longhi, G.; Abbate, S.; Famulari, A.; Meille, S. V. Chem. Mater. 2002, 14, 4819.
16. (j) Henze, O.; Fransen, M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Feast, W. J.; Schenning, A. P. H. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1737.
17. (k) Koeckelberghs, G.; Samyn, C.; Miura, A.; de Feyter, S.; de Schryver, F. C.; Sioncke, S.; Verbiest, T.; de Schaetzen, G.; Persoons, A. Adv. Mater. 2005, 17, 708.
18. (l) Koeckelberghs, G.; Vangheluwe, M.; Samyn, C.; Miura, A.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2005, 38, 5554.
19. (a) Peeters, E.; Christiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Schoo, H. F. M.; Dekkers, H. P. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9909.
20. (b) Meskers, S. C. J.; Peeters, E.; Langeveld, B. M. W.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 589.
21. (c) Peeters, E.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Synth. Met. 1999, 102, 1105.
22. (d) Molenkamp, W. C.; Watanabe, M.; Miyata, H.; Tolbert, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4476.
23. (a) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671.
24. (b) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, G.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810.
25. (c) Lieser, G.; Oda, M.; Miteya, T.; Meisel, A.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U. Macromolecules 2000, 33, 4490.
26. (d) Oda, M.; Nothofer, H.-G.; Lieser, G.; Scherf, U.; Meskers, S. C. J.; Neher, D. Adv. Mater. 2000, 12, 362.
27. (e) Miteya, T.; Meisel, A.; Knoll, W.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Müller, D. C.; Meerholz, K.; Yasuda, A.; Neher, D. Adv. Mater. 2001, 13, 565.
28. (f) Grozema, F. C.; Savenije, T. J.; Vermeulen, M. J. W.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Meisel, A.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U. Adv. Mater. 2001, 13, 1627.
29. (g) Oda, M.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Šunjić, V.; Richter, D.; Regenstein, W. Neher, D. Macromolecules 2002, 35, 6792.
30. (h) Craig, M. R.; Jonkheijm, P.; Meskers, S. C. J.; Schenning, A. P. H.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2003, 15, 1435.
31. (a) Chen, H. P.; Katsis, D.; Mastrangelo, J. C.; Marshall, K. L.; Chen, S. H.; Mourey, T. H. Chem. Mater. 2000, 12, 2275.
32. (b) Fiesel, R.; Scherf, U. Acta Polym. 1998, 49, 445-449.
33. (a) Nakako, H.; Nomura, R.; Masuda, T. Macromolecules 2001, 34, 1496.
34. (b) Shinohara, K.; Yasuda, S.; Kato, G.; Fujita, M.; Shigekawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3619.
35. (c) Teraguchi, M.; Mottate, K.; Kim, S.-Y.; Aoki, T.; Kaneko, T.; Hadano, S.; Masuda, T. Macromolecules 2005, 38, 6367.
36. (a) Montali, A.; Bastiaansen, C.; Smith, P.; Weber, C. Nature (London) 1998, 392, 261.
37. (b) Fiesel, R.; Scherf, U. Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 427.
38. (c) Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 228.
39. (d) Prince, R. B.; Moore, J. S.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4150.
40. (e) Wilson, J. N.; Steffen, W.; McKenzie, T. G.; Lieser, G.; Oda, M.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6830-6831.
41. (a) Langeveld, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. J. Mol. Struct. 2000, 521, 285.
42. (b) Shinohara, K.; Yasuda, S.; Kato, G.; Fujita, M.; Shigekawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3619.
43. (c) Chen, S. H.; Mourey, T. H. Chem. Mater. 2000, 12, 2275.
44. (d) Bolognesi, A.; Botta, C.; Facchinetti, D.; Jandke, M.; Kreger, K.; Strohriegl, P.; Relini, A.; Rolandi, R.; Blumstengel, S. Adv. Mater. 2001, 12, 1072.
45. (a) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. S. Adv. Mater. 2000, 12, 1737-1750.
46. (b) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1366-1385.
47. (c) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487.
48. (d) Klärner, G.; Lee, J.-K.; Davey, M. H.; Miller, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 115.
49. (e) Yu, W. L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 828.
50. (f) Virgili, T.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Adv. Mater. 2000, 12, 58.
51. (g) Whitehead, K. S.; Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2946.
52. (h) Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671.
53. (a) Geng, Y.; Trajkovska, A.; Katsis, D.; Ou, J. J.; Culligan, S. W.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337-8347.
54. (b) Geng, Y.; Culligan, S. W.; Trajkovska, A.; Wallace, J. U.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2003, 15, 542.
55. (c) Geng, Y.; Chen, A. C. A.; Ou, J. J.; Chen, S. H.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Chem. Mater. 2003, 15, 4352-4360.
56. (d) Geng, Y.; Trajkovska, A.; Culligan, S. W.; Ou, J. J.; Chen, H. M. P.; Katsis, D.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14032-14038.
57. (e) Culligan, S. W.; Geng, Y.; Chen, S. H.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Adv. Mater. 2003, 15, 1176.
58. (f) Chen, A. C. A.; Culligan, S. W.; Geng, Y.; Chen, S. H.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Adv. Mater. 2004, 16, 783-788.
59. (g) Chen, A. C.-A.; Wallace, J. U.; Wei, S. K.-H.; Zeng, L.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2006, 18, 204-213.
60. (h) Chen, S. H.; Katsis, D.; Schmid, A. W.; Mastrangelo, J. C.; Tsutsui, T.; Blanton, T. N. Nature (London) 1999, 597, 506-508.
61. (a) Tang, H.-Z.; Fujiki, M.; Sato, T. Macromolecules 2002, 35, 6439-6445.
62. (b) Tang, H.-Z.; Fujiki, M.; Motonaga, M. Polymer 2002, 43, 6213-6220.
63. (a) Hu, Q.-S.; Zheng, X.-F.; Pu, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 5200.
64. (b) Ma, L.; Hu, Q.-S.; Musick, K. Y.; Vitharana, D.; Wu, C.; Kwan, C. M. S.; Pu, L. Macromolecules 1996, 29, 5083.
65. (c) Hu, Q.-S.; Vitharana, D.; Zheng, X.-F.; Wu, C.; Kwan, C. M. S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 8370.
66. (d) Hu, Q.-S.; Vitharana, D.; Liu, G.-Y.; Jain, V.; Wagaman, M. W.; Zheng, L.; Lee, T. R.; Pu, L. Macromolecules 1996, 29, 1082.
67. (e) Hu, Q.-S.; Vitharana, D.; Liu, G.; Jain, V.; Pu, L. Macromolecules 1996, 29, 5075.
68. (f) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Zheng, X.-F.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454.
69. (g) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Zheng, X.-F.; Anderson, J.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4313.
70. (h) Ma, L.; Hu, Q.-S.; Vitharana, D.; Wu, C.; Kwan, C. M. S.; Pu, L. Macromolecules 1997, 30, 204.
71. (i) Kwan, C. M. S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Macromolecules 1998, 31, 2933.
72. (j) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 2798.
73. (k) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 1364.
74. (l) Yu, H.-B.; Zheng, X.-F.; Lin, Z.-M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149.
75. (m) Johannsen, M.; Jørgensen, K. A.; Zheng, X.-F.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149.
76. (n) Simonsen, K. B.; Jørgensen, K. A.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Chem. Commun. 1999, 811.
77. (o) Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 3745.
78. (p) Pu, L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2227.
79. (q) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940.
80. (r) Yu, H.-B.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6500.
81. (s) Arai, T.; Hu, Q.-S.; Zheng, X.-F.; Pu, L.; Sasai, H. Org. Lett. 2000, 2, 4261.
82. (t) Wyatt, S. R.; Hu, Q.-S.; Yan, X.-L.; bare, W. D.; Pu, L. Macromolecules 2001, 34, 7983.
83. (u) Zheng, H.-C.; Pu, L. Macromolecules 2004, 37, 2695.
84. Corey; E. J.; Imai, N.; Zhang, H.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728.
85. Hall, J.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1.
86. (a) Cheng, X.; Hou, G.-H.; Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2004, 6, 2381.
87. (b) Cheng, X.; Zhu, S.-F.; Qiao, X.-C.; Yan, P.-C.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron 2006, 62, 8077.
88. (a) Zhou, X.-H.; Zhang, Y.; Xie, Y.-Q.; Cao, Y.; Pei, J. Macromolecues 2006, 39, 3830.
89. (b) Zhou, X.-H.; Yan, J.-C.; Pei, J. Org. Lett. 2003, 5, 3543.
90. (a) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
91. (b) Gong, X.; Iyer, P. K.; Moses, D. Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Xiao, S. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 325-330.
92. (c) Gong, X.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8601-8605.
93. (a) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209.
94. (b) Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906.
95. (c) Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissörtel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Gratzel, M. Nature (London) 1998, 395, 583.
96. (d) Tour, J. M.; Wu, R.; Jeffry, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7065.
97. (e) Tour, J. M.; Wu, R. L.; Jeffry, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5662.
98. (f) Diers, J. R.; DeArmond, M. K.; Quay, J.; Diaz, A.; Wu, R.; Schumm, J. S.; Tour, J. M. Chem. Mater. 1994, 6, 327.
99. (h) Quay, J. Diers, A.; Wu, R.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1869.
100. (i) Steuber, F.; Staudigel, J.; Stössel, M.; Simmerer, J.; Winnacker, A.; Spreitzer, H.; Weissörtel, F.; Salbeck, J. Adv. Mater. 2000, 12, 130.
101. (j) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4924.
102. (k) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 8104.