Synthesis and characterization of poly(fluorene)-based copolymers containing various 1,3,4-oxadiazole dendritic pendants

Macromolecules

Volumn 39, Issue 13, 2006, Pages 4298-4305

  Wu, Chung Wen ^a   Tsai, Chien Min ^a   Lin, Hong Cheu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMERS; ENERGY EFFICIENCY; ENERGY TRANSFER; SOLUBILITY; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBAZOLE (CAZ); POLY(FLUORENE)S (PF); POWER EFFICIENCY; WEIGHT LOSS;

COPOLYMERS;

EID: 33746375648     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma060743q     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Ed.; Dekker: New York, 1997.
2. (b) Conjugated Conducting Polymers; Kies, H., Ed.; Springer: Berlin, 1992; Vol. 102.
3. (c) Miller, J. S. Adv. Mater. 1993, 5, 671.
4. (d) Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
5. (a) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416.
6. (b) Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 22, 1365.
7. (c) Grice, A. W.; Bradeley, D. D. C.; Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 629.
8. (a) Huber, J.; Müllen, K.; Salbeck, J.; Schenk, H.; Scherf, U.; Stehlin, T.; Stern, R. Acta Polym. 1994, 45, 244.
9. (b) Lemmer, U.; Heun, S.; Mahrt, R. F.; Scherf, U.; Hopmeier, M.; Sieger, U.; Göbel, E. O.; Müllen, K.; Bässler, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 373.
10. (c) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810.
11. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
12. (a) List, E. J. W.; Güntner, R.; Scanducci de Freitas, P.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374.
13. (b) Gong, X.; Iyer, P. K.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Xiao, S. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 325.
14. (c) Scherf, U.; List, E. J. M. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
15. (a) Lee, J. I.; Klarner, G.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1083.
16. (b) Klarner, G.; Lee, J. I.; Davey, M. H.; Miller, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 115.
17. Xiao, S.; Nguyen, M.; Gong, X.; Cao, Y.; Wu, H.; Moses, D.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 25.
18. Yu, W. L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 828.
19. Zeng, G.; Yu, W. L.; Chua, S. J.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 6907.
20. (a) Marsitzky, D.; Murry, J.; Scott, J. C.; Carter, K. R. Chem. Mater. 2001, 13, 4285.
21. (b) Cho, H. J.; Jung, B. J.; Cho, N. S.; Lee, J.; Shim, H. K. Macromolecules 2003, 36, 6704.
22. (a) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leasing, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
23. (b) Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
24. (c) Marsitzky, D.; Vestberg, R.; Blainey, P.; Tang, B. T.; Hawker, C. J. ; Carter, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6965.
25. (d) Tang, H. Z.; Fujiki, M.; Zhang, Z. B.; Torimitsu, K.; Motonaga, M. Chem. Commun. 2001, 2426.
26. (e) Chou, C. H.; Shu, C. F. Macromolecules 2002, 35, 9673.
27. (a) List, E. J. W.; Guentner, R.; de Freitas, P. S.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374.
28. (b) Gaal, M.; List, E. K. W.; Scherf, U. Macromolecules 2003, 36, 4236.
29. (c) Craig, M. R.; Kok, M. M.; Hofstraat, J. W.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2861.
30. (d) Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689.
31. (a) Liu, M. S.; Jiang, X.; Liu, S.; Herguth, P.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2002, 35, 3532.
32. (b) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
33. Krebs, F. C.; Jorgensen, M. Macromolecules 2002, 35, 7200.
34. Chen, Z. K.; Meng, H.; Lai, Y. H.; Huang, W. Macromolecules 1999, 32, 4351.
35. (a) Marsella, M. J.; Fu, D. K.; Swager, T. M. Adv. Mater. 1995, 7, 145.
36. (b) Gillissen, S.; Jonforsen, M.; Kesters, E.; Johansson, T.; Theander, M.; Andersson, M. R.; Inganas, O.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Macromolecules 2001, 34, 7294.
37. (a) Du, P.; Zhu, W. H.; Xie, Y. Q.; Zhao, F.; Ku, C. F.; Cao, Y.; Chang, C. P.; Tian, H. Macromolecules 2004, 37, 4387.
38. (b) Pan, J.; Zhu, Zhu, W.; Li, S.; Zeng, W.; Cao, Y.; Tain, H. Polymer 2005, 46, 7658.
39. (c) Liu, Y.; Yu, G.; Li, H.; Tian, H. Zhu, D. Thin Solid Films 2002, 417, 206.
40. (d) Pan, J.; Zhu, W.; Li, S.; Xu, J.; Tian, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 986.
41. (a) Wang, C.; Jung, G. Y.; Hua, Y.; Pearson, C.; Bryce, M. R.; Petty, M. C.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K. Chem. Mater. 2001, 13, 1167.
42. (b) Zhan, X.; Liu, Y.; Wu, X.; Wang, S.; Zhu, D. Macromolecules 2002, 35, 2529.
43. (c) Lee, Y. Z.; Chen, X.; Chen, S. A.; Wei, P. K.; Fann, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2296.
44. (d) Peng, Z.; Zhang, J. Chem. Mater. 1999, 11, 1138.
45. (e) Chung, S. J.; Kwon, K. Y.; Lee, S. W.; Jin, J. L.; Lee, C. H.; Lee, C. E.; Park, Y. Adv. Mater. 1998, 10, 1112.
46. (f) Kim, J. H.; Park, J. H.; Lee, H. Chem. Mater. 2003, 15, 3414.
47. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799.
48. Shu, C. F.; Dodda, R.; Wu, F. L; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2003, 36, 6698.
49. Wu, F. I.; Reddy, D. S.; Shu, C. F.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2003, 15, 269.
50. Sung, H. H.; Lin, H. C. Macromolecules 2004, 37, 7945.
51. Kwok, C. C.; Wong, M. S. Macromolecules 2001, 34, 6821.
52. Kwok, C. C.; Wong, M. S. Chem. Mater. 2002, 14, 3158.
53. Sung, H. H.; Lin, H. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2700.
54. Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686.
55. Wu, C. W.; Lin, H. C. Macromolecules, Submitted (2006).
56. Tolman, C. A.; Seidel, W. C.; Gerlach, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2669.
57. (a) Frahn, J.; Karakaya, B.; Schäfer, A.; Schlüter, A. D. Tetrahedron 1997, 53, 15459.
58. (b) Schlüter, S.; Frahn, J.; Schlüter, A. D. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 139.
59. (a) Kreyenschmidt, M.; Klaemer, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S. ; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099.
60. (b) Bliznyuk, V. N.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Klärmer, G.; Miller, R. D.; Miller, D. C. Macromolecules 1999, 32, 361.
61. Sims, M.; Bradley, D. D. C.; Ariu, M.; Koeberg, M.; Asimakis, A.; Grell, M.; Lidzey, D. G. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 765.
62. Lee, J. I.; Klaerner, G.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1083.
63. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
64. Eaton, D. Pure Appl. Chem. 1998, 60, 1107.
65. Guilbault, G. G., Ed. Practical Fluorescence; Marcel Dekker: New York, 1990; Chapter 1.
66. Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M. ; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.
67. Xia, C.; Advincula, R. C. Chem. Mater. 2001, 13, 1682.
68. Hohle, C.; Hofmann, U.; Schloter, S.; Thelakkat, M.; Strohriegl, P.; Haarer, D.; Zilker, S. J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2205.
69. Satoh, N.; Cho, J. S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104.
70. Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K. ; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
71. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
72. Pogantsch, A.; Wenzel, F. P.; List, E. J. W.; Leising, G.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 1061.
73. Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Beavington, R.; Bum, P. L.; Bässler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 258.
74. Qu, J.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Jaiser, F.; Yang, X.; Neher, D. Macromolecules 2004, 37, 8297.