General transition-state force field for cytochrome P450 hydroxylation

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 5, 2007, Pages 1765-1773

  Rydberg, Patrik ^a   Olsen, Lars ^b   Norrby, Per Ola ^c   Ryde, Ulf ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^c UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35948961951     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct700110f     Document Type: Article

References (47)

1. Bertz, R. J.; Granneman, G. R. Clin. Pharmacokinet. 1997, 32, 210-258.
2. Evans, W. E.; Relling, M. V. Science 1999, 286, 487-491.
3. Rydberg, P.; Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 203-223.
4. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
5. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
6. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007-13018.
7. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363.
8. Park, J. Y.; Harris, D. J. Med. Chem. 2003, 46, 1645-1660.
9. Olsen, L.; Rydberg, P.; Rod, T. H.; Ryde, U. J. Med. Chem. 2006, 49, 6489-6499.
10. de Graaf, C.; Vermeulen, N. P. E.; Feenstra, K. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 2725-2755.
11. Jones, J. P.; Korzekwa, K. R. Methods Enzymol. 1996, 272, 326-335.
12. Vermeulen, N. P. E. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 1227-1239.
13. Hermann, J. C.; Ghanem, E.; Li, Y.; Raushel, F. M.; Irwin, J. J.; Shoichet, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15882-15891.
14. Jensen, F.; Norrby, P.-O. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 1-7.
15. Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6218-6226.
16. Åqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523-2544.
17. Rappé, A. K.; Pietsch, M. A.; Wiser, D. C.; Hart, J. R.; Bormann, L. M.; Skiff, W. M. Mol. Eng. 1997, 7, 385-400.
18. Kim, Y.; Corchado, J. C.; Villa, J.; Xing, J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2718-2735.
19. van Duin, A. C. T.; Dasgupta, S.; Lorant, F.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9396-9409.
20. Jensen, F. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1199-1216.
21. Norrby, P.-O. J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 506, 9-16.
22. Eksterowicz, J. E.; Houk, K. N. Chem. Rev. 1993, 93, 2439-2461.
23. Oda, A.; Yamaotsu, N.; Hirono, S. J. Comput. Chem. 2005, 26, 818-826.
24. Kuczera, K.; Kuriyan, J.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1990, 213, 351-373.
25. Banci, L.; Bertini, I.; Bren, K. L.; Gray, H. B.; Sompornpisut, P.; Turano, P. Biochemistry 1995, 34, 11385-11398.
26. Autenrieth, F.; Tajkhorshid, E.; Baudry, J.; Luthey-Schulten, Z. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1613-1622.
27. Ma, J.-G.; Zhang, J.; Franco, R.; Jia, S.-L.; Moura, I.; Moura, J. J. G.; Kroneck, P. M. H.; Shelnutt, J. A. Biochemistry 1998, 37, 12431-12442.
28. Park, H.; Lee, S. J. Comput.-Aided. Mol. Des. 2005, 19, 17-31.
29. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
30. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
31. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
32. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
33. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaronti, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
34. Wang, J.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 247-260.
35. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco, CA, 2004.
36. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
37. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
38. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
39. Li, H. Cytochrome P450. In Handbook of metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulos, T., Wieghart, K., Eds.; Wiley: Chichester, pp 267-282.
40. Yano, J. K.; Wester, M. R.; Schoch, G. A.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 38091-38094.
41. 20
42. Norrby, P.-O.; Brandt, P.; Rein, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5845-5852.
43. Norrby, P.-O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186-10192.
44. Rasmussen, T.; Norrby, P.-O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5130-5138.
45. Brandt, P.; Norrby, T.; Åkermark, B.; Norrby, P.-O. Inorg. Chem. 1998, 37, 4120-4127.
46. Seminario, J. M. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1271-1277.
47. Rydberg, P. Theoretical studies of cytochrome P450, Ph.D. Thesis, Lund University, 2007.