Interchain impacts on electronic structures of heterocyclic oligomers and polymers containing group 14, 15, and 16 heteroatoms: Quantum chemical calculations in combination with molecular dynamics simulations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 40, 2007, Pages 11670-11679

  Zhang, Guiling ^a,b   Ma, Jing ^a   Wen, Jin ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b HARBIN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOUNDARY CONDITIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; POLYPYRROLES; QUANTUM CHEMISTRY;

HETEROATOMS; INTERCHAIN IMPACTS; NATURAL BOND ORBITAL (NBO); PACKING SYSTEMS; POLYCYCLOPENTIDENE;

OLIGOMERS;

EID: 35548941520     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074784f     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Kertesz, M. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1997; Vol. 4, pp 147.
2. (b) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
3. (c) André, J. M.; Delhalle, J.; Brédas, J. L. In World Scientific Lecture and Course Notes in Chemistry; World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd.: Singapore, 1991; Vol. 2 and references therein.
4. (d) Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581.
5. (a) Kobayashi, M.; Chen, J.; Chung, T. C.; Moraes, F.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth. Met. 1984, 9, 77.
6. (b) Chung, T. C.; Kaufman, J. H.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Phys. Rev. B. 1984, 30, 702.
7. Glenis, S.; Benz, M.; LeGoff, E.; Schindler, J. L.; Kannewurf, C. R.; Kanatzidis, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12519.
8. Zotti, G.; Martina, S.; Wegner, G.; Schlüter, A.-D. Adv. Mater. 1992, 4, 798.
9. (a) Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth. Met. 1998, 96, 177.
10. (b) Ma, J.; Li, S.; Jiang, Y. Macromolecules 2002, 35, 1109.
11. (c) Hissler, M.; Dyer, P. W.; Réau, R. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 1.
12. (d) Casanovas, J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4823.
13. (a)Yamaguchi, S.; Jin, R.-Z.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2937.
14. (b) Yamaguchi, S.; Jin, R.-Z.; Itami, Y.; Goto, T.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10420.
15. Deschamps, E.; Ricard, L.; Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1158.
16. (a)Yamaguchi, S.; Jin, R.-Z.; Tamao, K.; Sato, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 10060.
17. (b) Liu, Y.; Stringfellow, T. C.; Ballweg, D.; Guzei, I. A.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 49.
18. (c) Chen, J.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y.; Law, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 56, 4319.
19. (d) Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108.
20. (e) Boydston, A. J.; Yin, Y.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10350.
21. (f) Lee, S. H.; Jang, B.-B.; Kafafi, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9071.
22. (g) Wang, F.; Luo, J.; Yang, K.; Chen, J.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 2253.
23. (h) Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
24. (a) Hay, C.; Hissler, M.; Fischmeister, C.; Rault-Berthelot, J.; Toupet, L.; Nyulászi, L.; Réau, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4222.
25. (b) Morisaki, Y.; Aiki, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2003, 36, 2594.
26. (c) Fave, C.; Hissler, M.; Kárpáti, T.; Rault-Berthelot, J.; Deborde, V.; Toupet, L.; Nyulászi, L.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6058.
27. (d) Hissler, M.; Lescop, C.; Réau, R. C. R. Chim. 2005, 8, 1186.
28. (e) Hissler, M.; Lescop, C.; Réau, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2482.
29. (f) Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681.
30. (g) Su, H.; Fadhel, O.; Yang, C.-J.; Cho, T.-Y.; Fave, C.; Hissler, M.; Wu, C. -C.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 983.
31. (a) Onipko, A.; Klymenko, Y.; Malysheva, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 7331.
32. (b) Delaire, D.; Nguyen, M. T.; Vanquickenborne, L. G. J. Organomet. Chem. 2002, 643, 194.
33. (c) Zhang, G.; Ma, J.; Jiang, Y. Macromolecules 2003, 36, 2130.
34. (a) Salzner, U. J. Chem. Theory Comput. 2007, 5, 1143.
35. (b) Karpfen, A.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7680.
36. (c) Cui, C. X.; Kertesz, M.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5172.
37. (d) Forni, A.; Sironi, M.; Raimondi, M.; Cooper, D. L.; Gerratt, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4437.
38. (e) Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
39. (f) Gierschner, J.; Cornil, J.; Egelhaaf, H.-J. Adv. Mater. 2007, 19, 173.
40. (a) Hutchison, G. R.; Zhao, Y.-J.; Delley, B.; Freeman, A. J.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B, 2003, 68, 035204.
41. (b) Yang, S.; Olishevski, P.; Kertesz, M. Synth. Met. 2004, 141, 171.
42. (c) Cao, H.; Ma, J.; Zhang, G.; Jiang, Y. Macromolecules 2005, 38, 1123.
43. (d) Wang, Y.; Ma, J.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 7197.
44. (a) Hsu, C.-P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 451.
45. (b) Cai, Z.; Sendt, K.; Reimers, J. R. J. Phys. Chem. A. 2002, 117, 5543.
46. (a) Brédas, J. L.; Street, G. B.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323.
47. (b) Mintmire, J. W.; White, C. T.; Elert, M. L. Synth. Met. 1986, 16, 235.
48. (c) Brédas, J. L.; Heeger, A. J. Macromolecules 1990, 23, 1150.
49. (d) Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B, 1994, 50, 9815.
50. (e) Brédas, J. L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Dos, Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267.
51. (f) Beljonne, D.; Cornil, J.; Silbey, R.; Millié, P.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2000, 112, 4749.
52. (g) Cornil, J.; Beljonne, D.; Dos Santos, D. A.; Calbert, J. P.; Shuai, Z.; Brédas, J. L. Org. Electrolumin. 2000, 4, 403.
53. (h) Cornil, J.; Calbert, J. Ph.; Beljonne, D.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Synth. Met. 2001, 119, 1.
54. Zhang, G.; Pei, Y.; Ma, J.; Yin, K.; Chen, C.-L. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 6988.
55. Kertesz, M. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1997; Vol. 3, pp 89.
56. (a) Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. D. J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
57. (b) Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
58. Bambagiotti, A. M.; Castellucci, E.; Sbrana, G.; Spectrochim. Acta A. 1974, 30, 1413.
59. (a) Street, B. Handbook of Conducting Polymer; Dekker, Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1986; Vol. 1, pp 256.
60. (b) Martina, S.; Enkelmann, V.; Schluter, A. D.; Wegner, G. Synth. Met. 1992, 51, 299.
61. Kertesz, M. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1997; Vol. 2, pp133.
62. (a) Meng, S.; Ma, J.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4128.
63. (b) Pei, Y.; Ma, J. Langmuir 2006, 22, 3040.
64. (a) Sun, H. Macromolecules 1995, 28, 701.
65. (b) Sun, H.; Mumby, S. J.; Maple, J. R.; Hagler, A. T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5873.
66. (c) Hill, J. R.; Sauer, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1238.
67. (d) Hwang, M. J.; Stochfisch, T. P.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2515.
68. Cerius2, version 3.5, Molecular Simulation Inc.: San Diego, CA, 1997.
69. Hobza P., Šponer J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
70. NBO version 3.0: Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
71. Wiberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
72. (a) Kudin, K. N.; Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1998, 289, 611.
73. (b) Kudin, K. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. B 2000, 61, 16440.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
75. (a) Bucci, P.; Longeri, M.; Veracini, C. A.; Lunazzi, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1305.
76. (b) Alberti, A.; Favaretto, L.; Seconi, G.; Pedulli, G. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 213.
77. (a) Jones, D.; Guerra, M.; Favaretto, L.; Modelli, A.; Fabrizio, M.; Distefano, G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5761.
78. (b) Martin, R. E.; Gubler, U.; Boudon, C.; Bosshard, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Günter, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4400.