Theoretical investigation of excited states of oligothiophenes and of their monocations

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 3, 2007, Pages 1143-1157

  Salzner, Ulrike ^a  

^a BILKENT UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962361105     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct600344u     Document Type: Article

References (123)

1. Skotheim, T. A. Handbook of Conducting Polymers; Marcel Dekker: New York, 1986.
2. Chung, T.-C.; Kaufman, J. H.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1984, 30, 702.
3. Brédas, J. L.; Thémans, B.; Fripiat, J. G.; André, J.-M.; Chance, R. R. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1984, 29, 6761.
4. Brédas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309.
5. Heeger, A. J.; Kivelson, S.; Schrieffer, J. R.; Su, W.-P. Rev. Mod. Phys. 1988, 60, 781.
6. Stafström, S.; Brédas, J. L. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 38, 4180.
7. Patil, A. O.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Chem. Rev. 1988, 88, 183.
8. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegener, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1997.
9. Taliani, C.; Blinov, L. M. Adv. Mater. 1996, 8, 353.
10. Fichou, D.; Teulade-Fichou, M.-P.; Horowitz, G.; Demanze, F. Adv. Mater. 1997, 9, 75.
11. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8632.
12. Otsubo, T.; Nakanishi, H.; Aso, Y. Synth. Met. 1999, 101, 604.
13. Sumi, N.; Nakanishi, H.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979.
14. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789.
15. Fichou, D.; Horowitz, G.; Garnier, F. Synth. Met. 1990, 39, 125.
16. Fichou, D.; Horowitz, G.; Xu, B.; Garnier, F. Synth. Met. 1990, 39, 243.
17. Guay, J.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1869.
18. Guay, J.; Kasai, P.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 1097.
19. Hill, M. G.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Penneau, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728.
20. Hill, M. G.; Penneau, J.-F.; Zinger, B.; Mann, K. R.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
21. Bäuerle, P.; Segelbacher, U.; Maier, A.; Mehring, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217.
22. Wintgens, V.; Valat, P.; Gamier, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 228.
23. Yu, Y.; Gunic, E.; Zinger, B.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1013.
24. Zinger, B.; Mann, K. R.; Hill, M. G.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1113.
25. Evans, C. H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2694.
26. Fichou, D.; Xu, B.; Horowitz, G.; Garnier, F. Synth. Met. 1991, 41, 463.
27. Guay, J.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 254.
28. Hotta, S.; Waragai, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7427.
29. Horowitz, G.; Yassar, A.; von Bardeleben, H. J. Synth. Met. 1994, 62, 245.
30. Furukawa, Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15644.
31. Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888.
32. Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J. L. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1509.
33. Tol, A. J. W. Synth. Met. 1995, 74, 95.
34. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Ohta, N. Synth. Met. 2001, 119, 413.
35. Nessakh, B.; Horowitz, G.; Garnier, F.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Yassar, A. J. Electroanal Chem. 1995, 399, 97.
36. Keszthelyi, T.; Grage, M. M.-L.; Offersgard, J. F.; Wilbrandt, R.; Svendsen, C.; Sonnich Mortensen, O.; Pedersen, J. K.; Jensen, H. J. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2808.
37. Rubio, M.; Ortí, E.; Pou-Amerigo, R.; Merchán, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9788.
38. Cornil, J.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 842.
39. Ye, A.; Shuai, Z.; Kwon, O.; Brédas, J. L.; Beljonne, D. J. Chem. Phys. 2004, 121, 5567.
40. Zade, S. S.; Bendikov, M. Chem. - Eur. J. 2006, in press.
41. Salzner, U. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 219.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822.
44. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. J. Phys. Chem. 1998, 102, 2572.
45. Stevens, W.; Basch, H.; Krauss, J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
46. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
47. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1943.
48. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Poirier, R. A.; Pickup, P. G. Synth. Met. 1998, 96, 177.
49. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448.
50. Choi, C. H.; Kertesz, M.; Karpfen, A. J. Chem. Phys. 1997, 107, 6712.
51. Sanchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; da Silva, D. A.; Friedlein, R.; Osikowicz, W.; Murdey, R.; Suess, C.; Salaneck, W. R.; Bredas, J. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18904.
52. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
53. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10225.
54. Irle, S.; Lischka, H. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3021.
55. Salzner, U. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 569.
56. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Henrich, F. H.; Kappes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
57. Hirata, S.; Head-Gordon, M.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10774.
58. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 375.
59. Hsu, C.-P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.
60. Della Sala, F.; Heinze, H. H.; Görling, A. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 343.
61. Ma, J.; Li, S.; Liang, Y. Macromolecules 2002, 35, 1109.
62. Hieringer, W.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10380.
63. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009.
64. Cai, Z.-L.; Sendt, K.; Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5543.
65. Sala, F. D.; Görling, A. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 131.
66. Parac, M.; Grimme, S. Chem. Phys. 2003, 292, 11.
67. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
68. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
69. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3544.
70. Salzner, U. Conjugated Organic Polymers: From Bulk to Molecular Wire. In Handbook of Theoretical and Computational Nanotechnology; Rieth, M., Schommers, W., Eds.; ASP: Valencia, CA, 2006; Vol. 8, pp 203.
71. Kawashima, Y.; Nakayama, K.; Nakano, H.; Hirao, H. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 82.
72. Luo, Y.; Ågren, H.; Stafström, S. J. Chem. Phys. 1994, 98, 7782.
73. Luo, Y.; Ruud, K.; Norman, P.; Jonsson, D.; Ågren, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1710.
74. Li, Y. Modeling Solvent Effects on Excitation Energies for Polyenes. Master's Thesis, Bilkent University, Ankara, Turkey, 2006.
75. Grozema, F. C.; van Duijnen, P. T.; Siebbeles, L. D.; Goossens, A.; Leeuw, S. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16139.
76. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
77. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
78. Cossi, M.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
79. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
80. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
81. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
82. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
83. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
84. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
85. Mennucci, B.; Cancès, M. T.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
86. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, M. T. THEOCHEM 1999, 464, 211.
87. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9100.
88. Cossi, M.; Barone, V.; Robb, M. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5295.
89. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631.
90. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2427.
91. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
92. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5691.
93. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
94. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
95. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
96. Moro, G.; Scalmani, G.; Cosentino, U.; Pitea, D. Synth. Met. 2000, 108, 165.
97. Grozema, F. C.; Candeias, L. P.; Swart, M.; van Duijnen, P. T.; Wildeman, J.; Hadziioanou, G.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11366.
98. Geskin, V. M.; Dkhissi, A.; Brédas, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 350.
99. Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Louwet, F.; Groenendaal, L.; Brédas, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 517.
100. Geskin, V. M.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Cornil, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20237.
101. Champagne, B.; Spassova, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3167.
102. Monev, V.; Spassova, M.; Champagne, B. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 354.
103. Martinez, F.; Voelkel, R.; Naegele, D.; Naarmann, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 167, 227.
104. Birnbaum, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3506.
105. Birnbaum, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4783.
106. Birnbaum, D.; Fichou, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 165.
107. D'Amico, K. L.; Manos, C.; Christensen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1777.
108. Guillaume, M.; Champagne, B.; Zutterman, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13007.
109. Fincher, C. R., Jr; Ozaki, M.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1979, 19, 4140.
110. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
111. Fesser, K.; Bishop, A. R.; Campbell, D. K. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1983, 27, 4804.
112. Su, W. P.; Schrieffer, J. R.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1980, 22, 2099.
113. Brédas, J. L.; Scott, J. C.; Yakushi, K.; Street, G. B. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1984, 30, 1023.
114. Boudreaux, D. S.; Chance, R. R.; Brédas, J. L.; Silbey, R. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1983, 28, 6927.
115. Brédas, J. L.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Solid State Commun. 1987, 63, 577.
116. Cornil, J.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 834.
117. Bally, T.; Hrovat, D. A.; Thatcher Borden, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3363.
118. Brocks, G. Synth. Met. 1999, 102, 914.
119. Vogl, P.; Campbell, C. K. Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 2012.
120. Vogl, P.; Campbell, C. K. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1990, 41, 12797.
121. Perdew, J. P.; Levy, M. Phys. Rev. Lett. 1983, 51, 1884.
122. Baerends, E. J.; Gritsenko, O. V. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383.
123. Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414.