Tuning of electronic structures of poly(p-phenylenevinylene) analogues of phenyl, thienyl, furyl, and pyrrolyl by double-bond linkages of group 14 and 15 elements

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 32, 2005, Pages 7197-7206

  Wang, Yujuan ^a   Ma, Jing ^a   Jiang, Yuansheng ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC POLYMERS; BOUNDARY CONDITIONS; CHEMICAL BONDS; DIMERS; ETHYLENE; OLIGOMERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DOUBLE-BOND LINKAGES; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; EXCITATION ENERGIES; THIENYL;

ELECTRONIC STRUCTURE;

EID: 24344473003     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044112e     Document Type: Article

References (160)

1. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1997.
2. Chiang, C. K.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
3. For reviews, see: (a) Heeger, A. J. Synth. Met. 2002, 125, 23.
4. (b) Patil, A. O.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Chem. Rev. 1988, 88, 183.
5. (c) Baughman, R. H.; Brédas, J. L.; Chance, R. R.; Elsenbaumer, R. L.; Shacklette, L. W. Chem. Rev. 1982, 82, 209.
6. (d) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
7. (e) Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711 and references therein.
8. The first report of electroluminescence in PPV: Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
9. (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
10. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
11. (c) Sheats, J. R.; Antoniadis, H.; Hueschen, M.; Leonard, W.; Miller, J.; Moon, R.; Roitman, D.; Stocking, A. Science 1996, 273, 884.
12. (d) Burn, P. L.; Kraft, A.; Baigent, D. R.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Jackson, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10117.
13. (e) Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gymer, R. W. Nature 1992, 356, 47.
14. (f) Brédas, J. L.; Adant, C.; Tackx, P.; Persoonst, A. Chem. Rev. 1994, 94, 243.
15. (a) Blanchard, P.; Riou, A.; Roncali, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7107.
16. (b) Blanchard, P.; Brisset, H.; Illien, B.; Riou A.; Roncali J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2401.
17. (b) Brisset, H.; Blanchard, P.; Illien, B.; Riou A.; Roncali J. Chem. Commun, 1997, 569
18. (c) Roncali, J.; Thobie-Gautier, C. Adv. Mater. 1994, 6, 846.
19. (d) Brisset, H.; Thobie-Gautier, C.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1305.
20. (e) Roncali, J.; Thobie-Gautier, C.; Elandaloussi, E. H.; Frère, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2249.
21. Tour, J. M.; Lamba, J. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935.
22. Choi, B.; Yamamoto, T. Electrochem. Commun. 2003, 5, 566-570.
23. Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808.
24. (a) Vaschetto, M. E.; Springborg, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 460, 141.
25. (b) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9714.
26. (c) Miklos Kertesz, M.; Lee, Y. S. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2690.
27. (a) Zhang, G.; Ma, J.; Jiang, Y. Macromolecules 2003, 36, 2130.
28. (b) Cao, H.; Ma, J.; Zhang, G.; Jiang, Y. Macromolecules 2005, 38, 1123.
29. (a) Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3382.
30. (b) Jenekhe, S. A. Nature 1986, 322, 345.
31. (c) Lambert, T. M.; Ferraris, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 752.
32. Lorcy, D.; Cava, M. P. Adv. Mater. 1992, 4, 562.
33. (e) Pomerantz, M.; Chaloner-Gill, B.; Harding, L. O.; Tseng, J. J.; Pomerantz, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1672.
34. (f) Brisset, H.; Thobie-Gautier, C.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1305.
35. (g) Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791.
36. (h) Hong, S. Y.; Kwon, S. J.; Kim, S. C. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1871.
37. Poly(3-alkylthiophenes), see, for example: (a) Jen, K. Y.; Miller, G. G.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1346.
38. (b) Elsenbaumer, R. L.; Jen, K. Y.; Oboodi, R. Synth. Met. 1986, 15, 169.
39. Substituted PPVs and oligomers: (a) Brédas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 507.
40. (b) Fahlman, M.; Lögdlund, M.; Stafström, S.; Salaneck, W. R.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kaeriyama, K.; Sonoda, Y.; Lhost, O.; Meyers, F.; Brédas, J. L. Macromolecules 1995, 28, 1959.
41. (c) Klärner, G.; Former, C.; Yan, X.; Richert, R.; Müllen, K. Adv. Mater. 1996, 8, 932.
42. (d) Former, C.; Wagner, H.; Richert, R.; Neher, D.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8551.
43. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065.
44. Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym. Bull. 1992, 29, 119.
45. Salzner, U.; Kizitepe, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 764.
46. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V., Jr.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948.
47. Fu, Y.; Cheng, H.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Mater. 1997, 9, 1720.
48. Frère, P.; Raimundo, J.; Blanchard, P.; Delaunay, J.; Richomme, P.; Sauvajol, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7254.
49. Heun, S.; Bässler, H.; Müller, U.; Müllen, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7355.
50. Shah, S.; Concolino, T.; Rheingold, A. L.; Protasiewicz, J. D. Inorg. Chem. 2000, 39, 3860.
51. See, for example, PPVs with alkoxyphenyl substituents: (a) Spiliopoulos, I. K.; Mikroyannidis, J. A. Macromolecules 2002, 35, 2149. Fluorenyl-substituted PPVs:
52. (b) Lee, S. H.; Jang, B.; Tsutsui, T. Macromolecules 2002, 35, 1356. Silyl-substituted PPVs:
53. (c) Chen, Z.-K.; Huang, W.; Wang, L.-H.; Kang, E.-T.; Chen, B. J.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Macromolecules 2000, 33, 9015.
54. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147 and references therein.
55. Granier, T.; Thomas, E. L.; Gagnon, D. R.; Karasz, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1986, 24, 2793.
56. Yamada, S.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1448.
57. Eckhardt, H.; Shacklette, L. W.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1303.
58. Dutan, C.; Shah, S.; Smith, R. C.; Choua, S.; Berclaz, T.; Geoffroy, M.; Protasiewicz, J. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 6241.
59. Huang, K.; Qiu, H.; Wan, M. Macromolecules 2002, 35, 8653.
60. Zhu, Z.; Wang, Y.; Lu, Y. Macromolecules 2003, 36, 9585.
61. (a) Power, P. P. Chem. Rev. 1999, 99, 3463 and references therein.
62. (b) Cui, C.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5062.
63. (c) Stender, M.; Phillips, A. D. Wright, R. J.; Power, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1785.
64. (d) Stanciu, C.; Richards, A. F.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4106.
65. (e) Hardman, N. J.; Wright, R. J.; Phillips, A. D.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2667.
66. (f) Twamley, B.; Chadwick D. Sofield, C. D.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3357.
67. (a) Cowley, A. H. Polyhedron 1984, 3, 389 and references therein.
68. (b) Cowley, A. H.; Lasch, J. G.; Norman, N. C.; Pakulski, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5506.
69. (c) Cowley, A. H.; Decken, A., Norman, N. C.; Krüger, C.; Lutz, F.; Jacobsen, H.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3389.
70. (d) Zilm, A. W.; Webb, G. G.; Cowley, A. H.; Pakulski, M.; Orendt, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2032.
71. (a) Sekiguchi, A.; Lee, V. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1429.
72. (b) Lee, V. Y.; Takanashi, K.; Matsuno, T.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4758.
73. (c) Lee, V. Y.; Takanashi, K.; Matsuno, T.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4758.
74. (d) Lee, V. Y.; Takanashi, K.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6012.
75. (e) Sekiguchi, A.; Ishida, Y.; Fukaya, N.; Ichinohe, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1158.
76. (a) Takagi, N.; Nagase, S. Organometallics 2001, 20, 5498.
77. (b) Kobayashi, K.; Takagi, N.; Nagase, S. Organometallics 2001, 20, 234.
78. (c) Tokitoh, N.; Arai, Y.; Okazaki, R.; Nagase, S. Science 1997, 177, 78.
79. (d) Kobayashi, K.; Nagase, S. Organometallics 1997, 16, 2489.
80. (a) West, R.; Fink, M. J. Science 1981, 214, 1343.
81. (b) Zilm, K. W.; Grant, D. M.; Michl, J.; Fink, M. J.; West, R. Organometallics 1983, 2, 193.
82. (a) Weber, L. Chem. Rev. 1992, 92, 1839.
83. (b) Driess, M.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 828.
84. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Weinheim, Wiley-VCH: 1998.
85. Hutten, P. F. V.; Krasnikov, V. V.; Hadziioannou, G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 257.
86. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.
87. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
88. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
89. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
90. 1-X-X from 180° in the present study; cf.: Weidenbruch, M. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig Y., Eds.; John Wiley & Sons: Ltd.: 2001; Volume 3, pp 396-397.
91. The all-trans conformers of polymers calculated at PBC-DFT are more stable than trans-cis correspondents.
92. De Oliveira, M. A.; Duarte, H. A.; Pernaut, J. M.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8256.
93. Hsu, C.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.
94. Grozema, F. C.; van Duijnen, P. T.; Siebbeles, L. D. A.; Goossens, A.; de Leeuw, S. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16139.
95. Ma, J.; Li, S.; Jiang, Y. Macromolecules 2002, 35, 1109.
96. Yu, J. K.; Chen, W.; Yu, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4268.
97. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10596.
98. Hirata, S.; Head-Gordon, M.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys.1999, 111, 10774.
99. (a) Reed, E. A.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
100. (b) Reed, E. A.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
101. (c) Reed, E. A.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
102. Berlin, A.; Zotti, G. Synth. Met. 1999, 106, 197.
103. (a) Schleyer, P. von. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. van E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
104. (b) Cyran̈ski, M. K.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. von. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
105. One exception is phosphobenzene (monomer le) whose first dipole allowed excitations is assigned to HOMO-1→LUMO.
106. Jacobsen, H.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3667.
107. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416.
108. Some examples of theoretical works on PPV and PTV: (a) Vaschetto, M. E.; Monkman, A. P.; Springborg, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 468, 181.
109. (b) Obrzut, J.; Karasz, F. E. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2349.
110. (c) Cornil, J.; Beljonne, D.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 82.
111. (d) Lögdlund, M.; Salaneck, W. R.; Meyers, F.; Brédas, J. L.; Arbuckle, G. A.; Friend, R. H.; Holmes, A. B.; Froyer, G. Macromolecules 1993, 26, 3815.
112. (a) Brédas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 277, 507.
113. (b) Cornil, J.; Beljonne, D.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 82.
114. (c) Remmers, M.; Neher, D.; Grüner, J.; Friend, R. H.; Gelinck, G. H.; Warman, J. M.; Quattrocchi, C.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L. Macromolecules 1996, 29, 7432.
115. (a) Windus, T. L.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9559.
116. (b) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. Organometallics 1986, 5, 2057.
117. (a) Trinquier, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2130.
118. (b) Trinquier, G.; Malrieu, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5303.
119. (c) Trinquier, G.; Malrieu, J.; Rivière, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4529.
120. Takahashi, M.; Sakamoto, K. Organometallics 2002, 21, 4212.
121. West, R.; Cavalieri, J. D.; Buffy, J. J.; Fry, C.; Zum, K. W.; Duchamp, J. C.; Kira, M.; Iwamoto, T.; Müller, T.; Apeloig, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4972.
122. 5: Cotton, F. A.; Cowley, A. H.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1795.
123. As-As single bond length: (a) Burns, J. H.; Waser J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 859.
124. (b) Rheingold, A. L.; Sullivan, P. J. Organometallics 1983, 2, 327. It is noteworthy that it is hard to find direct correlations between bond energies, bond lengths, and bond orders in heavier alkene homologues; see, for example: ref 31a.
125. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
126. (a) Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Inorg. Chem. 1988, 27, 3969.
127. (b) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
128. Sekiguchi, A.; Kinjo, R.; Ichinohe, M. Science 2004, 305, 1755.
129. Lendvay, G. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 88.
130. (a) Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 73.
131. (b) Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 477.
132. X=X*, show identical trends and close values in stabilization energies.
133. Cowley, A. H.; Kilduff, J. E.; Lasch, J. G.; Mehrotra, S. K.; Norman, N. C.; Pakulski, M.; Whittlesey, B. R.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. Inorg. Chem. 1984, 23, 2582.
134. For recent reviews on dipnictenes: (a) Robinson, G. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 773.
135. (b) Leigh, W. J. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 453.
136. (c) Tokitoh, N. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 495.
137. (d) Grutzmacher, H.; Fassler, T. F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2317.
138. (e) Clyburne, J. A. C.; McMullen, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 73.
139. West, R.; Cavalieri, J. D.; Buffy, J. J.; Fry, C.; Zum, K. W.; Duchamp, J. C.; Kira, M.; Iwamoto, T.; Müller, T.; Apeloig, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4972.
140. Kovacic, P.; Jones, M. B. Chem. Rev. 1987, 87, 357.
141. (a) Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 998.
142. (b) Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2268.
143. Okawa, H.; Wada, T.; Sasabe, H. Synth. Met. 1997, 84, 265.
144. Kumar, G. S.; Neckers, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1915.
145. Jestin, I.; Frère, P.; Mercier, N.; Levillain, E.; Stievenard, D.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150.
146. Glenis, S.; Benz, M.; LeGoff, E.; Schindler, J. L.; Kannewurf, C. R.; Kanatzidis, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12519.
147. Jen, K.-Y.; Jow, T. R.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1113.
148. Kobayashi, M.; Chen, J.; Chung, T. C.; Moraes, F.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth. Met. 1984, 9, 77.
149. Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G.; Canavesi, A.; Casalbore-Miceli, G. Synth. Met. 1996, 78, 51.
150. Finder, G. J.; Newton, M. G.; Allenger, N. L. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 411.
151. Galbraith, J. M.; Blank, E.; Shaik, S.; Hiberty, P. C. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2425.
152. Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Brédas J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
153. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murrillo, G. A.; Bockmann, M. Advanced Inorganic Chemistry; John Wiley & Sons: 1999; pp 294-296.
154. Weidenbruch, M. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig Y., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: 2001; Volume 3, pp 391-424.
155. Masamune, S.; Murakaml, S.; Snow, J. T.; Tobita, H.; Williams, D. J. Organometallics 1984, 3, 333.
156. Batcheller, S. A.; Tsumuraya, T.; Tempkin, O.; Davis, W. M.; Masamme, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9394.
157. Goldberg, D. E.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thomas, K. M.; Thorne, A. J.; Fjeldberg, T.; Haaland, A.; Schilling, B. E. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2387.
158. Kira, M.; Iwamoto, T.; Maruyama, T.; Kabuto, C.; Sakurai, H. Organometallics 1996, 15, 3767.
159. Fliegl, H.; Köhn, A.; Hättig, C.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9821.
160. Tsuji, T.; Takashima, H.; Takeuchi, H.; Egawa, T.; Konaka, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9347.