The structure of LNA:DNA hybrids from molecular dynamics simulations: The effect of locked nucleotides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 38, 2007, Pages 9307-9319

  Ivanova, Anela ^a,b   Rösch, Notker ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF SOFIA   (Bulgaria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOTIDES; OLIGOMERS;

COMPUTATIONAL PROTOCOL; ELECTRON-TRANSFER CAPABILITIES; LNA-CONTAINING DUPLEXES; LOCKED NUCLEIC ACIDS (LNA);

DNA;

NUCLEOTIDE; SINGLE STRANDED DNA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; MOLECULAR GENETICS; NUCLEIC ACID HYBRIDIZATION; NUCLEOTIDE SEQUENCE;

BASE SEQUENCE; CARBOHYDRATE CONFORMATION; COMPUTER SIMULATION; DNA, SINGLE-STRANDED; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEIC ACID HYBRIDIZATION; NUCLEOTIDES;

EID: 35148869236     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073198j     Document Type: Article

References (87)

1. Egli, M.; Gryaznov, S. M. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1440-1456.
2. Obika, S. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1399-1404.
3. Petersen, M.; Wengel, J. Trends Biotechnol. 2003, 27, 74-81.
4. Koch, T. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, S1861-S1871.
5. Wengel, J.; Petersen, M.; Frieden, M.; Koch, T. Lett. Pept. Sci. 2004, 10, 237-253.
6. (a) Koshkin, A. A.; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Meldgaard, M.; Olsen, C. E.; Wengel, J. Tetrahedron 1998, 54, 3607-3630;
7. (b) Wengel, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 301-310.
8. Bondensgaard, K.; Petersen, M.; Singh, S. K.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2687-2695.
9. Petersen, M.; Bondensgaard, K.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5974-5982.
10. (a) Orum, H.; Wolter, A.; Kongsbak, L. Lett. Pept. Sci. 2004, 10, 325-334.
11. (b) Crinelli, R.; Bianchi, M.; Gantilini, L.; Palma, L.; Magnani, L. Curr. Drug. Targets 2004, 5, 745-752.
12. (c) Jepsen, J. S.; Sorensen, M. D.; Wengel Oligonucleotides 2004, 14, 130-146.
13. (a) Latorra, D.; Arar, K.; Hurley, J. M. Mol. Cell. Probes 2003, 17, 253-259.
14. (b) Maertens, O.; Legius, E.; Speleman, F.; Messiaen, L.; Vandesompele, J. Anal. Biochem. 2006, 359, 144-146.
15. (c) Levin, J. D.; Fiala, D.; Samala, M. F.; Kahn, J. D.; Peterson, R. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34, e142.
16. (d) Malgoyre, A.; Banzet, S.; Mouret, C.; Bigard, A. X.; Peinnequin, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 354, 246-252.
17. (a) Orom, U. A.; Kauppinen, S.; Lund, A. H. Gene 2006, 372, 137-141.
18. (b) Lima, W. F.; Rose, J. B.; Nichols, J. G.; Wu, H. J.; Migawa, M. T.; Wyrzykiewicz, T. K.; Vasquez, G.; Swayze, E. E.; Crooke, S. T. Mol. Pharmacol. 2007, 71, 73-82.
19. Vester, B.; Hansen, L. H.; Lundberg, L. B.; Babu, B. R.; Sorensen, M. D.; Wengel, J.; Douthwaite, S. BMC Mol. Biol. 2006, 7, 19.
20. (a) Kvaerno, L.; Wengel, J. Chem. Commun. 2001, 16, 1419-1424.
21. (b) Gruegelsiepe, H.; Brandt, O.; Hartmann, R. K. J. Biol. Chem. 2006, 287, 30613-30620.
22. (c) Swayze, E. E.; Siwkowski, A. M.; Wancewicz, E. V.; Migawa, M. T.; Wyrzykiewicz, T. K.; Hung, G.; Monia, B. P.; Bennett, C. F. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 687-700.
23. (a) Simeonov, A.; Nikiforov, T. T. Nucleic Acids Res. 2002, 30, e91.
24. (b) Schmidt, K. S.; Borkowski, S.; Kurreck, J.; Stephens, A. W.; Bald, R.; Hecht, M.; Friebe, M.; Dinkelborg, L.; Erdmann, V. A. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 5757-5765.
25. (c) Yang, C. Y. J.; Medley, C. D.; Tan, W. H. Curr. Pharm. Biotechnol. 2005, 6, 445-452.
26. (d) Neely, L. A.; Patel, S.; Garver, J.; Gallo, M.; Hackett, M.; McLaughlin, S.; Nadel, M.; Harris, J.; Gullans, S.; Rooke, J. Nat. Methods 2006, 3, 41-46.
27. (e) Guerasimova, A.; Nyarsik, L.; Liu, J. P.; Schwartz, R.; Lange, M.; Lehrach, H.; Janitz, M. Biomol. Eng. 2006, 23, 35-40.
28. (f) Darfeuille, F.; Reigadas, S.; Hansen, J. B.; Orum, H.; Di Primo, C.; Toulme, J. J. Biochemistry 2006, 45, 12076-12082.
29. (a) Adams, D. M.; Brus, L.; Chidsey, C. E. D.; Creager, S.; Creutz, C.; Kagan, C. R.; Kamat, P. V.; Lieberman, M.; Lindsay, S.; Marcus, R. A.; Metzger, R. M.; Michel-Beyerle, M. E.; Miller, J. R.; Newton, M. D.; Rolison, D. R.; Sankey, O.; Schanze, K. S.; Yardley, J.; Zhu, X. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6668-6697.
30. (b) Morrison, H. Bioorganic Photochemistry, Vol. 1: Photochemistry and the Nucleic Acids; Wiley-Interscience: New York, 1990.
31. (a) Treadway, C. R.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Chem. Phys. 2002, 287, 409-428.
32. (b) Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. Top. Curr. Chem. 2004, 236, 45-65.
33. (b) Porath, D.; Cuniberti, G.; Di Felice, R. Top. Curr. Chem. 2004, 237, 183-227.
34. (c) Lewis, F. D. Photochem. Photobiol. 2005, 87, 65-72.
35. (a) Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759-12765.
36. (b) Schuster, G. B.; Landman, U. Top. Curr. Chem. 2004, 236, 139-161.
37. (c) Berlin, Y. A.; Kurnikov, I. V.; Beratan, D; Ratner, M. A; Burin, A. L. Top. Curr. Chem. 2004, 237, 1-36.
38. (d) Rösch, N.; Voityuk, A. Top. Curr. Chem. 2004, 237, 37-72.
39. Voityuk, A. A.; Siriwong, K.; Rösch, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5421-5425.
40. Nielsen, K. E.; Singh, S. K.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 228.
41. Petersen, M.; Nielsen, C. B.; Nielsen, K. E.; Jensen, G. A.; Bondensgaard, K.; Singh, S. K.; Rajwanshi, V. K.; Koshkin, A. A.; Dahl, B. M.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. J. Mol. Recognit. 2000, 13, 44-53.
42. Jensen, G. A.; Singh, S. K.; Kumar, R.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1224-1232.
43. Nielsen, K. E.; Rasmussen, J.; Kumar, R.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P.; Petersen, M. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 449-457.
44. Tommerholt, H. V.; Christensen, N. K.; Nielsen, P.; Wengel, J.; Stein, P. C.; Jacobsen, J. P.; Petersen, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 655-663.
45. (a) Egli, M.; Minasov, G.; Teplova, M.; Kumar, R.; Wengel, J. Chem. Commun. 2001, 7, 651-652.
46. (b) Forster, C.; Brauer, A. B. E.; Brode, S.; Schmidt, K. S.; Perbandt, M.; Meyer, A.; Rypniewski, W.; Betzel, C.; Kurreck, J.; Furste, J. P.; Erdmann, V. A. Acta Crystallogr., Sect. F 2006, 62, 665-668.
47. (c) Rinker, S.; Liu, Y.; Yan, H. Chem. Commun. 2006, 25, 2675-2677.
48. Natsume, T.; Ishikawa, Y.; Dedachi, K.; Tsukamoto, T.; Kurita, N. Chem. Phys. Lett. 2007, 434, 133-138.
49. (a) Diekmann, S. J. Mol. Biol. 1989, 205, 787-791.
50. (b) X.-J. Lu, W. K. Olson, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5108-5121.
51. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, Ch.; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten. K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802.
52. (a) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
53. (b) Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
54. (c) Babin, V.; Baucom, J.; Darden, T. A.; Sagui, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11571-11581.
55. (a) Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
56. (b) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631.
57. (c) Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S,; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco, 2004.
60. Macke, T.; Case, D. A. In Molecular Modeling of Nucleic Acids; Leontes, N. B., SantaLucia, J., Jr., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; p 379.
61. (a) Arnott, S.; Campbell Smith, P. J.; Chandraseharan, R. In Handbook of Biochemistry and Molecular Biology, 3rd ed.; Nucleic Acids: Volume II; Fasman, G. P., Ed.; CRC Press: Cleveland, 1976; pp 411-422.
62. (b) Quintana, J. R.; Grzeskowiak, K.; Yanagi, K.; Dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1992, 225, 379-395.
63. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
64. Bevan, D. R.; Li, L.; Pedersen, L. G.; Darden, T. A. Biophys. J. 2000, 78, 668-682.
65. (a) Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
66. (b) Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G.; J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
67. (c) Toukmaji, A.; Sagui, C.; Board, J.; Darden, T. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10913-10927.
68. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
69. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 952-962.
70. (a) Fuller, W.; Wilkins, M. H. F.; Wilson, H. R.; Hamilton, L. D.; Arnott, S. J. Mol. Biol. 1965, 12, 60-80.
71. (b) Verdaguer, N.; Aymami, J.; Fernandez-Forner, D.; Fita, I.; Coll, M.; Huynh-Dinh, T.; Igolen, J.; Subirana, J. A. J. Mol. Biol. 1991, 221, 623-635.
72. Gorin, A. A.; Zhurkin, V. B.; Olson, W. K. J. Mol. Biol. 1995, 247, 34-48.
73. Bharanidharan, D.; Gautham, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 340, 1229-1237.
74. Cheatham, T. E., III; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4805-4825.
75. Hunter, C. A J. Mol. Biol. 1993, 230, 1025-1054.
76. Altena, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212.
77. (a) Meints, G. A.; Karlsson, T.; Drobný, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10030-10038.
78. (b) Wu, Z.; Delaglio, F.; Tjandra, N.; Zhurkin, V. B.; Bax, A. J. Biomol. NMR 2003, 26, 297-315.
79. (c) Foloppe, N.; Nilsson, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9119-9131.
80. (d) Gonzales, C.; Stec, W.; Reynolds, M. A.; James, T. L. Biochemistry 1995, 34, 4969-4982.
81. (a) Plavec, J.; Tong, W.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9734-9746.
82. (b) Foloppe, N.; Nilsson, L.; MacKerell, A. D., Jr. Biopolymers 2002, 67, 61-76.
83. (a) Olson, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 278-286.
84. (b) Brameld, K. A.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 985-993.
85. Altona, C.; Sundaralingam, M J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333-2344.
86. Arora, K.; Schlick, T. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 1-8.
87. Roder, O.; Ludemann, H.-D.; von Goldammer, E. Eur. J. Biochem. 1975, 53, 517-525.