Redox refunctionalization of steroid spiroketals. Structure correction of ritterazine M

Organic Letters

Volumn 4, Issue 3, 2002, Pages 313-316

  Lee, Seongmin ^a   LaCour, Thomas G ^a   Lantrip, Douglas ^a   Fuchs, Philip L ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RITTERAZINE M; SPIRO COMPOUND; STEROID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SPIRO COMPOUNDS; STEROIDS;

EID: 0037034334     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0165894     Document Type: Article

References (25)

1. Lacour, T. G., Fuchs, P. L., manuscript in preparation.
2. Fukuzawa, S.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Tetrahedron 1995, 51, 6707-6716.
3. Jautelat, R.; Winterfeldt, E. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 695-701. Drogenmuller, M.; Jautelat, R.; Winterfeldt, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1572-1574.
4. Jautelat, R.; Winterfeldt, E. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 695-701. Drogenmuller, M.; Jautelat, R.; Winterfeldt, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1572-1574.
5. Oikawa, M.; Oikawa, H.; Ichihara, A. Tetrahedron 1995, 51, 6237-6254.
6. For six additional stereospecific examples of this useful transformation in 5/6 and 5/5 spiroketals, see Tables 1 and 2 of the Supporting Information.
7. LaCour, T. G.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4655.
8. Woodward, R. B.; Sondheimer, F.; Mazur, Y.J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6693.
9. (a) Pettit, G. R.; Bowyer, W. J. J. Org. Chem. 1960, 25, 84.
10. (b) Pettit, G. R.; Albert, A. H.; Brown, P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8095.
11. (c) Albert, A. H.; Pettit, G. R.; Brown, P. J. Org. Chem. 1973, 38, 2197.
12. Ireland, R. E.; Daub, J. P. J. Org. Chem. 1983, 48, 1303-1312.
13. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768. Sharpless, K. B.; Crispino, G. A.; Jeong, K. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 3785. Kim, S. K.; Sutton, S. C.; Guo, C.; LaCour, T.G.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2056-2070. Jeong, J. U.; Guo, C.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2071-2084.
14. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768. Sharpless, K. B.; Crispino, G. A.; Jeong, K. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 3785. Kim, S. K.; Sutton, S. C.; Guo, C.; LaCour, T.G.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2056-2070. Jeong, J. U.; Guo, C.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2071-2084.
15. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768. Sharpless, K. B.; Crispino, G. A.; Jeong, K. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 3785. Kim, S. K.; Sutton, S. C.; Guo, C.; LaCour, T.G.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2056-2070. Jeong, J. U.; Guo, C.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2071-2084.
16. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768. Sharpless, K. B.; Crispino, G. A.; Jeong, K. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 3785. Kim, S. K.; Sutton, S. C.; Guo, C.; LaCour, T.G.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2056-2070. Jeong, J. U.; Guo, C.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2071-2084.
17. Concepcion, J. L.; Francisco, C. G.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1953-1956. de Armas, P.; Concepcion, J. I.; Francisco, C. G.; Hernanez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 405-411. Martin, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4489-4492. Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Betancor, C.; Dorta, R. L.; Freire, R.; Prange, T.; Suarez, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 8822-8825.
18. Concepcion, J. L.; Francisco, C. G.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1953-1956. de Armas, P.; Concepcion, J. I.; Francisco, C. G.; Hernanez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 405-411. Martin, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4489-4492. Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Betancor, C.; Dorta, R. L.; Freire, R.; Prange, T.; Suarez, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 8822-8825.
19. Concepcion, J. L.; Francisco, C. G.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1953-1956. de Armas, P.; Concepcion, J. I.; Francisco, C. G.; Hernanez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 405-411. Martin, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4489-4492. Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Betancor, C.; Dorta, R. L.; Freire, R.; Prange, T.; Suarez, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 8822-8825.
20. Concepcion, J. L.; Francisco, C. G.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1953-1956. de Armas, P.; Concepcion, J. I.; Francisco, C. G.; Hernanez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 405-411. Martin, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4489-4492. Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Betancor, C.; Dorta, R. L.; Freire, R.; Prange, T.; Suarez, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 8822-8825.
21. Concepcion, J. L.; Francisco, C. G.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1953-1956. de Armas, P.; Concepcion, J. I.; Francisco, C. G.; Hernanez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 405-411. Martin, A.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4489-4492. Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215-2218. Betancor, C.; Dorta, R. L.; Freire, R.; Prange, T.; Suarez, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 8822-8825.
22. Lee, J.; Kobayashi, Y.; Tezuka, K.; Kishi, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2181-2184. Kobayashi, Y.; Lee, J.; Tezuka, K.; Kishi, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2177-2180.
23. Lee, J.; Kobayashi, Y.; Tezuka, K.; Kishi, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2181-2184. Kobayashi, Y.; Lee, J.; Tezuka, K.; Kishi, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2177-2180.
24. See Supporting Information, p 32, ref 14.
25. Fuchs, L. P.; Lee, S. Org. Lett. 2001, 3, 317-318.