Computational mutation analysis of hydrogen abstraction and radical rearrangement steps in the catalysis of coenzyme B12-dependent diol dehydratase

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 28, 2007, Pages 7864-7873

  Kamachi, Takashi ^a   Toraya, Tetsuo ^b   Yoshizawa, Kazunari ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Computational mutations; Density functional calculations; Enzymes; QM MM methods; Reaction mechanisms

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEPROTONATION; ENZYME KINETICS; FREE RADICALS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS;

ACTIVATION BARRIER; COMPUTATIONAL MUTATIONS; DIOL DEHYDRATASE;

COENZYMES;

COBAMAMIDE; CYANOCOBALAMIN; HYDROGEN; PROPANEDIOL DEHYDRATASE; PROPANEDIOL DERIVATIVE; PROPYLENE GLYCOL;

ARTICLE; BINDING SITE; BIOLOGY; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVATION; GENETICS; METABOLISM; METHODOLOGY; MUTATION; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PROTEIN CONFORMATION;

BINDING SITES; CATALYSIS; COBAMIDES; COMPUTATIONAL BIOLOGY; DNA MUTATIONAL ANALYSIS; ENZYME ACTIVATION; HYDROGEN; MUTATION; PROPANEDIOL DEHYDRATASE; PROPYLENE GLYCOL; PROPYLENE GLYCOLS; PROTEIN CONFORMATION; VITAMIN B 12;

EID: 35048840694     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601466     Document Type: Article

References (89)

1. a) H. A. Lee, Jr., R. H. Abeles, J. Biol. Chem. 1963, 238, 2367;
2. b) T. Toraya, T. Shirakashi, T. Kosuga, S. Fukui, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 69, 475.
3. a) B. Zagalak, P. A. Frey, G. L. Karabatsos, R. H. Abeles, J. Biol. Chem. 1966, 241, 3028;
4. b) P. A. Frey, M. K. Essenberg, R. H. Abeles. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5369;
5. c) P. A. Frey, R. H. Abeles, J. Biol. Chem. 1966, 241, 2732;
6. d) P. A. Frey, S.S. Kerwar, R. H. Abeles. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 29, 873;
7. e) M. K. Essenberg, P. A. Frey, R. H. Abeles, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1242;
8. f) R. H. Abeles, H. A. Lee, Jr., Ann. N. Y. Acad. Sec. 1964, 112, 695;
9. g) S. A. Cockle, H. A. O. Hill, R. J. P. Williams, S. R Davies, M. A. Foster, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 275;
10. h) T. H. Finlay, J. Valinsky, A. S. Mildvan, R. H. Abeles, J. Biol. Chem. 1973, 248, 1285;
11. i) J. E. Valinsky, R. H. Abeles, J. A. Fee, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4709.
12. a) T. Toraya, Chem. Rev. 2003, 103, 2095;
13. b) T. Toraya. Cell. Mo1. Life Sci. 2000, 57, 106;
14. c) K. L. Brown, Chem. Rev. 2005, 105, 2075;
15. 12, (Ed.: R. Banerjee), Wiley, New York, 1999;
16. 12 (Ed.: D. Dolphin), Wiley, New York, 1982, Vol. 2.
17. a) J. Rétey, A. Umani-Ronchi, J. Seibl, D. Arigoni, Experientia 1966, 22, 502;
18. b) J. Rétey, A. Umani-Ronchi, D. Arigoni, Experientia 1966, 22, 72.
19. a) N. Shibata, J. Masuda, T. Tobimatsu, T. Toraya, K. Suto, Y. Morimoto, N. Yasuoka, Structure 1999, 7, 997;
20. b) J. Masuda, N. Shibata, Y. Morimoto, T. Toraya, N. Yasuoka, Structure 2000, 8, 775;
21. c) N. Shibata, J. Masuda, Y. Morimoto, N. Yasuoka, T. Toraya, Biochemistry 2002, 41, 12617;
22. d) N. Shibata, Y. Nakanishi, M. Fukuoka, M. Yamanishi, N. Yasuoka, T. Toraya, J. Biol. Chem. 2003, 278, 22717.
23. a) M. Eda, T Kamachi, K. Yoshizawa, T. Toraya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1469;
24. b) T. Toraya, M. Eda, T. Kamachi, K. Yoshizawa, J. Biochem. (Tokyo) 2001, 130, 865:
25. c) T Toraya, K. Yoshizawa. M. Eda, T. Yamabe, J. Biochem. (Tokyo) 1999, 126, 650.
26. a) B. T. Golding, L. Radom, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 939;
27. b) B. T Golding, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6331;
28. c) D. M. Smith, B. T. Golding, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5700:
29. d) D. M. Smith, B. T Golding, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1664.
30. T Kamachi, T Toraya, K. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16207.
31. In this paper, all residue numbers refer to the a subunit.
32. F. H. Arnold, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 125.
33. S. V. Taylor, R Kast, D. Hilvert, Angew. Chem. 2001, 113, 3408;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3310.
35. M. Kawata, K. Kinoshita, S. Takahashi, K. Ogura, N. Komoto, M. Yamanishi, T. Tobimatsu, T. Toraya, J. Biol. Chem. 2006, 281, 18327.
36. a) F. Maseras, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170;
37. b) S. Humbel, S. Sieber, K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959;
38. c) T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101;
39. d) M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357;
40. e) M. Svensson, S. Humbel, K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654;
41. f) S. Dapprich, I. Komáromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frisch, J. Mol. Struct. 1999, 461, 1;
42. g) T. Vreven, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419.
43. Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch. G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant. J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci. M. Cossi. G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara. K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida. T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai. M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski. P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich. A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas. D. K. Malick, A. D. Rabuck. K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong. C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
44. W. W. Bachovchin, R. G. Eagarjr, K. W. Moore, J. H. Richards, Biochemistry 1977, 16, 1082.
45. T. Yamane, T. Kato, S. Shimizu, S. Fukui, Arch. Biochem. Biophys. 1966, 113, 362.
46. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
47. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 55, 1200.
50. a) R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724;
51. b) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257;
52. c) P. C. Hariharan, J. A. Pople. Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213.
53. V. A. Rassolov, J. A. Pople. M. A. Ratner, T.L. Windus, J Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
54. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seegar, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
55. T. Clark, J. Chandrasekhar. G. W. Spitznagel, P. von R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
56. A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
57. H. Basch, S. Hoz, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4416.
58. M. P. Pérez-Casany, I. Nebot-Gil, J. Sánchez-Marín, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10721.
59. M. Lozynski. D. Rusinska-Roszak, H.-G. Mack, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899.
60. K. Muller-Dethlefs, P. Hobza, Chem. Rev. 2000, 100, 143.
61. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, Jr., D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
62. H. M. Marques, B. Ngoma, T. J. Egan, K. L. Brown. J. Mol. Struct. 2001, 561, 71.
63. J. Halpern, S. H. Kim, T. W. Leung, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8317.
64. B. P. Hay, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4820.
65. a) L. M. Hansen, P. N. V. P. Kumar. D. S. Marynick, Inorg. Chem. 1994, 33, 728;
66. b) L. M. Hansen, A. Derecskei-Kovacs, D. S. Marynick, J. Mol. Struct. 1998, 431, 53.
67. a) T. Andruniow, M. Z. Zgierski, P. M. Kozlowski, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10921;
68. b) T. Andruniow, M. Z. Zgierski, P. M. Kozlowski, Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 509;
69. c) T. Andruniow, M. Z. Zgierski, P. M. Kozlowski, J.. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2679;
70. d) P. M. Kozlowski, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 736;
71. e) M. Freindorf, P. M. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1928;
72. f) P. M. Kozlowski, M. Z. Zgierski, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14163;
73. g) T. Andruniow, J. Kuta, M. Z. Zgierski, P. M. Kozlowski, Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 410.
74. a) K. P. Jensen, U. Ryde, J. Mol. Struct. 2002, 585, 239;
75. b) P. Jensen, U. Ryde, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7539;
76. c) K. P. Jensen, U. Ryde, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9117.
77. a) N. Dölker, F. Maseras, A. Lledós, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7564;
78. b) N. Dölker, F. Maseras, A. Lledós, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 306;
79. c) N. Dölker, F. Maseras, P. E. M. Siegbahn, Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 174;
80. d) N. Dölker, A. Morreale, F. Maseras, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 509.
81. C. Rovira, K. Kunc, J. Hutter, M. Parinello, Inorg. Chem. 2001, 40, 11.
82. R. A. Kwiecien, I. V. Khavrutsukii, D. G. Musaev, K. Morokuma, R. Banerjee, P. Paneth, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1287.
83. A. L. Buley, R. O. C. Norman, R. J. Pritchett, J. Chem. Soc. B 1966, 849.
84. B. C. Gilbert, J. P. Larkin, R. O. C. Norman, J.. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 794.
85. E. Hayon, M. Simic, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 114.
86. S. D. Wetmore, D. M. Smith, L. Radom, ChemBioChem 2001, 2, 919.
87. G. M. Sandala, D. M. Smith, M. L. Coote, B. T. Golding, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3433.
88. J. Gao, D. G. Truhlar, Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467.
89. M. Semialjac, H. Schwarz, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2781.