Structure to property relationships for multiphoton absorption in covalently linked porphyrin dimers: A correction vector INDO/MRDCI study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 34, 2007, Pages 8509-8518

  Zhu, Lingyun ^a   Yi, Yuanping ^a   Shuai, Zhigang ^a   Schmidt, Karin ^b   Zojer, Egbert ^c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COVALENT BONDS; ELECTRONIC STRUCTURE; PHOTONS;

INTERMEDIATE NEGLECT OF DIFFERENTIAL OVERLAP (INDO); MULTIPHOTON ABSORPTION; PHOTON ABSORPTION;

PORPHYRINS;

EID: 34548583443     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072670y     Document Type: Article

References (74)

1. (a) He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; McKellar, R.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435.
2. (b) Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Rochel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
3. (a) Maruo, S.; Nakamura, O.; Kawata, S. Opt. Lett. 1997, 22, 132.
4. (b) Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCordMaughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
5. (c) Kawata, S.; Sun, H.-B; Tanaka, T.; Takada, K. Nature (London) 2001, 412, 697.
6. (d) Zhou, W. H.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T. Y.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
7. (a) Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
8. (b) Strickler, J. H.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1991, 16, 1780.
9. (c) Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. Opt. Commun. 1995, 119, 341.
10. (d) Belfield, K. D.; Schafer, K. J. Chem. Mater. 2002, 14, 3656.
11. Ogawa, K.; Ohashi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
12. Kim, D. Y.; Ahn, T. K.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Ikeue, T.; Aratani, A.; Osuka, A.; Shigeiwa, M.; Maeda, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996.
13. Inokuma, Y.; Ono, N.; Uno, H.; Kim, D. Y.; Nob, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Commun. 2005, 3702.
14. Collini, E.; Ferrante, C.; Bozio, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2.
15. Ahn, T. K.; Kim, K. S.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Aratani, N.; Ikeda, C.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
16. Drobizhev, M.; Meng, F.; Rebane, A.; Stepanenko, Y.; Nickel, E.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9802.
17. Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Rebane, A.; Wilson, C. J.; Screen, T. E. O.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12432.
18. Humphrey, J. L.; Kuciauskas, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3902.
19. Misra, R.; Kumar, R.; Chandrashekar, T. K.; Nag, A.; Goswami, D. Org. Lett. 2006, 8, 629.
20. (a) Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19.
21. (b) Prasad, P. N. Introduction to Biophotonics; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2003; Chapter 12.
22. Remn, A.; Wild, U. P.; Rebane, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3045.
23. (a) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352.
24. (b) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223.
25. (a) Orr, B. J.; Ward, J. F. Mol. Phys. 1971, 20, 513.
26. (b) Pati, S. K.; Marks, T. J.; Rater, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7287.
27. (a) Olsen, J.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3235.
28. (b) Koch, H.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3333.
29. (c) Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Ruud, K.; Ågren, H.; Auer, A. A.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Hättig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Hettema, H.; Jonsson, D.; Kirpekar, S.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Ruden, T. A.; Sanchez, A.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfenning, B.; Sylvester-Hvid, K. O.; Taylor, P. R.; Vahtras, O. DALTON, an ab initio electronic structure program, release 1.2; 2001; available from http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html.
30. (d) Christiansen, O.; Jørgensen, P.; Hättig, C. Int. J. Quantum Chem. 1998, 68, 1.
31. (e) Christiansen, O.; Gauss, J.; Stanton, J. F. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 437.
32. (f) Gauss, J.; Christiansen, O.; Stanton, J. F. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 117.
33. (g) Christiansen, O.; Gauss, J.; Stanton, J. F. Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 147.
34. Soos, Z. G.; Ramasesha, S. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1067.
35. (a) Cronstrand, P.; Luo, Y.; Norman, P.; Ågren, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 233.
36. (b) Cronstrand, P.; Luo, Y.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2004, 121, 2020.
37. (a) Day, P. N.; Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1803.
38. (b) Day, P. N.; Nguyen, K. A.; Pachter, J. Chem. Phys. 2006, 125, 094103.
39. (a) Masunov, A.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 899.
40. (b) Badaeva, E. A.; Timofeeva, T. V.; Masunov, A.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7276.
41. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009.
42. (a) Ramasesha, S.; Soos, Z. G. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 171.
43. (b) Ramasesha, S.; Shuai, Z.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 224.
44. (c) Shuai, Z.; Ramasesha, S.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 14.
45. Yi, Y. P; Zhu, L. Y.; Shuai, Z. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 164505.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
47. Buenker, R. J.; Peyerimhoff, S. D. Theor. Chim. Acta 1974, 35, 33.
48. (a) Pople, J. A.; Beveridge, D. L.; Dobosh, P. A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 2026.
49. (b) Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
50. Mataga, N.; Nishimoto, K. Z Phys. Chem. (Munich) 1957, 13, 140.
51. Liu, X. J.; Feng, J. K.; Ren, A. M.; Cheng, H.; Zhou, X. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11493.
52. Zojer, E.; Beljonne, D.; Kogej, T.; Vogel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. L.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3646.
53. (a) Rubtsov, I.V.; Susumu, K.; Rubstov, G. I.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687.
54. (b) Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489.
55. Muranaka, A.; Asano, Y.; Tsuda, A.; Osuka, A.; Kobayashi, N. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 1235.
56. (a) Taylor, P. N.; Huuskonen, J.; Rumbles, G.; Aplin, R. T.; Williams, R.; Anderson, H. L. Chem. Comntun. 1998, 909.
57. (b) Aenold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131.
58. Chung, S.; Zheng, S.; Odani, T.; Beverina, L.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Biesso, A.; Hales, J. M.; Zhan, X. W.; Schmidt, K.; Ye, A. J.; Zojer, E.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Yi, Y. P.; Shuai, Z. G.; Pagani, G. A.; Brédas, J. L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14444.
59. Beljonne, D.; O'Keefe, G. E.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Anderson, H. L.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439.
60. For the latter two molecules, the actual maxima of the features are not well resolved in the experiments, but photon/state energies for the highest energy data points imply that one is at least very close to the maxima of the calculations.
61. We had done a test for PyyP dimer by rotating the two porphyrin rings to about 40°. DFT based single-point energy calculations show that the energy barrier between the twisted and the planar PyyP dimer is 3.69 kcal/mol. At the same time, the calculated 2PA cross section peak value of the twisted PyyP dimer is significantly reduced from 19195 GM to 4536 GM.
62. (a) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
63. (b) Dirk, C. W.; Cheng, L. T.; Kuzyk, M. G. Int. J. Quantum Chem. 1992, 43, 27.
64. (c) Mazumdar, S.; Duo, D.; Dixit, S. N. Synth. Met. 1993, 57, 3881.
65. (d) Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
66. (e) Cronstrand, P.; Luo, Y.; Agren, H. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 262.
67. (f) Zojer, E.; Beljonne, D.; Pacher, P.; Brédas, J. L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2668.
68. (h) Blanchard-Desce, M.; Barzoukas, M. J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 302.
69. Luo. Y.; Norman, P.; Macak, P.; Agren, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4718.
70. Anderson, R. J.; Holtom, G. R.; McClain, W. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4310.
71. Zojer, E.; Wenseleers, W.; Pacher, P.; Barlow, S.; Halik, M.; Grasso, C.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8641.
72. Samoc, M.; Morrall, J. P.; Dalton, G. T.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 731.
73. Zhu, L.; Yang, X.; Yi, Y.; Xuan, P.; Shuai, Z.; Chen, D.; Zojer, E.; Brédas, J. L.; Beljonne, D. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11060.
74. Zhu, L.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Zojer, E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 044101.