Asymmetric catalysis of acyl transfer by lewis acids and nucleophiles. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 32, Issue 4, 2000, Pages 331-365

  Spivey, Alan C ^a   Maddaford, Adrian ^a   Redgrave, Alison J ^b  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL TRANSFER; ASYMMETRIC CATALYSIS; LEWIS ACID;

EID: 0034354748     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940009355935     Document Type: Article

References (185)

1. M. L. Bender, Chem. Rev., 60, 53-113 (1960)
2. M. L. Bender, In “Mechanisms of Homogeneous Catalysis from Protons to Proteins”, M. L. Bender, Ed., Wiley New York, 1971.
3. J. Otera, Chem. Rev. 93, 1449-1470 (1993).
4. K. Faber, S. Riva, Synthesis, 895-910 (1992).
5. H. Wong, G. M. Whitesides, “Enzymes in Synthetic Organic Chemisrty “, Pergamon Press Oxford, 1994.
6. R. D. Schmid, R. Verger, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 1608-1633 (1998).
7. Theil, Chem. Rev., 95, 2203-2227 (1995).
8. B. Kagan, J. C. Fiaud, Top. Stereochem., 18, 249-330 (1988).
9. J. Sih, S. H. Wu, Top. Stereochem., 19, 63-125 (1989).
10. E. Schoffers, A. Golebiowski, C. R. Johnson, Tetrahedron, 52, 3769-3826 (1996).
11. P. Somfai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 36, 2731-2733 (1997).
12. J. M. J. Williams, K. Jenkins, Reactivity (Lancaster), 1, 4-5 (1999).
13. Yamada, H. Katsumata, J. Org. Chem., 64, 9365-9373 (1999);
14. S. Yamada, T. Ohe, Tetrahedron Lett., 37, 6777-6780 (1996);
15. D. A. Evans, J. C. Anderson, M. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 34, 5563-5566 (1993);
16. A. Mazon, C. Najera, M. Yus, Tetrahedron: Asymm., 3, 1455-1466 (1992);
17. R. Chinchilla, C. Najera, M. Yus, Tetrahedron: Asymm., 2, 101-104 (1991);
18. R. Chinchilla, C. Najera, M. Yus, A. Heumann, Tetrahedron: Asymm., 1, 851-854 (1990);
19. R. Weidmann, A. Horeau, Bull. Soc. Chim. Fr, 1117-1124 (1967)
20. G. Al-Sehemi, R. S. Atkinson, J. Fawcett, D. R. Rusell, Tetrahedron Lett., 41, 2243-2246 (2000);
21. A. G. Al-Sehemi, R. S. Atkinson, D. R. Rusell, Chem. Commun., 43-44 (2000);
22. A. G. Al-Sehemi, R. S. Atkinson, J. Fawcett, D. R. Rusell, Tetrahedron Lett., 41, 2239-2242 (2000);
23. K. Kondo, T. Kurosaki, Y. Murakami, Synlett 725-726 (1998);
24. R. S. Atkinson, E. Barker, P. J. Edwards, G. A. Thomson, J. Chem. Soc., Perkin Trans., I, 1047-1055 (1996);
25. R. S. Atkinson, E. Barker, C. J. Price, D. R. Russell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1159-1160 (1994);
26. T. Yokomatsu, A. Arakawa, S. Shibuya, J. Org. Chem., 59, 3506-3508 (1994)
27. Ishihara, M. Kubota, H. Yamamoto, Synlett, 611-614 (1994);
28. Y. Watanabe, A. Oka, Y. Shimizu, S. Ozaki, Tetrahedron Lett., 31, 2613-2616 (1990);
29. T. Mukaiyama, Y. Tanabe, M. Shimizu, Chem. Lett., 401-404 (1984);
30. T. Mukaiyama, I. Tomioka, M. Shimizi, Chem. Lett., 49-52 (1984);
31. S. Terashima, M. Nara, S.-I. Yamada, Tetrahedron Lett., 17, 1487-1488 (1978)
32. Jones, W. Jones, M. North, M. Teijeira, E. Uriarte, Tetrahedron Lett., 38, 889-892 (1997);
33. T. Albers, S. C. G. Biagini, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, M. North, E. Uriarte, G. Zagotto, Synthesis, 393-398 (1996);
34. M. North, G. Zagotto, Synlett, 639-640 (1995);
35. R. S. Ward, A. Pelter, M. I. Edwards, J. Gilmore, Tetrahedron: Asymm., 6, 843-844 (1995)
36. M. Ogata, T. Yoshimura, H. Fujii, Y. Ito, T. Katsuki, Synlett, 728-730 (1993);
37. T. Suzuki, Y. Uozumi, M. Shibasaki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1593-1595 (1991);
38. Y. Nagao, T. Ikeda, T. Inoue, M. Yagi, M. Shiro, E. Fujita, J. Org. Chem., 50, 4072-4080 (1985);
39. Y. Nagao, T. Inoue, E. Fujita, J. Org. Chem., 48, 132-133 (1983).
40. J. F. Norris, G. W. Rigby, J. Am, Chem. Soc., 54, 2088-2100 (1932).
41. R. H. Baker, F. G. Bordwell, In “Organic Syntheses Coll. Vol. III”, Homing, E. C., Ed., Wiley New York, 1955, p 141-142.
42. M. Santelli, J.-M. Pons, “Lewis Acids and Selectivity in Organic Synthesis”, CRC Press, New York, 1995.
43. J. L. Marshall, K. C. Erickson, T. K. Folsom, Tetrahedron Lett., 4011-4012 (1970).
44. P. K. Kadaba, Synthesis, 628-630 (1972).
45. E. C. Blossey, L. M. Turner, D. C. Neckers, Tetrahedron Lett., 21, 1823-1826 (1973).
46. Ganem, V. R. Small, J. Org. Chem., 39, 3728-3730 (1974).
47. Seebach, E. Hungerbuhler, R. Naef, P. Schnurrenberger, B. Weidmann, M. Zuger, Synthesis, 138-141 (1982).
48. R. Nakao, K. Oka, T. Fukumoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 1267-1268 (1981).
49. N. C. Barua, R. P. Sharma, J. N. Baruah, Tetrahedron Lett., 24, 1189-1190 (1983).
50. S. Matteson, E. C. Beedle, A. A. Kandil, J. Org. Chem., 52, 5034-5036 (1987).
51. S. Ahmad, J. Iqbal, J. Chem. Soc., Chem.Commun., 114-115 (1987).
52. J. Iqbal, R. R. Srivastava, J. Org. Chem., 57, 2001-2007 (1992).
53. K. Steliou, A. Szczygielska-Nowosielska, A. Favre, M. A. Poupart, S. Hanessian, J. Am. Chem. Soc., 102, 7578-7579 (1980).
54. A. K. Kumar, T. K. Chattopadhyay, Tetrahedron Lett., 28, 3713-3714 (1987).
55. J. Otera, N. Dan-oh, H. Nozaki, J. Org. Chem., 56, 5307-5311 (1991).
56. A. Orita, K. Sakamoto, Y. Hamada, A. Mitsutome, J. Otera, Tetrahedron, 55, 2899-2910 (1999).
57. T. Mukaiyama, I. Shiina, M. Miyashita, Chem. Lett., 625-628 (1992).
58. T. Mukaiyama, J. Izumi, M. Miyashita, I. Shiina, Chem. Lett., 907-910 (1993).
59. M. Miyashita, I. Shiina, S. Miyoshi, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 1516-1527 (1993).
60. I. Shiina, S. Miyoshi, M. Miyashita, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 515-518 (1994).
61. Shiina, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 677-680 (1994).
62. K. Ishihara, M. Kubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 117, 4413-4414 [and erratum p 6639] (1995).
63. K. Ishihara, M. Kubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 61, 4560-4567 (1996).
64. A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, Chem. Commun., 351-352 (1997).
65. T. Okano, K. Miyamoto, J. Kiji, Chem. Lett., 246 (1995).
66. J. Izumi, I. Shiina, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 141-142 (1995).
67. K. Ishihara, M. Kubota, H. Yamamoto, Synlett, 265-266 (1996).
68. Y. Ishii, M. Takeno, Y. Kawasaki, A. Muromachi, Y. Nishiyama, S. Sakaguchi, J. Org. Chem., 61, 3088-3092 (1996).
69. W. P. Damen, L. Braamer, H. W. Scheeren, Tetrahedron Lett., 39, 6081-6082 (1998).
70. P. A. Procopiou, S. P. D. Baugh, S. S. Flack, G. G. A. Inglis, Chem. Commun., 2625-2626 (1996).
71. P. A. Procopiou, S. P. D. Baugh, S. S. Flack, G. G. A. Inglis, J. Org. Chem., 63, 2342-2347 (1998).
72. L. M. Jackman, X. Chen, J Am. Chem. Soc., 119, 8681-8684 (1997).
73. M. G. Stanton, M. R. Gagne, J. Am. Chem. Soc., 119, 5075-5076 (1997).
74. S. Chandrasekhar, T. Ramachander, M. Takhi, Tetrahedron Lett., 39, 3263-3266 (1998).
75. K. K. Chauhan, C. G. Frost, I. Love, D. Waite, Synlett, 1743-1744 (1999).
76. P. Saravanan, V. K. Singh, Tetrahedron Lett., 40, 2611-2614 (1999).
77. M.-H. Lin, T. V. RajanBabu, Org. Lett., 2, 997-1000 (2000).
78. Vedejs, O. Daugulis, J. Org. Chem., 61, 5702-5703 (1996).
79. R. B. Greenwald, A. Pendri, H. Zhao, Tetrahedron: Asymm., 9, 915-918 (1998).
80. Zhao, A. Pandri, R. B. Greenwald, J. Org. Chem., 63, 7559-7562 (1998).
81. K. Narasaka, F. Kanai, M. Okudo, N. Miyoshi, Chem. Lett., 1187-1190 (1989).
82. M. Shimizu, K. Matsukawa, T. Fujisawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 2128-2130 (1993).
83. Seebach, G. Jaeschke, Y. M. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 34, 2395-2396 (1995).
84. Seebach, R. E. Marti, T. Hintermann, Helv. Chim. Acta, 79, 1710-1740 (1996).
85. Jaeschke, D. Seebach, J. Org. Chem., 63, 1190-1197 (1998).
86. Iwasaki, T. Maki, W. Nakashima, O. Onomura, Y. Matsumura, Org. Lett., 1, 969-972 (1999).
87. Iwasaki, T. Maki, O. Onomura, W. Nakashima, Y. Matsumura, J. Org. Chem., 65, 996-1002 (2000).
88. J. Ichikawa, M. Asami, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 949-952 (1984).
89. T. Maki, F. Iwasaki, Y. Matsumura, Tetrahedron Lett., 39, 5601-5604 (1998).
90. A. Einhorn, F. Hollandt, Annalen, 301, 95-115 (1898).
91. M. Cherkasova, S. V. Bogatkov, Z. P. Golovina, Russian Chemical Reviews, 46, 246-263 (1977).
92. L. M. Litvinenko, N. M. Oleinik, “Mechanisms of the effect of organic catalysts: Basic and nucleophilic catalysis” [Mekhanizmy deistviya organicheskikh katalizatorov: Osnovnoi i nukleofil’nyi kataliz] (Book written in Russian), Naukova Dumka Kiev, 1984.
93. A. R. Fersht, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 92, 5432-5442 (1970).
94. A. R. Fersht, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 92, 5442-5452 (1970).
95. K. Sheinkman, S. I. Suminov, A. N. Kost, Russian Chemical Reviews, 42, 642-661 (1973).
96. L. M. Litvinenko, A. I. Kirichenko, Dokl D. Chem. (Engl. Transl.), 763-766 (1967).
97. Dokl, D. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 176, 97-100 (1967).
98. W. Steglich, G. Höfle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 8, 981 (1969).
99. Hassner, L. R. Krepski, V. Alexanian, Tetrahedron, 34, 2069-2076 (1978).
100. J. Delaney, L. E. Wood, I. M. Klotz, J. Am, Chem. Soc., 104, 799-807 (1982).
101. J. Wang, W. K. Fife, J. Am. Chem. Soc., 120, 883-887 (1998).
102. Huang, Q. Wang, J. Yao, L. Zhang, L. Zhang, J. Sun, J. Appl. Polymer Sei., 71, 1101-1105
103. H. Schenk, P. Wines, C. Mojzis, Anal. Chem., 36, 914-919 (1964).
104. M. Litvinenko, V. A. Savelova, T. N. Solomoichenko, V. G. Zaslavskij, T. V. Ved, Organic eactivity (Tartu), 22, 176-183 (1985).
105. U. V. Mallavadhani, In “Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, Paquette, L. A., Ed., New York, 1995, Vol. 2, p 1494-1497.
106. Hofle, W. Steglich, H. Vorbruggen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 17, 569-583 (1978).
107. V. Scriven, Chem. Soc. Rev., 12, 129-162 (1983).
108. Hassner, H. In “Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, Paquette, L. A., Ed., Wiley New York, 1995, Vol. 3, p 2022-2024.
109. U. Ragnarsson, L. Grehn, Acc. Chem. Res., 31, 494-501 (1998).
110. K. Ishihara, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 58, 3791-3793 (1993)
111. W. Schyja, S. Petersen, U. Luning, Liebigs Ann., 2099-2105 (1996).
112. E. Vedejs, S. T. Diver, J. Am. Chem. Soc., 115, 3358-3359 (1993).
113. E. Vedejs, N. S. Bennet, L. M. Conn, S. T. Diver, M. Gingrass, S. Lin, P. A. Oliver, J. Org. Chem., 58, 7286-7288 (1993).
114. A. D’Sa, J. G. Verkade, J. Org. Chem., 61, 2963-2966 (1996).
115. P. Ilankumaraan, J. G. Verkade, J. Org. Chem., 64, 9063-9066 (1999).
116. R. Wegler, Liebigs Ann. Chem., 498, 62 (1932).
117. R. Wegler, Liebigs Ann. Chem., 506, 77-83 (1933).
118. R. Wegler, Liebigs Ann. Chem., 510, 72-87 (1934).
119. R. Wegler, A. Ruber, Chem. Ber., 68, 1055-1059 (1935).
120. W. Bird, Tetrahedron, 18, 1-5 (1962).
121. W. Stegmann, P. Uebelhart, H. Heimgartner, H. Schmid, Tetrahedron Lett., 34, 3091-3092 (1978).
122. T. Yamashita, H. Yasueda, N. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 51, 1247-1248 (1978).
123. L. Duhamel, T. Herman, Tetrahedron Lett., 26, 3099-3102 (1985).
124. P. J. Weidert, E. Geyer, L. Homer, Liebigs Ann. Chem., 533-538 (1989).
125. E. Vedejs, O. Daugulis, S. T. Diver, J. Org. Chem., 61, 430-431 (1996)
126. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, S. S. Koval’skaya, J. Gen. Chem., USSR 20, 607-608 (1984)
127. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, S. S. Koval’skaya, [Zh. Org. Khim. 20, 668 (1984)]
128. V. M. Potapov, V. M. Demyanovich, V. A. Khlebnikov, S. S. Koval’skaya, J. Gen. Chem., USSR 21, 1602-1606 (1985)
129. V. M. Potapov, V. M. Demyanovich, V. A. Khlebnikov, S. S. Koval’skaya, [Zh. Org. Khim. 21, 1753-1758 (1985)].
130. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, T. G. Korovina, J. Gen. Chem. USSR, 22, 1095-1097 (1986)
131. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, T. G. Korovina, [Zh. Org. Khim. 22, 1218-1221 (1986)].
132. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, V. A. Korovina, J. Gen. Chem. USSR, 24, 759-762 (1988)
133. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, V. A. Korovina, [Zh. Org. Khim. 24, 841-844 (1988)].
134. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, Dokl, D. Chem. (Engl. Trans!.), 289, 254-256 (1986)
135. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, [Dolk. Akad. Nauk SSSR 289, 117-119 (1986)].
136. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, J. Gen. Chem. USSR, 24, 301-305 (1988)
137. V. M. Potapov, V. M. Dem’yanovich, V. A. Khlebnikov, [Zh. Org. Khim. 24, 343-348 (1988)].
138. J. Hiratake, Y. Yamamoto, J.-I. Oda, J. Chem. Soc., Chem. Commuti., 1717-1719 (1985).
139. J. Hiratake, M. Inagaki, Y. Yamamoto, J.-I. Oda, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1053-1058 (1987).
140. R. A. Aitken, J. Gopal, J. A. Hirst, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 632-634 (1988).
141. R. A. Aitken, J. Gopal, Tetrahedron: Asymm., 1, 517-520 (1990).
142. Bolm, A. Gerlach, C. L. Dinter, Synlett, 195-196 (1999).
143. E. Vedejs, X. Chen. J. Am. Chem. Soc., 118, 1809-1810 (1996).
144. J. Eames, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 885-888 (2000).
145. E. Vedejs, X. Chen, J. Am. Chem. Soc., 119, 2584-2585 (1997).
146. E. Vedejs, X. Chen, United States Patent No. 5.646, 287 [1997 (Jul 8th)].
147. E. Vedejs, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 121, 5813-5814 (1999).
148. E. Vedejs, O. Daugulis, Latv. Kim. Z., 1, 31-38 (1999)
149. J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Org. Chem., 61, 7230-7231 (1996).
150. L. Hodous, J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 121, 2637-2638 (1999).
151. Pracejus, Liebigs Ann. Chem., 622, 10-22 (1959).
152. Pracejus, Liebigs Ann. Chem., 634, 9-22 (1960).
153. Pracejus, Liebigs Ann. Chem., 634, 23-29 (1960).
154. Tille, H. Pracejus, Chem. Ber., 100, 196-210 (1967).
155. Pracejus, G. Kohl, Liebigs Am. Chem., 722, 1-11 (1969).
156. J. Jahme, C. Ruchardt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 885-887 (1981).
157. T. Yamashita, H. Yasueda, N. Nakamura, Chem. Lett., 585 (1974).
158. T. Yamashita, H. Yasueda, Y. Miyauchi, N. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 50, 1532-1534 (1977).
159. T. Yamashita, H. Yasueda, N. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2165-2166 (1979).
160. J. C. Ruble, H. A. Latham, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 119, 1492-1493 (1997).
161. J. C. Ruble, J. Tweddell, G. C. Fu, J. Org. Chem., 63, 2794-2795 (1998).
162. E. Garrett, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 120, 7479-7483 [and erratum pl0276] (1998).
163. J. Liang, J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Org. Chem., 63, 3154-3155 (1998).
164. J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 120, 11532-11533 (1998).
165. Tao, J. C. Ruble, D. A. Floic, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 121, 5091-5092 [and erratum pi0452] (1999).
166. Y. le, G. C. Fu, Chem. Commun., 119-120 (2000).
167. T. Oriyama, Y. Hori, K. Imai, R. Sasaki, Tetrahedron Lett., 37, 8543-8546 (1996).
168. T. Oriyama, K. Imai, T. Hosoya, T. Sano, Tetrahedron Lett., 39, 397-400 (1998).
169. T. Oriyama, K. Imai, T. Sano, T. Hosoya, Tetrahedron Lett., 39, 3529-3532 (1998).
170. T. Sano, K. Imai, K. Ohashi, T. Oriyama, Chem. Lett., 265-266 (1999).
171. T. Sano, K. Ohashi, T. Oriyama, Synthesis, 1141-1144 (1999).
172. T. Kawabata, M. Nagato, K. Takasu, K. Fuji, J. Am. Chem. Soc., 119, 3169-3170 (1997).
173. Kotsuki, H. Sakai, T. Shinohara, Synlett, 116-118 (2000).
174. S. J. Miller, G. T. Copeland, N. Papaioannou, T. E. Horstmann, E. M. Ruel, J. Am. Chem. Soc., 120, 1629-1630(1998).
175. T. Copeland, E. R. Jarvo, S. J. Miller, J. Org. Chem., 63, 6784-6785 (1998).
176. R. Jarvo, G. T. Copeland, N. Papaioannou, P. J. Bonitatebus, S. C. Miller, J. Am. Chem. Soc., 121, 11638-11643 (1999).
177. T. Copeland, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc., 121, 4306-4307 (1999).
178. S. J. Taylor, J. P. Morken, Science, 280, 267-270 (1998).
179. K. D. Shimizu, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Chem. Eur., J. 4, 1885-1889 (1998).
180. A. C. Spivey, T. Fekner, H. Adams, Tetrahedron Lett., 39, 8919-8922 (1998).
181. A. C. Spivey, T. Fekner, S. E. Spey, H. Adams, J. Org. Chem., 64, 9430-9443 (1999).
182. A. C. Spivey, T. Fekner, S. E. Spey, J. Org. Chem., 65, 3154-3159 (2000).
183. J. C. Ruble, H. A. Latham, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 119, Supporting Information (1997).
184. J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Org. Chem., 61, Supporting Information (1996).
185. M. Calter, T. K. Hollis, L. E. Overman, J. Ziller, G. G. Zipp, J. Org. Chem., 62, 1449-1456 (1997).