Reactions of SiH-functionalized cyclopentadienes with metal carbonyls

Organometallics

Volumn 26, Issue 17, 2007, Pages 4212-4219

  Chen, Dafa ^a   Guo, Jian ^a   Xu, Shansheng ^a   Song, Haibin ^a   Wang, Baiquan ^a,b  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; MOLECULAR STRUCTURE; SILICON COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

DESILYLATION PRODUCTS; METAL CARBONYLS; VINYLSILYL LIGANDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 34548188992     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om070204p     Document Type: Article

References (97)

1. Piper, T. S.; Lemal, D.; Wilkinson, G. Naturwissenschaften 1956, 43, 129.
2. Recent reviews: (a) Eisen, M. S. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1998; Vol. 2, Part 3, Chapter 35.
3. (b) Ogino, H.; Tobita, H. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 223.
4. (c) Braunstein, P.; Knorr, M.; Stern, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 903.
5. (d) Corey, J. Y.; BraddockWilking, J. Chem. Rev. 1999, 99, 175.
6. (e) Sakaki, S.; Mizoe, N.; Sugimoto, M.; Musashi, Y. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 933.
7. 0(f) Cuenca, T.; Royo, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 447.
8. (g) Harrod, J. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 493.
9. (h) Kang, S. O.; Lee, J.; Ko, J. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 47.
10. (i) Chandrasekhar, V.; Boomishankar, R.; Nagendran, S. Chem. Rev. 2004, 104, 5847.
11. (j) Marciniec, B. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2374.
12. (k) Shimada, S.; Tanaka, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 991.
13. (l) Lachaize, S.; Sabo-Etienne, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2115.
14. (a) Delpech, F.; Sabo-Etienne, S.; Daran, J. C.; Chaudret, B.; Hussein, K.; Marsden, C. J.; Barthelat, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6668.
15. (b) Kayser, B.; Eichberg, M. J.; Vollhardt, K. P. C. Organometallics 2000, 79, 2389.
16. (c) Sakaba, H.; Tsukamoto, M.; Hirata, T.; Kabuto, C.; Horino, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11511.
17. (d) Mork, B. V.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9702.
18. (e) Tanabe, M.; Osakada, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4550.
19. (f) Matsubara, K.; Ryu, K.; Maki, T.; Iura, T.; Nagashima, H. Organometallics 2002, 21, 3023.
20. (g) Sakaba, H.; Watanabe, S.; Kabuto, C.; Kabuto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2842.
21. (h) Dioumaev, V. K.; Yoo, B. R.; Procopio, L. J.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8936.
22. (i) Watanabe, T.; Hashimoto, H.; Tobita, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 218.
23. (j) Tobita, H.; Matsuda, A.; Hashimoto, H.; Ueno, K.; Ogino, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 221.
24. (k) Chen, W.; Shimada, S.; Tanaka, M.; Kobayashi, Y.; Saigo, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8072.
25. (l) Suzuki, E.; Okazaki, M.; Tobita, H. Chem. Lett. 2005, 34, 1026.
26. (m) Hashimoto, H.; Matsuda, A.; Tobita, H. Chem. Lett. 2005, 34, 1374.
27. (n) Koshikawa, H.; Okazaki, M.; Matsumoto, S.; Ueno, K.; Tobita, H.; Ogino, H. Chem. Lett. 2005, 34, 1412.
28. (o) Sakaba, H.; Yoshida, M.; Kabuto, C.; Kabuto, K. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 7276.
29. (p) Adams, R. D.; Smith, J. L., Jr. Organometallics 2005, 24, 4489.
30. (q) Shimada, S.; Rao, M. L. N.; Li, Y. H.; Tanaka, M. Organometallics 2005, 24, 6029.
31. (r) Hayes, P. G.; Beddie, C.; Hall, M. B.; Waterman, R.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 428.
32. (s) Watanabe, T.; Hashimoto, H.; Tobita, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2176.
33. (t) Begum, R.; Komuro, T.; Tobita, H. Chem. Commun. 2006, 432.
34. (a) Brook, M. A. Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry; Wiley: New York, 2000; Chapter 12.8, p 401.
35. (b) Kim, B. H.; Woo, H. G. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 143.
36. (c) Varchi, G.; Ojima, I. Curr. Org. Chem. 2006, 70, 1341.
37. (a) Seitz, F.; Wrighton, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 289.
38. (b) Cleary, B. P.; Mehta, R.; Eisenberg, R. Organometallics 1995, 74, 2297.
39. (c) Turculet, L.; Feldman, J. D.; Tilley, T. D. Organometallics 2004, 23, 2488.
40. (a) Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826.
41. (b) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
42. (c) Dyson, P. J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2443.
43. (d) Morimoto, T.; Kakiuchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5580.
44. (e) Bolm, C.; Legros, J.; Paih, J. L.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
45. Chen, D.; Li, Y.; Wang, B.; Xu, S.; Song, H. Organometallics 2006, 25, 307.
46. (a) Seki, Y.; Takeshita, K.; Kawamoto, K.; Murai, S.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1986, 57, 3890.
47. (b) Seki, Y.; Takeshita, K.; Kawamoto, K. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 117.
48. (c) Chatani, N.; Fukumoto, Y.; Ida, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11614.
49. (d) Hilal, H. S.; Khalaf, S.; Jondi, W. J. Organomet. Chem. 1993, 452, 167.
50. (e) Kakiuchi, F.; Tanaka, Y.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 45.
51. (f) Misumi, Y.; Ishii, Y.; Hidai, M. Organometallics 1995, 14, 1770.
52. (g) Monteil, F.; Matsuda, I.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4419.
53. (h) Furukawa, N.; Kourogi, N.; Seki, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. Organometallics 1999, 18, 3767.
54. (i) Kakiuchi, F.; Igi, K.; Matsumoto, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2001, 30, 422.
55. (j) Fukumoto, Y.; Sawada, K.; Hagihara, M.; Chatani, N.; Murai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 47, 2779.
56. (k) Kakiuchi, F.; Igi, K.; Matsumoto, M.; Hayamizu, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2002, 31, 396.
57. (l) Kakiuchi, F.; Tsuchiya, K.; Matsumoto, M.; Mizushima, E.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12792.
58. (m) Kakiuchi, F.; Matsumoto, M.; Tsuchiya, K.; Igi, K.; Hayamizu, T.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 2004, 686, 134.
59. Ciruelo, G.; Cuenca, T.; Gomez, R.; Gomez-Sal, P.; Martin, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1657.
60. Ginley, D. S.; Bock, C. R.; Wrighton, M. S. Inorg. Chim. Acta 1977 23, 85.
61. (a) Abrahamson, H. B.; Heeg, M. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 2281.
62. (b) Verdonck, L.; Bossuyt, A. R.; Verpoort, P. F.; Geeraert, J.; Van de Vondel, D.; Van der Kelen, G. P. J. Mol. Catal. 1992, 76, 319.
63. (c) Aime, S.; Cordero, L.; Gobetto, R.; Szalontai, G. Spectrochim. Acta 1993, 49A 1307.
64. (a) Zhang, Y.; Xu, S.; Zhou, X. Organometallics 1997, 76, 6017.
65. (b) Zhang, Y.; Wang, B.; Xu, S.; Zhou, X.; Sun, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 356.
66. (c) Zhang, Y.; Wang, B.; Xu, S.; Zhou, X. Organometallics 2001, 20, 3829.
67. (d) Zhang, Y.; Wang, B.; Xu, S.; Zhou, X. Chin. J. Chem. 2002, 20, 1388.
68. (e) Chen, D.; Mu, B.; Xu, S.; Wang, B. J. Organomet. Chem. 2006, 697, 3823.
69. Biran, C.; Blum, Y. D.; Glaser, R.; Tse, D. S.; Youngdahl, K. A.; Laine, R. M. J. Mol. Catal. 1988, 48, 183.
70. (a) Crozat, M. M.; Watkins, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 2512.
71. (b) Howard, J. A. K.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 59.
72. (a) Takao, T.; Amako, M.; Suzuki, H. Organometallics 2001, 20, 3406.
73. (b) Takao, T.; Suzuki, H.; Tanaka, M. Organometallics 1994, 13, 2554.
74. (c) Suzuki, H.; Omori, H.; Lee, D. H.; Yoshida, Y.; Fukushima, M.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Organometallics 1994, 73, 1129.
75. Mills, O. S.; Nice, N. P. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 339.
76. Steiner, A.; Gornitzka, H.; Stalke, D.; Edelmann, F. T. J. Organomet. Chem. 1992, 431, C21.
77. Stosur, M.; Kochel, A.; Keller, A.; Szymanska-Buzar, T. Organometallics 2006, 25, 3791.
78. (a) Sharma, S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Lee, F.; Pannell, K. H. Polyhedron 1991, 70, 1177.
79. (b) Schmitzer, S.; Weis, U.; Käb, H.; Buchner, W.; Malisch, W.; Polzer, T.; Posset, U.; Kiefer, W. Inorg. Chem. 1993, 32, 303.
80. (c) Malisch, W.; Schmitzer, S.; Lankat, R.; Neumayer, M.; Prechtl, F.; Adam, W. Chem. Ber. 1995, 128, 1251.
81. (a) Sun, H.; Xu, S.; Zhou, X.; Wang, H.; Yao, X. J. Organomet. Chem. 1993, 444, C41.
82. (b) Wang, B.; Xu, S.; Zhou, X. J. Organomet. Chem. 1997, 540, 101.
83. (c) Zhou, X.; Zhong, X.; Zhang, Y.; Xu, S. J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 435.
84. (d) Zhou, X.; Zhang, Y.; Xie, W.; Xu, S.; Sun, J. Organometallics 1997, 76, 3474.
85. (e) Wang, B.; Zhang, Y.; Xu, S.; Zhou, X. Organometallics 1997, 76, 4620.
86. (f) Zhang, Y.; Xu, S.; Tain, G.; Zhou, X.; Sun, J. Organometallics 1998, 17, 1122.
87. (g) Xie, W.; Wang, B.; Dai, X.; Xu, S.; Zhou, X. Organometallics 1998, 17, 5406.
88. (h) Zhang, Y.; Sun, X.; Wang, B.; Xu, S.; Zhou, X. Organometallics 1999, 18, 4493.
89. (i) Xie, W.; Wang, B.; Dai, X.; Xu, S.; Zhou, X. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1143.
90. (j) Xie, W.; Wang, B.; Xu, S.; Zhou, X. Polyhedron 1999,18, 1647.
91. (k) Xie, W.; Wang, B.; Xu, S.; Zhou, X.; Cheung, K.-K. Polyhedron 1999, 18, 2645.
92. (l) Sun, H. L.; Teng, X. D.; Huang, X. B.; Hu, Z.; Pan, Y. B. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 268.
93. (m) Sun, X.; Wang, B.; Xu, S.; Zhou, X.; Weng, L. Acta Chim. Sin. 2001, 59, 1639.
94. (n) Xu, S.; Yang, L.; Li, Y.; Wang, B.; Zhou, X. Acta Chim. Sin. 2002, 60, 2197.
95. (o) Sun, X.; Wang, B.; Xu, S.; Zhou, X. Chin. J. Chem. 2003, 27, 332.
96. (p) Sun, H. L.; Huang, X. B.; Hu, Z.; Zhang, Z. S.; Leng, X. B.; Weng, L. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 348, 8.
97. (q) Sun, H.; Pan, Y.; Huang, X.; Guo, Z.; Zhang, Z.; Zhang, H.; Li, J.; Wang, F. Organometallics 2006, 25, 133.