Probing receptor-anion interactions by ratiometric chemosensors containing pyrrolecarboxamide interacting sites

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2007, Pages 3999-4010

  Chen, Chun Lin ^a   Lin, Tzu Pin ^a   Chen, Yen Shiu ^a   Sun, Shih Sheng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

Anions; Fluorescent probes; Molecular recognition; Receptors

Indexed keywords

EID: 34548107393     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700294     Document Type: Article

References (68)

1. a) R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476, and references cited therein;
2. b) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516;
3. c) V. Amendola, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
4. a) P. A. Gale, "Amide and urea based anion receptors" in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 31-41;
5. b) P. A. Gale, J. L. Sessler, S. Camiolo, "Pyrrole- and polypyrrole-based anion receptors" in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 1176-1185.
6. a) C. B. Black, B. Andrioletti, A. C. Try, C. Ruiperez, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10438-10439;
7. b) H. Miyaji, H.-K. Kim, E.-K. Sim, C.-K. Lee, W.-S. Cho, J. L. Sessler, C.-H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12510-12512;
8. c) R. Nishiyabu, P. Anzenbacher Jr, Org. Lett. 2006, 8, 359-362;
9. d) P. Anzenbacher Jr, M. A. Palacios, K. Jursíková, M. Marauez, Org. Lett. 2005, 7, 5027-5030;
10. e) C.-Y. Wu, M.-S. Chen, C.-A. Lin, S.-C. Lin, S.-S. Sun, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2263-2269.
11. a) S.-S. Sun, A. J. Lees, Chem. Commun. 2000, 1687-1688;
12. b) A. M. Costero, M. J. Banuls, M. J. Aurell, M. D. Ward, S. Argent, Tetrahedron 2004, 60, 9471-9478;
13. c) S. K. Kim, J. H. Bok, R. A. Bartsch, J. Y. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 4839-4842;
14. d) P. A. Gale, Chem. Commun. 2005, 3761-3772;
15. e) B. Liu, H. Tian, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2681-2686;
16. f) S. J. Brooks, L. S. Evans, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Chem. Commun. 2005, 734-736;
17. g) S. Camiolo, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, A. J. Shi, Chem. Commun. 2002, 758-759;
18. h) L. S. Evans, P. A. Gale, M. E. Light, R. Quesada, Chem. Commun. 2006, 965-967.
19. D. Curiel, A. Cowley, P. D. Beer, Chem. Commun. 2005, 236-238.
20. a) K. Chellappan, N. J. Singh, I.-C. Hwang, J. W. Lee, K. S. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2899-2903;
21. b) W. W. H. Wong, M. S. Vickers, A. Cowley, R. L. Paul, P. D. Beer, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4201-4208;
22. c) V. K. Khatri, S. Upreti, P. S. Pandey, Org. Lett. 2006, 8, 1755-1758.
23. a) C. R. Bondy, P. A. Gale, S. J. Loeb, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5030-5031;
24. b) M. Boiocchi, L. D. Boca, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514;
25. c) T. Gunnlaugsson, P. E. Kruger, P. Jensen, J. Tierney, H. D. P. Ali, G. M. Hussey, J. Org. Chem. 2005, 70, 10875-10878;
26. d) D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495-1500;
27. e) D. R. Turner, M. J. Paterson, J. W. Steed, J. Org. Chem. 2006, 71, 1598-1608;
28. f) Y. Wu, X. Peng, J. Fan, S. Gao, M. Tian, J. Zhao, S. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 62-70.
29. P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475.
30. a) M. Boiocchi, L. D. Boca, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097-3104;
31. b) L. S. Evans, P. A. Gale, M. E. Light, R. Quesada, Chem. Commun. 2006, 965-967.
32. A. Ajayaghosh, P. Carol, S. Sreejith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14962-14963.
33. a) X. Peng, Y. Wu, J. Fan, M. Tian, K. Han, J. Org. Chem. 2005, 70, 10524-10531;
34. b) Z. C. Wen, Y. B. Jiang, Tetrahedron 2004, 60, 11109-11115;
35. c) Y. Kubo, M. Yamamoto, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, S. Yamaguchi, K. Tamao, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2036-2040;
36. d) B. Yann, J. C. Martin, P. David, S. Rachel, Chem. Commun. 2002, 1930-1931;
37. e) S. Nishizawa, Y. Kato, N. Teramae, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463-9464.
38. Z. Yin, Z. Li, A. Yu, J. He, J.-P. Cheng, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6803-6806.
39. S. J. Brooks, P. R. Edwards, P. A. Gale, M. E. Light, New J. Chem. 2006, 30, 65-70.
40. C.-L. Chen, Y.-S. Chen, C.-Y. Chen, S.-S. Sun, Org. Lett. 2006, 8, 5053-5056.
41. M. Boiocchi, L. Del Boca, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Lucchelli, E. Monzani, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097-3104.
42. a) I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710-11720;
43. b) S. O. Kang, D. Powell, V. W. Day, K. Bowman-James, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1921-1925.
44. S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug, Handbook of Photochemistry, Marcel Dekker, New York, 1993.
45. a) SPECFIT, version 3.0, Spectra Software Associates, Claix, France, 2005;
46. b) H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1985, 32, 95-101;
47. c) H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1986, 33, 943-951.
48. CAChe 5.0 for Windows, Fujitsu Ltd., Japan, 2001.
49. a) R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635-3641;
50. b) S.-S. Sun, A. J. Lees, P. Y. Zavalij, Inorg. Chem. 2003, 42, 3445-3453;
51. c) P. Anzenbacher Jr, D. S. Tyson, K. Jursiková, F. N. Castellano, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6232-6233;
52. d) H. Miyaji, J. L. Sessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 154-157.
53. a) Y. M. Chung, B. Raman, D.-S. Kim, K. H. Ahn, Chem. Commun. 2006, 186-188;
54. b) M. Tomasulo, S. Sortino, A. J. P. White, F. M. Raymo, J. Org. Chem. 2006, 71, 744-753;
55. c) M. Tomasolu, F. M. Raymo, Org. Lett. 2005, 7, 4633-4636;
56. d) C.-F. Chow, M. H. W. Lam, W.-Y. Wong, Inorg. Chem. 2004, 43, 8387-8393;
57. e) D. Felscher, M. Wulfmeyer, J. Anal. Toxicol. 1998, 22, 363-366;
58. f) A. Ajayaghosh, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449-459.
59. a) J. V. Ros-Lis, R. Martínez-Máñez, J. Soto, Chem. Commun. 2002, 2248-2249;
60. b) F. García, J. M. García, B. García-Acosta, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, J. Soto, Chem. Commun. 2005, 2790-2792;
61. c) R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, Anal. Chim. Acta 2004, 522, 9-17;
62. d) R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, Dyes Pigm. 2005, 64, 49-55;
63. e) Y. Chung, H. Lee, K. H. Ahn, J. Org. Chem. 2006, 71, 9470-9474;
64. f) Y. K. Yang, J. Tae, Org. Lett. 2006, 8, 5721-5723.
65. C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, Chem. Mater. 1996, 8, 570-578.
66. a) R. M. Acheson, J. Chem. Soc. 1956, 4731-4735;
67. b) G. W. H. Cheeseman, J. Chem. Soc. 1962, 1170-1176.
68. R. J. Boatman, H. W. Whitlock, J. Org. Chem. 1976, 41, 3050-3051.