Novel bile acid-based cyclic bisimidazolium receptors for anion recognition

Organic Letters

Volumn 8, Issue 9, 2006, Pages 1755-1758

  Khatri, Vijay K ^a   Upreti, Shailesh ^a   Pandey, Pramod S ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; BILE ACID; CADMIUM; CHLORIDE; CHOLIC ACID; IMIDAZOLE DERIVATIVE; XYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND;

ANIONS; BILE ACIDS AND SALTS; CADMIUM; CHLORIDES; CHOLIC ACID; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; XYLENES;

EID: 33646445462     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060168a     Document Type: Article

References (50)

1. (a) deHoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijik, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815.
2. (b) Sessler, J. L.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5134.
3. (c) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
4. (d) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 1.
5. (e) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191.
6. (f) Supramolecular Chemistry of Anions; Bianchi, A., Bowman-James, K., Garca-España, E., Eds.; Wiley-VCH: NewYork, 1997.
7. (g) Kwon, J. Y.; Singh, N. J.; Kim, H. N.; Kim, S. K.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 889.
8. (h) Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
9. (a) Bondy, C. R.; Gale, P. A.; Loeb, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5030.
10. (b) Chmielewski, M. J.; Charon, M.; Jurczak, J. Org Lett. 2004, 6, 3501.
11. (c) Nielsen, K. A.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 187.
12. (d) Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376.
13. (e) Wallace, K. J.; Belcher, W. J.; Syed, K. F.; Seed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9699.
14. (f) Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3.
15. (g) Choi, K.; Hamilton, A. D. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101.
16. (h) Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134.
17. (i) Haj-Zaroubi, M.; Mitzel, N. W.; Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 104.
18. (j) Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2002, 4, 431.
19. (k) Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6435.
20. (l) Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; La Torre, G. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1496.
21. (m) Sirish, M.; Schneider, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5881.
22. (n) Mason, S.; Llinares, J. M.; Motion, M.; Clifford, T.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1814.
23. (o) Niikura, K.; Bisson, A. P.; Anslyn, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1111.
24. (p) Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Graydon, A. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4129.
25. (a) Wong, W. W. H.; Vickers, M. S.; Cowley, A. R.; Paul, R. L.; Beer, P. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4201.
26. (b) Chellappan, K.; Singh, N. J.; Hwang, I.-C.; Lee, J. W.; Kim, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2899.
27. (c) In, S.; Kang, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7165.
28. (d) Kim, H.; Kang, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5443.
29. (e) Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Lee, J. W.; Yang, Y. J.; Chellappan, K.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 581.
30. (f) Kim, S. K.; Kang, B.-G.; Koh, H. S.; Yoon, Y. J.; Jung, S. J.; Jeong, B.; Lee, K.-D.; Yoon, J. Org. Lett. 2004, 6, 4655.
31. (g) Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Lee, J. W.; Kim, K. S.; Yoon, J. Org. Lett. 2003, 5, 2083.
32. (h) Yun, S.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, C. W.; Indrajit, B.; Oh, K. S.; Gong, Y. J.; Lee, J. W.; Yoon, J.; Lee, H. C.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2467.
33. (i) Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 2897.
34. (j) Yuan, Y.; Gao, G.; Jiang, Z.-L.; You, J.-N.; Zhou, Z.-Y.; Yuan, D.-Q.; Xie, R.-G. Tetrahedron 2002, 58, 8993.
35. (k) Sato, K.; Aral, S.; Yamagishi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5219.
36. (a) Clare, J. P.; Ayling, A. J.; Joos, J.-B.; Sisson, A. L.; Magro, G.; Pérez-Payán, M. N.; Lambert, T. N.; Shukla, R.; Smith, B. D.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10739.
37. (b) McNally, B. A.; Koulov, A. V.; Smith, B. D.; Joos, J.-B.; Davis, A. P. Chem. Commun. 2005, 1087.
38. (c) Davis, A. P.; Joos, J.-B. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 143.
39. (d) Sisson, A. L.; Clare, J. P.; Taylor, L. H.; Charmant, J. P. H.; Davis, A. P. Chem. Commun. 2003, 2246.
40. (e) Ayling, A. J.; Broderick, S.; Clare, J. P.; Davis, A. P.; PKrez-PayLn, M. N.; Lahtinen, M.; Nissinen, N. J.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2197.
41. (f) Ayling, A. J.; PKrez-PayLn, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12716.
42. (g) Davis, A. P.; Perry, J. J.; Williams, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1793.
43. Koulov, A. V.; Lambert, T. N.; Shukla, R.; Jain, M.; Boon, J. M.; Smith, B. D.; Li, H.; Sheppard, D. N.; Joos, J.-B.; Clare, J. P.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4931.
44. See refs 2k, 2n, 2p, 3b, and 3h.
45. (a) Ghosh, S.; Choudhary, A. R.; Row: T. N. G.; Maitra, U. Org. Lett. 2005, 7, 1441.
46. (b) Sisson, A. L.; Clare, J. P.; Davis, A. P. Chem. Commun. 2005, 5263.
47. (c) Kim, K. S.; Kim, H.-S. Tetrahedron 2005, 61, 12366.
48. For further details, see the Supporting Information.
49. In, S.; Cho, S. J.; Lee, K. H.; Kang, J. Org. Lett. 2005, 7, 3993.
50. Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311.