New tetrathiafulvalene-π-spacer-acceptor derivatives: Synthesis, crystal structure, optical and electrochemical properties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2000, Pages 737-741

  Andreu, Raquel ^b   Malfant, Isabelle ^a   Lacroix, Pascal G ^a   Cassoux, Patrick ^a  

^a LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Charge transfer; Cyclic voltammetry; Tetrathiafulvalenes; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; OPTICAL ROTATION; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034048755     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(200003)2000:5<737::AID-EJOC737>3.0.CO;2-6     Document Type: Article

References (49)

1. [1a] F. Wudl, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 227-232. -
2. [1b] J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini, M.-H. Whangbo, Organic Superconductors (Including Fullerenes), Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992. -
3. [1c] P. Cassoux, J. S. Miller, in Chemistry of Advanced Materials: An Overview (Ed.: L. V. Interrante and M. J. Hampden-Smith), Wiley-VCH, Inc., 1998, 19-72.
4. M. R. Bryce, Adv. Mater. 1999, 11, 11-23.
5. V. Khodorkovsky, J. Y. Becker, in Organic Conductors: Fundamentals and Applications (Ed: J. P. Farges), Marcel Dekker, New York, 1994, 75-114.
6. [4a] D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 690-703. -
7. [4b] S. R. Marder, B. Kippelen, A. K. -Y. Jen, N. Peygh-ambarian, Nature 1997, 388, 845-851. -
8. [4c] T. Verbiest, S. Houbrechts, M. Kauranen, K. Clays, A. Persoons, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175-2189.
9. [5a] R. Andreu, A. I. de Lucas, J. Garin, N. Martin, J. Orduna, L. Sanchez, C. Seoane, Synth. Met. 1997, 86, 1817-1818. -
10. [5b] A. I. de Lucas, N. Martin, L. Sanchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garin, J. Orduna, R. Alcal, B. Villacampa, Tetrahedron 1998, 54, 4655-4662. -
11. [5c] J. Garin, J. Orduna, J. I. Rupérez, R. Alcal, B. Villacampa, C. Sanchez, N. Martin, J. L. Segura, M. Gonzalez, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3577-3580. -
12. [5d] M. R. Bryce, A. Green, A. J. Moore, I. Ledoux, personal communication. -
13. [5e] For NLO chromophores containing π-extended tetrathiafulvalene derivatives see: M. A. Herranz, N. Martin, L. Sanchez, J. Garin, J. Orduna, R. Alcal, B. Villacampa, C. Sanchez, Tetrahedron 1998, 54, 11651-11658.
14. [6a] L. M. Goldenberg, J. Y. Becker, O. Paz-Tal Levi, V. Y. Khodorkovsky, M. R. Bryce, M. C. Petty, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 475-476. -
15. [6b] L. M. Goldenberg, J. Y. Becker, O. Paz-Tal Levi, V. Y. Khodorkovsky, L. M. Shapiro, M. R. Bryce, J. P. Cresswell, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 1997, 7, 901-907.
16. [7a] K. B. Simonsen, K. Zong, R. D. Rogers, M. P. Cava, J. Becher, J. Org. Chem. 1997, 62, 679-686. -
17. [7b] K. B. Simonsen, N. Thorup, M. P. Cava, J. Becher, Chem. Commun. 1998, 901-902. -
18. [7c] M. B. Nielsen, S. B. Nielsen, J. Becher, Chem. Commun. 1998, 475-476.
19. E. Tsiperman, T. Regev, J. Becker, J. Bernstein, A. Ellern, V. Khodorkovsky, A. Shames, L. Shapiro, Chem. Commun. 1999, 1125-1126.
20. For Wittig reaction involving TTF-CHO, see for example: [9a] M. Sallé, A. J. Moore, M. R. Bryce, M. Jubault, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7475-7478. -
21. [9b] M. Fourmigue, I. Johannsen, K. Boubekeur, C. Nelson, P. Batail, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3752-3759. -
22. [9c] A. J. Moore, P. J. Skabara, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, S. T. A. K. Daley, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 417-419.
23. J. Garin, J. Orduna, S. Uriel, A. J. Moore, M. R. Bryce, S. Wegener, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, Synthesis 1994, 489-493.
24. B. R. Baker, M. H. Doll, J. Med. Chem. 1971, 14, 793-799.
25. T. H. Lu, T. J. Lee, C. Wong and K. T. Kuo. J. Chin. Chem. 1979, 26, 53.
26. I. Malfant, R. Andreu, P. G. Lacroix, C. Faulmann and P. Cassoux, Inorg. Chem. 1998, 13, 3361-3370.
27. S. R. Marder, J. W. Perry, W. P. Schaefer, Science 1989, 245, 626-628.
28. [15a] A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. C. Cole, J. A. K. Howard, Synthesis 1995, 675-682. -
29. [15b] A. Dolbecq, M. Fourmigué, P. Batail, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 113, 83-88.
30. A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. N. Heaton, A. J. Moore, P. J. Skabara, J. A. K. Howard, E. Orti, P. M. Viruela, R. Viruela, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1689-1696.
31. [17a] A. S. Batsanov, M. R. Bryce, G. Cooke, J. N. Heaton, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1701-1702. -
32. [17b] J. A. K. Howard, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. N. Heaton, Acta Crystallogr. C 1994, 50, 1956-1958. -
33. [17c] A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. N. Heaton, C. W. Lehmann, J. A. K. Howard, N. Robertson, A. E. Underhill, I. F. Perepichka, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1541-1550.
34. [18a] C. Katayama, M. Honda, H. Kumagai, J. Tanaka, G. Saito and H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2272-2278. -
35. [18b] T. C. Umland, S. Allie, T. Kuhlmann, P. Coppens, J. Phys. Chem. 1988, 92, 6456-6460. -
36. [18c] D. A. Clemente, A. Marzotto, J. Mater. Chem. 1996, 6, 941-946. -
37. [18d] H. Nishikawa, K. Kikuchi, I. Ikemoto, J. Mater. Chem. 1998, 8, 295-300.
38. W. F. Cooper, J. W. Edmonds, F. Wudl, P. Coppens, Cryst. Struct. Commun. 1974, 3, 23-26.
39. [20a] J. J. P. Stewart, MOPAC: A General Molecular Orbital Package (version 6.0), QCPE, 1990, 10, 455. -
40. [20b] J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
41. W. Xu, D. Zhang, H. Li, D. Zhu, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1245-1249.
42. [22a] R. C. Wheland, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3926-3930. -
43. [22b] M. L. Kaplan, R. C. Haddon, F. B. Bramwell, F. Wudl, J. H. Marshall, D. O. Cowan, S. Gronowitz, J. Phys. Chem. 1980, 84, 427-431.
44. M. S. Paley, J. M. Harris, H. Looser, J. C. Baumert, G. C. Bjorklund, G. D. Jundt, R. J. Twieg, J. Org. Chem. 1989, 54, 3774-3778.
45. P. G. Lacroix, unpublished results.
46. S. K. Kurtz, T. T. Perry, J. Appl. Phys. 1968, 39, 3798-3813.
47. G. M. Sheldrick, SHELXS86, Program for Crystal Structure Solution, University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1986.
48. D. J. Watkin, C. K. Prout, J. R. Carruthers and P. W. Betteridge, CRYSTALS Issue 10, Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, Oxford, 1996.
49. D. J. Watkin, C. K. Prout, L. J. Pearce, CAMERON, Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, Oxford, 1996.