Synthesis of conjugated tetrathiafulvalene (TTF)-π-acceptor molecules - Intramolecular charge transfer and nonlinear optical properties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2001, Pages 1927-1935

  Bryce, Martin R ^a   Green, Andrew ^a   Moore, Adrian J ^a   Perepichka, Dmitrii F ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Howard, Judith A K ^a   Ledoux Rak, Isabelle ^b   González, Mar ^c   Martín, Nazario ^c   Segura, José L ^c   Garín, Javier ^d   Orduna, Jesús ^d   Alcalá, Rafael ^d   Villacampa, Belén ^d  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b LABORATOIRE DE PHOTONIQUE QUANTIQUE ET MOLÉCULAIRE   (France)

^c UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^d CSIC   (Spain)

Author keywords

Ab initio methods; Charge transfer; Crystal structure; Nonlinear optics; Tetrathiafulvalene

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHROMATOPHORE; ELECTRON; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0035026751     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1927::AID-EJOC1927>3.0.CO;2-4     Document Type: Article

References (53)

1. [1a] Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals (Eds.: D. S. Chemla, J. Zyss) Academic Press, Boston, 1987.
2. [1b] Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers (Eds.: P. N. Prasad, D. J. Williams), Wiley, New York, 1991.
3. [1c] Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices (Ed.: J. Zyss) Academic Press, Boston, 1994.
4. [1d] S. R. Marder, B. Kippelen, A. K.-Y. Jen, N. Peyghambarian, Nature 1997, 388, 845-851.
5. [1e] G. J. Ashwell, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1991-2003.
6. [2a] T. Verbiest, S. Houbrechts, M. Kauranen, K. Clays, A. Persoons, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175-2189.
7. [2b] Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials, (Eds.: M. G. Kuzyk, C. W. Dirk) Dekker 1998.
8. [2c] D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994, 94, 195-242.
9. [3a] S. R. Marder, L.-T. Cheng, B. G. Tiemann, A. C. Friedli, M. Blanchard-Desce, J. W. Perry, J. Skindhøj, Science 1994, 263, 511-514.
10. [3b] L. T. Cheng, W. Tam, S. Marder, A. E. Stegman, G. Rikken, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643-10652.
11. [3c] L. T. Cheng, W. Tam, S. H. Stevenson, G. R. Meredith, G. Rikken, S. R. Marder, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631-10643.
12. [3d] S. R. Marder, D. N. Beratan, L.-T. Cheng, Science 1991, 252, 103-106.
13. For initial references to TTF see: [4a] F. Wudl, G. M. Smith, E. J. Hufnagel, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1453-1454.
14. [4b] S. Hünig, G. Kiesslich, H. Quast, D. Scheutzow, Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 310-323. -
15. For recent reviews see: [4c] G. Schukat, A. M. Richter, E. Fanghänel, Sulfur Rep. 1987, 7, 155-240.
16. [4d] G. C. Papavassiliou, A. Terzis, P. Delhaès, in: Handbook of Conductive Molecules and Polymers, Vol. 1, (Ed.: H. S. Nalwa) J. Wiley and Sons, Chichester 1997, 152-227.
17. [4e] J. Yamada, H. Nishikawa, K. Kikuchi, J. Mater. Chem. 1999, 9, 617-628.
18. [4f] M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598.
19. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948-949,.
20. Review: M. R. Bryce, Adv. Mater. 1999, 11, 11-23.
21. A. J. Moore, M. R. Bryce, Synthesis 1997, 407-409.
22. Review: J. Garin, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249-304.
23. R. Andreu, A. I. de Lucas, J. Garín, N. Martín, J. Orduna, L. Sánchez, C. Seoane, Synth. Met. 1997, 86, 1817-1818.
24. [10a] A. I. De Lucas, N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, Tetrahedron 1998, 54, 4655-4662.
25. [10b] J. Garín, J. Orduna, J. Rupérez, R. Alcalá, B. Villacampa, C. Sánchez, N. Martín, J. L. Segura, M. González, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3577-3580.
26. M. González, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, C. Sánchez, B. Villacampa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8599-8602.
27. J. Garín, J. Orduna, S. Uriel, A. J. Moore, M. R. Bryce, S. Wegener, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, Synthesis 1994, 489-493.
28. A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. C. Cole, J. A. K. Howard, Synthesis 1995, 675-682.
29. M. González, N. Martín, J. L. Segura, J. Garín, J. Orduna, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3269-3272.
30. [15a] J. L. Oudar, J. Chem. Phys. 1977, 67, 446-457.
31. [15b] B. F. Levine, C. G. Bethea, J. Chem. Phys. 1975, 63, 2666-2682.
32. J. L. Oudar, D. S. Chemla, J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664-2668.
33. [17a] J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
34. [17b] J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
35. J. Garín, J. Orduna, R. Andreu, Synth. Met. 1999, 102, 1531-1532
36. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217-219.
37. R. Viruela, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, E. Ortí, Synth. Met. 1999, 103, 1991-1992.
38. E. Demilrap, S. Dasgupta, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8154-8158.
39. E. Demilrap, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. 1997, 101, 8128-8131.
40. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
41. U. Saltzner, J. B. Lagowsky, P. G. Pickup, R. A. Poirier, J. Comput. Chem. 1997, 15, 1943-1953.
42. A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. N. Heaton, A. J. Moore, P. J. Skabara, J. A. K. Howard, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1689-1696.
43. For crystal structures of conjugated TTF-π-A molecules see: [25a] A. Aqad, A. Ellern, L. Shapiro, V. Khodorkovsky, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2983-2986.
44. [25b] R. Andreu, I. Malfant, P. G. Lacroix, P. Cassoux, Eur. J. Org. Chem. 2000, 737-741.
45. [26a] S. R. Marder, J. W. Perry, B. G. Tiemann, C. B. Gorman, S. Gilmour, S. L. Biddle, G. Bourhill, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524-2546.
46. [26b] J. C. Cole, J. M. Cole, G. H. Cross, M. Farsari, J. A. K. Howard, M. Szablewski, Acta Crystallogr. Sect. B 1997, 53, 812-821.
47. [27a] A. Kucsman, I. Kapovits, in: Organic Sulfur Chemistry, F. Bernardi, I. G. Csizmadia, A. Mangini eds. Elsevier: Amsterdam, 1985, p. 191-245.
48. [27b] R. S. Rowland, R. Taylor, J. Chem. Phys. 1996, 100, 7384-7391.
49. A. S. Batsanov, M. R. Bryce, A. Chesney, J. A. K. Howard, D. E. John, A. J. Moore, C. L. Wood, H. Gershtenman, J. Y. Becker, V. Y. Khodorkovsky, A. Ellern, J. Bernstein, I. F. Perepichka, V. Rotello, J. Mater. Chem. Manuscript in preparation.
50. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, Supplement 1-19.
51. MOPAC 6.0: J. J. P. Stewart, QCPE, 1990, 10, 455.
52. Gaussian 98W, Revision A.7, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
53. SHELXTL, An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data, Ver. 5.10 (1997), Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI, U.S.A.