Synthesis, structures and nonlinear optical properties of novel D-π-A chromophores: Intramolecular charge transfer from 1,3-dithiole or ferrocene moieties to polynitrofluorene or dicyanomethylene moieties through conjugated linkers

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2001, Pages 2671-2687

  Moore, Adrian J ^a   Chesney, Antony ^a   Bryce, Martin R ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Kelly, Janet F ^a   Howard, Judith A K ^a   Perepichka, Igor F ^b   Perepichka, Dmitrii F ^a,b   Meshulam, Guilia ^c   Berkovic, Garry ^c   Kotler, Zvi ^c   Mazor, Royi ^d   Khodorkovsky, Vladimir ^d  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b L M LITVINENKO INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC AND COAL CHEMISTRY   (Ukraine)

^c SOREQ NUCLEAR RESEARCH CENTER   (Israel)

^d BEN GURION UNIVERSITY OF THE NEGEV   (Israel)

Author keywords

Ab initio calculations; Charge transfer; Donor linker acceptor systems; Ferrocene; Fluorene; Nonlinear optics

Indexed keywords

CARBENOID; FERROCENE DERIVATIVE; FLUORENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; ELECTRON TRANSPORT; OPTICAL ROTATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 7044269922     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::AID-EJOC2671>3.0.CO;2-3     Document Type: Article

References (108)

1. Part of this work on the ferrocene-fluorene push-pull compounds as NLO chromophores was presented at the International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals ICSM-98, Montpellier, July, 1998: I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. Chesney, A. F. Popov, V. Khodorkovsky, G. Meshulam, Z. Kotler, Synth. Met. 1999, 102, 1558-1559.
2. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers (Eds.: H. S. Nalwa, S. S. Miyata), CRC Press, Boca Raton, 1997, p. 885.
3. [3a] S. R. Marder, J. W. Perry, G. Bourhill, C. B. Gorman, B. G. Tiemann, K. Mansour, Science 1993, 261, 186-189.
4. [3b] S. R. Marder, L. T. Cheng, B. G. Tiemann, A. C. Friedli, M. Blanchard-Desce, J. W. Perry, J. Skindhoj, Science 1994, 263, 511-514.
5. [3c] S. R. Marder, C. B. Gorman, F. Meyers, J. W. Perry, G. Bourhill, J.-L. Brédas, B. M. Pierce, Science 1994, 265, 632-635.
6. [3d] G. Bourhill, J.-L. Brédas, L. T. Cheng, S. R. Marder, F. Meyers, J. W. Perry, B. G. Tiemann, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619-2620.
7. [3e] F. Meyers, S. R. Marder, B. M. Pierce, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703-10714.
8. [3f] C. B. Gorman, S. R. Marder, Chem. Mater. 1995, 7, 215-220.
9. [4a] D. Q. Lu, G. H. Chen, J. W. Perry, W. A. Goddard, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10679-10685.
10. [4b] G. H. Chen, D. Q. Lu, W. A. Goddard, J. Chem. Phys. 1994, 101, 5860-5864.
11. C. Castiglioni, M. Del Zoppo, G. Zerbi, Phys. Rev. B 1996, 53, 13319-13325.
12. [6a] P. Plaza, D. Laage, M. M. Martin, V. Alain, M. Blanchard-Desce, W. H. Thompson, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2396-2401.
13. [6b] W. H. Thompson, M. Blanchard-Desce, J. T. Hynes, J. Chem. Phys. A 1998, 102, 7712-7722.
14. [6c] M. Barzoukas, C. Runser, A. Fort, M. Blanchard-Desce, Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 531-537.
15. [6d] M. Barzoukas, A. Fort, M. Blanchard-Desce, Synth. Met. 1996, 83, 277-280.
16. V. P. Rao, A. K.-Y. Jen, K. Y. Wong, K. J. Drost, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118-1120.
17. [8a] A. K.-Y. Jen, V. P. Rao, K. Y. Wong, K. J. Drost, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 90-92.
18. [8b] V. P. Rao, A. K.-Y. Jen, K. Y. Wong, K. J. Drost, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750.
19. [9a] O-K. Kim, A. Fort, M. Barzoukas, M. Blanchard-Desce, J-M. Lehn, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2227-2232 and references therein.
20. [9b] S. S. P. Chou, G. T. Hsu, H. C. Lin, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2157-2160.
21. [9c] S. Brasselet, F. Cherioux, P. Audebert, J. Zyss, Chem. Mater. 1999, 11, 1915-1920.
22. [10a] B. Illien, P. Jehan, A. Botrel, A. Darchen, I. Ledoux, J. Zyss, P. Le Magueres, L. Ouahab, New J. Chem. 1998, 22, 633-641.
23. [10b] P. R. Varanasi, A. K. Y. Jen, J. Chandrasekhar, I. N. N. Namboothiri, A. Rathna, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443-12448.
24. [10c] I. D. L. Albert, J. O. Morley, D. Pugh, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8024-8032.
25. E. M. Breitung, C.-F. Shu, R. J. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154-1160.
26. [12a] H. E. Katz, K. D. Singer, J. E. Sohn, C. W. Dirk, L. A. King, H. M. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6561-6563.
27. [12b] A. K. Y. Jen, V. P. Rao, K. J. Drost, K. Y. Wong, M. P. Cava, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2057-2058.
28. [12c] D. Lorcy, A. Robert, S. Triki, L. Ouahab, P. Robin, Tetrahedron Lett. 1994, 33, 7341-7344.
29. [13a] M. Blanchard-Desce, I. Ledoux, J. M. Lehn, J. Malthête, J. Zyss, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 737-739.
30. [13b] M. Barzoukas, M. Blanchard, D. Josse, J. M. Lehn, J. Zyss, Chem. Phys. 1989, 133, 323-329.
31. [13c] M. Blanchard-Desce, J. M. Lehn, M. Barzoukas, I. Ledoux, J. Zyss, Chem. Phys. 1994, 181, 281-289.
32. A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, A. Green, J. A. K. Howard, M. A. McKervey, P. McGuigan, I. Ledoux, E. Ortí, R. Viruela, P. M. Viruela, B. Tarbit, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1173-1184.
33. T. T. Nguyen, J. Delaunay, A. Riou, P. Richomme, J. M. Raimundo, A. Gorgues, I. Ledoux, C. Dhenaut, J. Zyss, J. Orduna, J. Garín, J. Maler. Chem. 1998, 8, 1185-1192.
34. K. B. Simonsen, T. Geisler, J. C. Petersen, J. Arentoft, P. Sommer-Larsen, D. R. Creve, C. Jakobsen, J. Becher, M. Malagoli, J. L. Brédas, T. Bjørnholm, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2747-2757.
35. M. L. H. Green, S. R. Marder, M. E. Thompson, J. A. Bandy, D. Bloor, P. V. Kolinsky, R. J. Jones, Nature 1987, 330, 360-362.
36. [18a] S. R. Marder, J. W. Perry, B. G. Tiemann, Organometallics 1991, 10, 1896-1901.
37. [18b] S. R. Marder, J. E. Sohn, G. D. Stucky (Eds.), Materials for Non-linear Optics: Chemical Perspectives, ACS Symp. Ser. No. 455, Am. Chem. Soc., Washington, DC, 1991.
38. [18c] T. M. Gilbert, F. J. Hadley, C. B. Bauer, R. D. Rogers, Organometallics 1994, 13, 2024-2034.
39. [18d] S. K. Pal, A. Krishnan, P. K. Das, A. G. Samuelson, J. Organomet. Chem. 2000, 604, 248.
40. N. J. Long, Angew. Chem. 1995, 107, 37-56;
41. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21-38, and cited therein.
42. H. S. Nalwa, in: Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers (Eds.: H. S. Nalwa, S. S. Miyata), CRC Press, Boca Raton, 1997, pp. 89-350 and pp. 611-797.
43. [21a] I. F. Perepichka, in: Multiphoton and Light Driven Multielectron Processes in Organics: Materials, Phenomena, Applications, NATO Sci. Ser., 3. High Technology, vol. 79 (Eds.: F. Kajzar, M. V. Agranovich), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, p. 371-386.
44. [21b] Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25.
45. [22a] I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V. Orekhova, M. R. Bryce, A. N. Vdovichenko, A. S. Batsanov, L. M. Goldenberg, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov, J. L. Megson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2453-2469.
46. [22b] I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V. Artyomova, A. N. Vdovichenko, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. L. Megson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 3-5.
47. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, L. G. Kuz'mina, A. F. Popov, A. Chesney, A. J. Moore, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov, Chem. Commun. 1998, 819-820.
48. [24a] P. J. Skabara, I. M. Serebryakov, I. F. Perepichka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 505-513.
49. [24b] P. J. Skabara, I. M. Serebryakov, I. F. Perepichka, N. S. Sariciftci, H. Neugebauer, A. Cravino, Macromolecules, 2001, 34, 2232-2241.
50. D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. F. Popov, L. M. Goldenberg, A. J. Moore, J. Org. Chem. 1999, 64, 6937-6950.
51. I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V. Orekhova, M. R. Bryce, A. M. Andrievskii, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov, J. Org. Chem. 2000, 65, 3053-3063.
52. D. F. Perepcihka, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. J. Moore, N. I. Sokolov, Synth. Met., in press.
53. [28a] W. Lehnert, Tetrahedron Lett. 1970, 4723-4724.
54. [28b] W. Lehnert, Synthesis 1974, 667.
55. [28c] For a review on dicyanomethylene acceptors see: N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1661-1676.
56. [29a] I. F. Perepichka, D. D. Mysyk, USSR Patent 862, 561, 1981.
57. [29b] D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, L. I. Kostenko, USSR Patent 1,050,249, 1983.
58. [29c] See also: Y. Abe, Nippon Kagaku Kaishi (J. Chem. Soc. Jpn., Chem. and Ind. Chem.) 1981, 1966-1967.
59. N. V. Kravchenko, V. N. Abramov, N. M. Semenenko, Zh. Org. Khim. 1989, 25, 1938-1944;
60. J. Org. Chem. USSR 1989, 25, 1752-1757.
61. [31a] N. M. Semenenko, V. N. Abramov, N. V. Kravchenko, V. S. Trushina, P. G. Buyanovskaya, V. L. Kashina, I. V. Mashkevich, Zh. Obsch. Khim. 1985, 55, 324-330;
62. J. Gener. Chem. USSR 1985, 55, 284-290.
63. [31b] V. N. Abramov, A. M. Andrievskii, N. A. Bodrova, M. S. Borodkina, I. I. Kravchenko, L. I. Kostenko, I. A. Malakhova, E. G. Nikitina, I. G. Orlov, I. F. Perepichka, I. S. Pototskii, N. M. Semenenko, V. S. Trushina, USSR Patent 1,343,760, 1987).
64. D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, unpublished results.
65. [33a] D. D. Mysyk, O. Ya. Neilands, N. G. Kuvshinsky, N. I. Sokolov, L. I. Kostenko, USSR Patent 1,443,366, 1987.
66. [33b] A. M. Belonozhko, N. A. Davidenko, N. G. Kuvshinsky, O. Ya. Neilands, D. D. Mysyk, G. I. Prizva, USSR Patent 1,499,553, 1989.
67. [33c] D. D. Mysyk, O. Ya. Neilands, V. I. Khodorkovsky, N. G. Kuvshinsky, A. M. Belonozhko, N. A. Davidenko, USSR Patent 1,665,678, 1991.
68. [34a] D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, Phosphorus Sulfur Silicon 1994, 95-95, 527-529.
69. [34b] P. J. Skabara, I. M. Serebryakov, I. F. Perepichka, Synth. Met. 1999, 101, 1336-1337.
70. Detail investigations of ICT and redox behaviour of this class of compounds will be reported elsewhere: D. F. Perepichka, I. F. Perepichka, A. F. Popov, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, A. Chesney, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov, J. Organomet. Chem., in press.
71. M. Bellassoued, M. Salemkour, Tetrahedron 1996, 52, 4607-4624.
72. G. Doisneau, G. Balvaine, T. Fillebern-Ishan, J. Organomet. Chem. 1992, 425, 113-117.
73. See, for example: S. Beckmann, K.-H. Etzbach, P. Krämer, K. Lukaszuk, R. Matschiner, A. J. Schmidt, P. Schuhmacher, R. Sens, G. Seybold, R. Wortmann, F. Würtner, Adv. Mater. 1999, 11, 536-541.
74. F. A. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
75. R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384-7391.
76. A. I. de Lucas, N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6107-6110.
77. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.6, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
78. P. M. Viruela, R. Viruela, E. Ortí, J.-L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 1991, 119, 1360-1369.
79. J. Roncali, L. Rasmussen, C. Thobie-Gautier, P. Frère, H. Brisset, M. Sallé, J. Becher, O. Simonsen, T. K. Hansen, A. Benahmed-Gasmi, J. Orduna, J. Garín, M. Jubault, A. Gorgues, Adv. Mater. 1994, 6, 841-845.
80. J.-F. Favard, P. Frère, A. Riou, A. Benahmed-Gasmi, A. Gorgues, M. Jubault, J. Roncali, J. Mater. Chem. 1998, 8, 363-366.
81. A. Ohta, Y. Yamashita, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 557-558.
82. V. Alain, L. Thouin, M. Blanchard-Desce, U. Gubler, C. Bosshard, P. Günter, J. Muller, A. Fort, M. Barzoukas, Adv. Mater. 1999, 11, 1211-1214.
83. C. Cai, I. Liakatas, M.-S. Wong, M. Bösch, C. Bosshard, P. Günter, S. Concilio, N. Tirelli, U. W. Suter, Org. Lett. 1999, 1847-1849.
84. R. G. E. Morales, C. Gonzalez-Rojas, J. Phys. Org. Chem. 1999, 11, 853-856.
85. [50a] J. J. Apperloo, J.-M. Raimundo, P. Frère, J. Roncali, R. A. J. Janssen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1698-1707.
86. [50b] J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147-156.
87. [50c] I. Jestin, P. Frère, E. Levillain, J. Roncali, Adv. Mater. 1999, 11, 134-138.
88. [50d] I. Jestin, P. Frère, N. Mercier, E. Levillain, D. Stievenerd, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150-8158.
89. [51a] R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469;
90. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377.
91. [51b] J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
92. [52a] P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307.
93. [52b] P. Bäuerle, U. Segelbacher, A. Maier, M. Mehring, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217-10223.
94. [52c] U. Segelbacher, N. S. Sariciftci, A. Grupp, P. Bäuerle, M. Mehring, Synth. Met. 1993, 55-57, 4728-4733.
95. [53a] J. A. E. H. van Haare; E. E. Havinga, J. L. J. van Dongen, R. A. J. Janssen, J. Cornil, J.-L. Brédas, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509-1522.
96. [53b] J. A. E. H. van Haare, L. Groenendaal, E. E. Havinga, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1996, 108, 969-971;
97. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 638-640.
98. [53c] K. Faid, M. Leclerc, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 962-963.
99. H. Meier, R. Petermann, J. Gerold, Chem. Commun. 1999, 977-978.
100. [55a] V. Yu. Khodorkovsky, O. Ya. Neilands, Izv. Akad. Nauk. Latv. SSR., Ser. Khim. 1986, 245.
101. [55b] Z. Kotler, V. Khodorkovsky, unpublished results.
102. D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, N. I. Sokolov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 537-545.
103. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 5/VMS, Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI, USA, 1995.
104. G. Meshulam, G. Berkovic, Z. Kotler, A. Ben-Asuly, R. Mazor, L. Shapiro, V. Khodorkovsky, Synth. Met. 2000, 115, 219-223.
105. B. F. Levine, C.G. Bethea, J. Chem. Phys. 1975, 63, 2666-2682.
106. D. Gonin, C. Noel, F. Kajzar, Nonlinear Opt. 1994, 8, 37-56.
107. G. Berkovic, G. Meshulam, Z. Kotler, J. Chem. Phys. 2000, 112, 3997-4003.
108. C. R. Moylan, S. A. Swanson, C. A. Walsh, J. I. Thackara, R. J. Twieg, R. D. Miller, V. Y. Lee, Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1993, 2025, 192-201.