The efficiency of C-4 substituents in activating the β-lactam scaffold towards serine proteases and hydroxide ion

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 16, 2007, Pages 2617-2626

  Mulchande, Jalmira ^a   Martins, Luísa ^a   Moreira, Rui ^a   Archer, Margarida ^b   Oliveira, Tania F ^b   Iley, Jim ^c  

^a RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

^b INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^c OPEN UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELASTASE INACTIVATION; HYDROXIDE IONS; MONOBACTAMS;

ACYLATION; HYDROLYSIS; IONS; RATE CONSTANTS; SUBSTITUTION REACTIONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ENZYME INHIBITION;

ALKALI; BETA LACTAM; HYDROXIDE; HYDROXIDE ION; PANCREATIC ELASTASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; ENZYME ACTIVATION; HYDROLYSIS; KINETICS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SWINE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKALIES; ANIMALS; BETA-LACTAMS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ENZYME ACTIVATION; HYDROLYSIS; HYDROXIDES; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PANCREATIC ELASTASE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SWINE;

SUS;

EID: 34547602336     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b706622h     Document Type: Article

References (55)

1. I. Massova S. Mosbashery Acc. Chem. Res. 1997 30 162 168
2. D. Leung G. Abbenante D. P. Fairlie J. Med. Chem. 2000 43 305 341
3. M. I. Konaklieva Curr. Med. Chem.: Anti-Infect. Agents 2002 1 215 238
4. J. Zhong W. C. Groutas Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1203 1216
5. M. I. Konaklieva B. J. Plotkin Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 721 739
6. J. C. Powers J. L. Asgian Ö. D. Ekicu K. E. James Chem. Rev. 2002 102 4639 4750
7. P. R. Bernstein P. D. Edwards J. C. Williams Prog. Med. Chem. 1994 31 59 120
8. M. I. Page A. P. Laws Tetrahedron 2000 56 5631 5638
9. U. Imtiaz E. Billings J. R. Knox E. K. Manavathu S. A. Lerner S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4435 4442
10. U. Imtiaz E. Billings J. R. Knox S. Mobashery Biochemistry 1994 33 5728 5738
11. A. P. Kuzin M. Nukaga Y. Nukaga A. Hujer R. A. Bonomo J. R. Knox Biochemistry 2001 40 1861 1866
12. P. S. Padayatti M. S. Helfand M. A. Totir M. P. Carey A. M. Hujer P. R. Carey R. A. Bonomo F. van den Akker Biochemistry 2004 43 843 848
13. T. Sun C. R. Bethel R. A. Bonomo J. R. Knox Biochemistry 2004 43 14111 14117
14. P. S. Padayatti M. S. Helfand M. A. Totir M. P. Carey P. R. Carey, R. A F. van den Akker J. Biol. Chem. 2005 280 34900 34907
15. P. S. Padayatti A. Sheri M. A. Totir M. S. Helfand M. P. Carey V. E. Anderson P. R. Carey C. R. Bethel R. A. Bonomo J. D. Buynak F. van den Akker J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13235 13242
16. K. Miyashita S. Mobashery Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 1043 1048
17. R. C. Wilmouth Y.-H. Li P. A. Wright T. D. W. Claridge R. T. Aplin C. J. Schofield Tetrahedron 2000 56 5729 5733
18. J. B. Doherty B. M. Ashe L. W. Argenbright P. Barker L. Bonney G. O. Chandler M. E. Dahlgren C. P. Dorn P. E. Finke R. A. Firestone D. Fletcher W. K. Hagmann R. Mumford L. O'Grady A. L. Maycock J. M. Pisano S. K. Shah K. R. Thompson M. Zimmerman Nature 1986 322 192 194
19. J. B. Doherty B. M. Ashe P. Barker T. J. Blacklock J. W. Butcher G. O. Chandler M. E. Dahlgren P. Davies C. P. Dorn P. E. Finke R. A. Firestone W. K. Hagmann T. Halgren W. B. Knight A. L. Maycock M. A. Navia L. O'Grady J. M. Pisano S. K. Shah K. R. Thompson H. Weston M. Zimmerman J. Med. Chem. 1990 33 2513 2521
20. S. K. Shah K. A. Brause G. O. Chandler P. E. Finke B. M. Ashe H. Weston W. B. Knight A. L. Maycock J. B. Doherty J. Med. Chem. 1990 33 2529 2535
21. J. D. Buynak J. Med. Chem. 1997 40 3423 3433
22. M. A. Navia J. P. Springer T.-Y. Lin H. R. Williams R. A. Firestone J. M. Pisano J. B. Doherty P. E. Finke K. Hogsteen Nature 1987 327 79 82
23. R. A. Firestone P. L. Barker J. M. Pisano B. M. Ashe M. E. Dahlgren Tetrahedron 1990 46 2255 2262
24. S. K. Shah C. P. Dorn P. E. Finke J. J. Hale W. K. Hagmann K. A. Brause G. O. Chandler A. L. Kissinger B. M. Ashe H. Weston W. B. Knight A. L. Maycock P. S. Dellea D. S. Fletcher K. M. Hand R. A. Mumford D. J. Underwood J. B. Doherty J. Med. Chem. 1992 35 3745 3754
25. W. K. Hagmann A. L. Kissinger S. K. Shah P. E. Finke C. P. Dorn K. A. Brause B. M. Ashe H. Weston A. L. Maycock W. B. Knight P. S. Dellea D. S. Fletcher K. M. Hand D. Osinga P. Davies J. B. Doherty J. Med. Chem. 1993 36 771 777
26. P. Taylor V. Anderson J. Dowden S. L. Flitsch N. J. Turner K. Loughran M. D. Walkinshaw J. Biol. Chem. 1999 274 24901 24905
27. D. J. Underwood B. G. Green R. Chabin S. Mills J. B. Doherty P. E. Finke M. MacCoss S. K. Shah C. S. Burgey T. A. Dickinson P. R. Griffin T. E. Lee K. M. Swiderek T. Covey W. M. Westler W. B. Knight Biochemistry 1995 34 14344 14355
28. R. Chabin B. G. Green P. Gale A. L. Maycock H. Weston C. P. Dorn P. E. Finke W. K. Hagmann J. J. Hale M. MacCoss S. K. Shah D. Underwood J. B. Doherty W. B. Knight Biochemistry 1993 32 8970 8980
29. H. Gu L. R. Fedor J. Org. Chem. 1990 55 5655 5657
30. Eur. Pat. 0 337 549 A1, 1989
31. R. Moreira A. B. Santana J. Iley J. Neres K. T. Douglas P. N. Horton M. B. Hursthouse J. Med. Chem. 2005 48 4861
32. I. Schechter A. Berger Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967 27 157 162
33. W. Bode E. Meyer, Jr. J. C. Powers Biochemistry 1989 28 1951 1963
34. R. Kitz I. B. Wilson J. Biol. Chem. 1962 12 2940 2945
35. B. G. Green H. Weston B. M. Ashe J. Doherty P. Finke W. Hagmann M. Lark J. Mao A. Maycock V. Moore R. Mumford S. Shah L. Walakovits W. B. Knight Arch. Biochem. Biophys. 1991 286 284 292
36. J. F. Morrison C. Walsh Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1988 61 201 299
37. A. Clemente A. Domingos A. P. Grancho J. Iley R. Moreira J. Neres N. Palma A. B. Santana E. Valente Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1065 1068
38. T. F. Oliveira J. Mulchande R. Moreira J. Iley M. Archer Protein Pept. Lett. 2007 14 93 95
39. N. O. Sykes S. J. F. Macdonald M. I. Page J. Med. Chem. 2002 45 2850 2856
40. W. C. Groutas N. Houser-Archield L. S. Chong R. Venkataraman J. B. Epp H. Huang J. J. McClenahan J. Med. Chem. 1993 36 3178 3181
41. J. M. Indelicato C. E. Pasini J. Med. Chem. 1988 31 1227 1230
42. A. Krantz R. W. Spencer T. F. Tam T. J. Liak L. J. Copp E. M. Thomas S. P. Rafferty J. Med. Chem. 1990 33 464 479
43. P. Proctor N. P. Gensmantel M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982 1185 1192
44. M. I. Page Adv. Phys. Org. Chem. 1987 23 165 210
45. M. J. Slater A. P. Laws M. I. Page Bioorg. Chem. 2001 29 77 95
46. S. Gérard M. Galleni G. Dive J. Marchand-Brynaert Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 12 129 138
47. F. Wu M. G. Buhendwa D. F. Weaver J. Org. Chem. 2004 69 9307 9309
48. A. G. W. Leslie, Joint CCP4 + ESF-EAMCB Newsletter on Protein Crystallography, MRC Laboratory of Molecular Biology, Cambridge, vol. 26, 1992, http://www.mrc-lmb.cam.ac.uk/harry/mosflm/mosflm_user_guide.html
49. Collaborative Computational, Project no. 4 Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1994 50 760 763
50. G. N. Murshudov A. A. Vagin E. J. Dodson Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1997 53 240 255
51. P. Emsley K. Cowtan Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 2126 2132
52. B. S. Hartley Nature 1964 201 1284 1287
53. E. Buncel B. Menon J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4457 4461
54. a Prediction for Organic Acids and Bases, Chapman and Hall, London, 1981, p. 127
55. H. Fujihara and N. Furukawa, in The Chemistry of Sulfinic Acids, Esters and Their Derivatives, ed., S. Patai, Wiley, New York, 1990, ch. 10, p. 275