Parallel synthesis of unsymmetrical trans-stilbenes

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 28, Issue 7, 2007, Pages 1159-1166

  Cho, Chul Hee ^a   Park, Kwangyong ^a  

^a Chung Ang University   (South Korea)

Author keywords

Cross coupling; Nickel catalyst; Stilbenesulfonates; Unsymmetrical trans stilbenes

Indexed keywords

CATALYSIS; NICKEL; NUCLEOPHILES; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

NICKEL-CATALYST; STILBENESULFONATES; UNSYMMETRICAL TRANS-STILBENES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 34547405635     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2007.28.7.1159     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Walter, G.; Liebl, R.; Von Angerer, E. Bioorg. Med. Chem. 2004, 14, 4659.
2. (b) Chávez, D.; Chai, H. B.; Chagwedera, T. E.; Gao, Q.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3685.
3. (c) Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218.
4. Ducrot, P.-H.; Kollmann, A.; Bala, A. E.; Majira, A.; Kerhoas, L.; Delorme, R.; Einhorn, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9655.
5. Iliya, I.; Ali, Z.; Tanaka, T.; Iinuma, M.; Furusawa, M.; Nakaya, K.-i.; Murata, J.; Darnaedi, D.; Matsuura, N.; Ubukata, M. Phytochemistry 2003, 62, 601.
6. Dai, J. R.; Hallock, Y. F.; Cardellina, II, J. H.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 351.
7. Huang, K.-S.; Li, R.-L.; Wang, Y.-H.; Lin, M. Planta. Med. 2001, 67, 61.
8. (a) Savouret, J. F.; Quesne, M. Biomed. Pharmacother. 2002, 56, 84.
9. (b) Gusman, J.; Malonne, H.; Atassi, G. Carcinogenesis 2001, 22, 1111.
10. (c) Frémont, L. Life Sci. 2000, 66, 663.
11. Momotake, A.; Arai, T. J. Photochem. Photobiol. A: Photochem. Reviews 2004, 5, 1.
12. (a) Imai, M.; Arai, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5265.
13. (b) Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1399.
14. (c) Waldeck, D. H. Chem. Rev. 1991, 91, 415.
15. (a) Feringa, L.; Jager, W. F.; de Lange, B. Tetrahedron 1993, 49, 8267.
16. (b) Emmelius, M.; Pawlowski, G.; Vollmann, H. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 1445.
17. (a) Romaniello, P.; Lelj, F. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 145.
18. (b) Papagni, A.; Maiorana, S.; Del Buttero, P.; Perdicchia, D.; Cariati, F.; Cariati, E.; Marcolli, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 8, 1380.
19. (c) Lipiñski, J.; Bartkowiak, W. Chem. Phys. 1999, 245, 263.
20. (d) Kim, H. K.; Moon, I. K.; Lee, H.-J.; Han, S.-G.; Won, Y. H. Polymer 1998, 39, 1719.
21. (e) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845.
22. (f) Ashwell, G. J.; Jefferies, G.; Hamilton, D. G.; Lynch, D. E.; Roberts, M. P. S.; Bahra, G. S.; Brown, C. R. Nature 1995, 375, 385.
23. (g) Chen, C.-T.; Marder, S. R.; Cheng, L.-T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 259.
24. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Medray, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
25. (a) Jin, Y.; Kim, J.; Park, S. H.; Kim, H.; Lee, K.; Suh, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1807.
26. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
27. (c) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 477.
28. (d) Burns, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H. Nature 1992, 356, 47.
29. (a) Hohnholz, D.; Schweikart, K.-H.; Subramanian, L. R.; Wedel, A.; Wischert, W.; Hanack, M. Synth. Met. 2000, 110, 141.
30. (b) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350.
31. (c) Hohloch, M.; Segura, J. L.; Doettinger, S. E.; Hohnholz, D.; Steinhuber, E.; Spreitzer, H.; Hanack, M. Synth. Met. 1997, 84, 319.
32. (d) Döttinger, S. E.; Hohloch, M.; Hohnholz, D.; Segura, J. L.; Steinhuber, E.; Hanack, M. Synth. Met. 1997, 84, 267.
33. Mooney III, W. F.; Brown, P. E.; Russell, J. C.; Costa, S. B.; Pedersen, L. G.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5659.
34. (a) Um, S.-I.; Lee, J.-K.; Kang, Y.; Baek, D.-J. Dyes Pigments 2005, 64, 93.
35. (b) Sengupta, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 307.
36. (c) Sigalov, M.; Ben-Asuly, A.; Shapiro, L.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8573.
37. (a) Xu, Q.; Chen, H. Z.; Wang, M. Mater. Chem. Phys. 2004, 87, 446.
38. (b) Zhan, C.; Cheng, Z.; Zheng, J.; Zhang, W.; Xi, Y.; Qin, J. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 85, 2718.
39. (c) Yang, J.; Lin, H.; Zheng, M.; Bai, F. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2287.
40. (a) Markham, J. P. J.; Namdas, E. B.; Anthopoulos, T. D.; Samuel, I. D. W.; Richards, G. J.; Burn, P. L. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1463.
41. (b) Sengupta, S.; Muhuri, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2895.
42. (c) Ma, D.; Hu, Y.; Zhang, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F.; Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Lo, S.-C.; Burn, P. L. Synthetic Metals 2003, 137, 1125.
43. (d) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Frampton, M. J.; Beavington, R.; Burn, P. L. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 287.
44. (e) Behnisch, B.; Hanack, M. Synthetic Metals 2001, 121, 1661.
45. (f) Lupton, J. M.; Hemingway, L. R.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. J. Mater. Chem. 2000, 10, 867.
46. (g) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371.
47. Becker, K. B. Synthesis 1983, 341.
48. (a) Eichen, Y.; Nakhmanovich, G.; Gorelik, V.; Epshtein, O.; Poplawski, J. M.; Ehrenfreund, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10463.
49. (b) Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Bellini, B.; Miglierini, G. Carbohydrate Research 1997, 301, 95.
50. (c) Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747.
51. (a) Díez-Barra, E.; García-Martínez, J. C.; Rodríguez-López, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8181.
52. (b) Wang, M.; Jin, Y.; Ho, C.-T. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3974.
53. (c) Meier, H.; Dullweber, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1191.
54. (a) Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K.; Singh, R. S.; Pal, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1117.
55. (b) Guiso, M.; Marra, C.; Farina, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 597.
56. (c) Bazan, G. C.; Oldham, Jr. W. J.; Lachicotte, R. J.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9188.
57. (d) Belfield, K. D.; Chinna, C.; Schafer, K. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6131.
58. (a) Jeffery, T.; Ferber, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 193.
59. (b) Kiji, J.; Okano, T.; Ooue, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 147, 3.
60. (c) Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 117.
61. (a) Tietze, L. F.; Kettschau, G.; Heuschert, U.; Nordmann, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 368.
62. (b) Tietze, L. F.; Nordmann, G. Synlett 2001, 337.
63. Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844.
64. Solladié, G.; Pasturel-Jacopé, Y.; Maignan, J. Tetrahedron 2003, 59, 3315.
65. (a) Liu, K. H.; Masuda, A.; Yamazaki, Y. Tetrahedron Lett. 1975, 3007.
66. (b) Treves, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 875.
67. Hauser, C. R.; Brasen, W. R.; Skell, P. S.; Kantor, S. W.; Brodhag, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1653.
68. (a) McMurry, J. E.; Fleming, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4708.
69. (b) Stanfield, J. A.; Reynolds, Jr., L. B. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2878.
70. (a) Cho, C.-H.; Sun, M.; Seo, Y.-S.; Kim, C.-B.; Park, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 1482.
71. (b) Cho, C.-H.; Sun, M.; Park, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1410.
72. (c) Cho, C.-H.; Kim, I.-S.; Park, K. Tetrahedron 2004, 70, 4589.
73. (d) Cho, C.-H.; Yun, H.-S.; Park, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3017.
74. Cho, C.-H.; Kim, C.-B.; Sun, M.; Park, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1632.
75. (a) Wadsworth, D. H.; Schupp, III, O. E.; Seus, E. J.; Ford, Jr., J. A. J. Org. Chem. 1965, 30, 680.
76. (b) Wadsworth, Jr., W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733.