메뉴 건너뛰기




Volumn 44, Issue 1, 2003, Pages 193-197

One-pot palladium-catalyzed highly chemo-, regio-, and stereoselective synthesis of trans-stilbene derivatives. A concise and convenient synthesis of resveratrol

Author keywords

Ammonium salts; Heck reactions; Palladium and compounds; Resveratrol; Vinyltrimethylsilane

Indexed keywords

AMMONIUM DERIVATIVE; PALLADIUM; RESVERATROL; SILANE DERIVATIVE; STILBENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYLTRIMETHYLSILANE;

EID: 0037213684     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(02)02317-1     Document Type: Article
Times cited : (69)

References (40)
  • 1
    • 0031561513 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218-220; (b) Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Verotta, L.; Aburjai, T.; Rogers, C. B. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1082-1087; (c) Wang, M.; Jin, Y.; Ho, C. T. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3974-3977; (d) Waffo-Teguo, P.; Lee, D.; Cuendet, M.; Mérillon, J. M.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 136-138; (e) Chavez, D.; Chai, H. B.; Chagwedera, T. E.; Gao, Q.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3685-3688.
    • (1997) Science , vol.275 , pp. 218-220
    • Jang, M.1    Cai, L.2    Udeani, G.O.3    Slowing, K.V.4    Thomas, C.F.5    Beecher, C.W.W.6    Fong, H.H.S.7    Farnsworth, N.R.8    Kinghorn, A.D.9    Mehta, R.G.10    Moon, R.C.11    Pezzuto, J.M.12
  • 2
    • 0030656388 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218-220; (b) Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Verotta, L.; Aburjai, T.; Rogers, C. B. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1082-1087; (c) Wang, M.; Jin, Y.; Ho, C. T. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3974-3977; (d) Waffo-Teguo, P.; Lee, D.; Cuendet, M.; Mérillon, J. M.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 136-138; (e) Chavez, D.; Chai, H. B.; Chagwedera, T. E.; Gao, Q.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3685-3688.
    • (1997) J. Nat. Prod. , vol.60 , pp. 1082-1087
    • Orsini, F.1    Pelizzoni, F.2    Verotta, L.3    Aburjai, T.4    Rogers, C.B.5
  • 3
    • 0033212884 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218-220; (b) Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Verotta, L.; Aburjai, T.; Rogers, C. B. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1082-1087; (c) Wang, M.; Jin, Y.; Ho, C. T. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3974-3977; (d) Waffo-Teguo, P.; Lee, D.; Cuendet, M.; Mérillon, J. M.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 136-138; (e) Chavez, D.; Chai, H. B.; Chagwedera, T. E.; Gao, Q.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3685-3688.
    • (1999) J. Agric. Food Chem. , vol.47 , pp. 3974-3977
    • Wang, M.1    Jin, Y.2    Ho, C.T.3
  • 4
    • 0035142033 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218-220; (b) Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Verotta, L.; Aburjai, T.; Rogers, C. B. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1082-1087; (c) Wang, M.; Jin, Y.; Ho, C. T. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3974-3977; (d) Waffo-Teguo, P.; Lee, D.; Cuendet, M.; Mérillon, J. M.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 136-138; (e) Chavez, D.; Chai, H. B.; Chagwedera, T. E.; Gao, Q.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3685-3688.
    • (2001) J. Nat. Prod. , vol.64 , pp. 136-138
    • Waffo-Teguo, P.1    Lee, D.2    Cuendet, M.3    Mérillon, M.4    Pezzuto, J.M.5    Kinghorn, A.D.6
  • 5
    • 0141659516 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218-220; (b) Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Verotta, L.; Aburjai, T.; Rogers, C. B. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1082-1087; (c) Wang, M.; Jin, Y.; Ho, C. T. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3974-3977; (d) Waffo-Teguo, P.; Lee, D.; Cuendet, M.; Mérillon, J. M.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 136-138; (e) Chavez, D.; Chai, H. B.; Chagwedera, T. E.; Gao, Q.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3685-3688.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 3685-3688
    • Chavez, D.1    Chai, H.B.2    Chagwedera, T.E.3    Gao, Q.4    Farnsworth, N.R.5    Cordell, G.A.6    Pezzuto, J.M.7    Kinghorn, A.D.8
  • 6
    • 0032473366 scopus 로고    scopus 로고
    • and references cited therein
    • For reviews, see: (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428 and references cited therein; (b) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377 and references cited therein.
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 402-428
    • Kraft, A.1    Grimsdale, A.C.2    Holmes, A.B.3
  • 7
    • 17044396896 scopus 로고    scopus 로고
    • and references cited therein
    • For reviews, see: (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428 and references cited therein; (b) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377 and references cited therein.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 1350-1377
    • Martin, R.E.1    Diederich, F.2
  • 8
    • 0027406010 scopus 로고
    • For example, see: (a) Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750; (b) Meier, H.; Dullweber, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1191-1194; (c) Eichen, Y.; Nakhmanovich, G.; Gorelik, V.; Epshtein, O.; Poplawski, J. M.; Ehrenfreund, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10463-10470; (d) Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8181-8184; (e) Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Michaux, L.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1597-1598; (f) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 1747-1750
    • Rao, V.P.1    Jen, A.K.Y.2    Wong, K.Y.3    Drost, K.J.4
  • 9
    • 0030022368 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750; (b) Meier, H.; Dullweber, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1191-1194; (c) Eichen, Y.; Nakhmanovich, G.; Gorelik, V.; Epshtein, O.; Poplawski, J. M.; Ehrenfreund, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10463-10470; (d) Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8181-8184; (e) Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Michaux, L.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1597-1598; (f) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 1191-1194
    • Meier, H.1    Dullweber, U.2
  • 10
    • 0032517271 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750; (b) Meier, H.; Dullweber, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1191-1194; (c) Eichen, Y.; Nakhmanovich, G.; Gorelik, V.; Epshtein, O.; Poplawski, J. M.; Ehrenfreund, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10463-10470; (d) Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8181-8184; (e) Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Michaux, L.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1597-1598; (f) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 10463-10470
    • Eichen, Y.1    Nakhmanovich, G.2    Gorelik, V.3    Epshtein, O.4    Poplawski, J.M.5    Ehrenfreund, E.6
  • 11
    • 0033550277 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750; (b) Meier, H.; Dullweber, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1191-1194; (c) Eichen, Y.; Nakhmanovich, G.; Gorelik, V.; Epshtein, O.; Poplawski, J. M.; Ehrenfreund, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10463-10470; (d) Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8181-8184; (e) Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Michaux, L.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1597-1598; (f) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 8181-8184
    • Diez-Barra, E.1    Garcia-Martinez, J.C.2    Rodriguez-Lopez, J.3
  • 12
    • 0034618751 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750; (b) Meier, H.; Dullweber, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1191-1194; (c) Eichen, Y.; Nakhmanovich, G.; Gorelik, V.; Epshtein, O.; Poplawski, J. M.; Ehrenfreund, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10463-10470; (d) Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8181-8184; (e) Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Michaux, L.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1597-1598; (f) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101.
    • (2000) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1597-1598
    • Raimundo, J.M.1    Blanchard, P.2    Ledoux-Rak, I.3    Hierle, R.4    Michaux, L.5    Roncali, J.6
  • 13
    • 0001188113 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750; (b) Meier, H.; Dullweber, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1191-1194; (c) Eichen, Y.; Nakhmanovich, G.; Gorelik, V.; Epshtein, O.; Poplawski, J. M.; Ehrenfreund, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10463-10470; (d) Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8181-8184; (e) Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Michaux, L.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1597-1598; (f) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101.
    • (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 2098-2101
    • Ventelon, L.1    Charier, S.2    Moreaux, L.3    Mertz, J.4    Blanchard-Desce, M.5
  • 29
  • 32
    • 0000633011 scopus 로고
    • B.M. Trost, & I. Fleming. Oxford: Pergamon Press
    • Heck R.F. Trost B.M., Fleming I. Comprehensive Organic Synthesis. 4:1991;833-863 Pergamon Press, Oxford.
    • (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.4 , pp. 833-863
    • Heck, R.F.1
  • 35
    • 0034645693 scopus 로고    scopus 로고
    • and references cited therein
    • Frémont L. Life Sci. 66:2000;663-673. and references cited therein.
    • (2000) Life Sci. , vol.66 , pp. 663-673
    • Frémont, L.1
  • 36
    • 84992241311 scopus 로고    scopus 로고
    • +)
    • +).
  • 38
    • 84992280851 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • +).
  • 40
    • 84992258045 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3, 75 MHz): δ 159.6, 158.2, 140.9, 130.0, 129.2, 128.8, 126.8, 116.5, 105.7, 102.7 ppm.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.