Photophysical, electrochemical, and crystallographic investigation of conjugated fluoreno azomethines and their precursors

Journal of Materials Chemistry

Volumn 17, Issue 27, 2007, Pages 2801-2811

  Guarìn, Sergio Andrés Pérez ^a   Dufresne, Stéphane ^a   Tsang, Derek ^a,b   Sylla, Assa ^a,c   Skene, W G ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^c SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CONJUGATED POLYMERS; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTROCHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; EXCITATION ENERGY; PHOTOLYSIS;

INTERNAL CONVERSION (IC); LASER-FLASH PHOTOLYSIS (LFP); PHOTOPHYSICAL INVESTIGATION;

AMINES;

EID: 34547337765     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b618098a     Document Type: Article

References (90)

1. A. G. MacDiarmid Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2581-2590
2. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant Adv. Mater., 2002, 14, 99-117
3. L. Rupprecht, Conductive Polymers and Plastics in Industrial Applications, Society of Plastics Engineers/Plastics Design Library, Brookfield, CT, USA, 1999
4. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl Adv. Mater., 2005, 17, 2281-2305
5. D. J. V. C. van Steenis, O. R. P. David, G. P. F. van Strijdonck, J. H. van Maarseveen, J. N. H. Reek Chem. Commun., 2005, 4333-4335
6. J. Jo, C. Chi, S. Hoeger, G. Wegner, D. Y. Yoon Chem.-Eur. J., 2004, 10, 2681-2688
7. Y. Geng, A. Trajkovska, D. Katsis, J. J. Ou, S. W. Culligan, S. H. Chen J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8337-8347
8. U. Scherf, E. J. W. List Adv. Mater., 2002, 14, 477-487
9. N. Nemoto, H. Kameshima, Y. Okano, T. Endo J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2003, 41, 1521-1526
10. L. Akcelrud Prog. Polym. Sci., 2003, 28, 875-962
11. M. T. Bernius, M. Inbasekaran, J. O’Brien, W. Wu Adv. Mater., 2000, 39, 2867-2873
12. Z. Wei, J. Xu, S. Pu, Y. Du J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2006, 44, 4904-4915
13. A. Charas, J. Morgado, J. M. G. Martinho, L. Alcacer, F. Cacialli Synth. Met., 2002, 127, 251-254
14. S. Gamerith, C. Gadermaier, U. Scherf, E. J. W. List Phys. Status Solidi A, 2004, 201, 1132-1151
15. X. Gong, P. K. Iyer, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, S. S. Xiao Adv. Funct. Mater., 2003, 13, 325-330
16. A. P. Kulkarni, X. Kong, S. A. Jenekhe J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 8689-8701
17. E. J. W. List, R. Guentner, P. Scanducci de Freitas, U. Scherf Adv. Mater., 2002, 14, 374-378
18. S. I. Hintschich, C. Rothe, S. Sinha, A. P. Monkman, P. Scanducci de Freitas, U. Scherf J. Chem. Phys., 2003, 119, 12017-12022
19. P. Papadopoulos, G. Floudas, C. Chi, G. Wegner J. Chem. Phys., 2004, 120, 2368-2374
20. R. K. Lammi, P. F. Barbara Photochem. Photobiol. Sci., 2005, 4, 95-99
21. K.-H. Weinfurtner, H. Fujikawa, S. Tokito, Y. Taga Appl. Phys. Lett., 2000, 76, 2502-2504
22. G. Zeng, W.-L. Yu, S.-J. Chua, W. Huang Macromolecules, 2002, 35, 6907-6914
23. M. Grell, D. D. C. Bradley, G. Ungar, J. Hill, K. S. Whitehead Macromolecules, 1999, 32, 5210-5817
24. C. Wang, S. Shieh, E. LeGoff, M. G. Kanatzidis Macromolecules, 1996, 29, 3147-3156
25. C.-J. Yang, S. A. Jenekhe Chem. Mater., 1991, 3, 878-887
26. O. Thomas, O. Inganäs, M. R. Andersson Macromolecules, 1998, 31, 2676-2678
27. Z. Kucybala, I. Pyszka, B. Marciniak, G. L. Hug, J. Paczkowski J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2147-2154
28. J. Skopalová, K. Lemr, M. Kotouèek, L. Ĕáp, P. Barták Fresenius’ J. Anal. Chem., 2001, 370, 963-969
29. K. Suematsu, K. Nakamura, J. Takeda Colloid Polym. Sci., 1983, 261, 493-501
30. P. W. Morgan, S. L. Kwolek, T. C. Pletcher Macromolecules, 1987, 20, 729-739
31. M. Bourgeaux, S. Vomscheid, W. G. Skene Synth. Commun., 2007, in press
32. W. G. Skene, World Pat., WO 2005073265, 2005
33. N. Kiriy, V. Bocharova, A. Kiriy, M. Stamm, F. C. Krebs, H.-J. Adler Chem. Mater., 2004, 16, 4765-4771
34. F.-C. Tsai, C.-C. Chang, C.-L. Liu, W.-C. Chen, S. A. Jenekhe Macromolecules, 2005, 38, 1958-1966
35. M. Leclerc J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2001, 17, 2867-2873
36. M. Bourgeaux, S. A. Perez Guarin, W. G. Skene J. Mater. Chem., 2007, 17, 972-979
37. S. A. Pérez Guarìn, M. Bourgeaux, S. Dufresne, W. G. Skene J. Org. Chem., 2007, 72, 2631-2643
38. S. Dufresne, M. Bourgeaux, W. G. Skene J. Mater. Chem., 2007, 17, 1166--1177.
39. M. Bourgeaux, W. G. Skene Macromolecules, 2007, 40, 1792-1795
40. C.-L. Liu, W.-C. Chen Macromol. Chem. Phys., 2005, 206, 2212-2222
41. N. Giuseppone, J.-M. Lehn Chem.-Eur. J., 2006, 12, 1723-1735
42. N. Giuseppone, J.-L. Schmitt, E. Schwartz, J.-M. Lehn J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5528-5539
43. N. Giuseppone, J.-M. Lehn Chem.-Eur. J., 2006, 12, 1715-1722
44. F. B. Dias, S. Pollock, G. Hedley, L. O. Palsson, A. Monkman, I. I. Perepichka, I. F. Perepichka, M. Tavasli, M. R. Bryce J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 19329-19339
45. J. F. A. Van Der Looy, G. J. H. Thys, P. E. M. Dieltiens, D. De Schrijver, C. Van Alsenoy, H. J. Geise Tetrahedron, 1997, 53, 15069-15084
46. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Sausalito, 1991
47. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum, New York, 1999
48. A. Gilbert, J. Baggott, Essentials of Molecular Photochemistry, CRC Press, Boca Raton, 1991
49. J. Seixas de Melo, L. M. Silva, L. G. Arnaut, R. S. Becker J. Chem. Phys., 1999, 111, 5427-5433
50. J. Seixas de Melo, H. D. Burrows, M. Svensson, M. R. Andersson, A. P. Monkman J. Chem. Phys., 2003, 118, 1550-1556
51. R. S. Becker, J. Seixas de Melo, A. L. Maçanita, F. Elisei J. Phys. Chem., 1996, 100, 18683-18695
52. J. C. Scaiano, CRC Handbook of Organic Photochemistry, CRC Press, Boca Raton, 1989
53. B. Lament, J. Karpiuk, J. Waluk Photochem. Photobiol. Sci., 2003, 2, 267-272
54. I. Carmichael, W. P. Helman, G. L. Hug J. Phys. Chem. Ref. Data, 1987, 16, 239-260
55. R. Bonneau, I. Carmichael, G. L. Hug Pure Appl. Chem., 1991, 63, 289-299
56. S. L. Murov, I. Carmichael, and G. L. Hug, Handbook of Photochemistry, Marcel Dekker, Inc., New York, 1993
57. W.-Z. Wang, R. Zhu, Q.-L. Fan, H. Xu, L.-T. Hou, Y. Cao, W. Huang Macromol. Rapid Commun., 2006, 27, 1142-1148
58. F. R. Diaz, M. A. del Valle, F. Brovelli, L. H. Tagle, J. C. Bernede J. Appl. Polym. Sci., 2003, 89, 1614-1621
59. M. Higuchi, K. Yamamoto Polym. Adv. Technol., 2002, 13, 765-770
60. G. Zotti, A. Randi, S. Destri, W. Porzio, G. Schiavon Chem. Mater., 2002, 14, 4550-4557
61. F. Brovelli, B. L. Rivas, J. C. Bernede J. Chil. Chem. Soc., 2005, 50, 597-602
62. C.-J. Yang, S. A. Jenekhe Macromolecules, 1995, 28, 1180-1196
63. H. Lund, and O. Hammerich, Organic Electrochemistry, Marcel Dekker, New York, 2001
64. A. Caballero, A. Tárraga, M. D. Velasco, P. Molina Dalton Trans., 2006, 1390-1398
65. O. Catanescu, M. Grigoras, G. Colotin, A. Dobreanu, N. Hurduc, C. I. Simionescu Eur. Polym. J., 2001, 37, 2213-2216
66. M. Grigoras, C. O. Catanescu, G. Colotin Macromol. Chem. Phys., 2001, 202, 2262-2266
67. J. L. Brédas, R. Silbey, D. S. Boudreaux, R. R. Chance J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6555-6559
68. A. K. Agrawal, S. A. Jenekhe Chem. Mater., 1996, 8, 579-589
69. D. M. De Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand Synth. Met., 1997, 87, 53-59
70. H. Ishii, K. Sugiyama, E. Ito, K. Seki Adv. Mater., 1999, 11, 605-625
71. J. G. C. Veinot, T. J. Marks Acc. Chem. Res., 2005, 38, 632-643
72. C. Chi, G. Wegner Macromol. Rapid Commun., 2005, 26, 1532-1537
73. B. Suchod, O. Stephan Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2000, 56, e92-e93
74. S. Dufresne, M. Bourgeaux, W. G. Skene Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2006, 62, o5602-o5604
75. W. G. Skene, S. Dufresne, T. Trefz, M. Simard Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2006, 62, o2382-o2384
76. M. Grigoras, C. O. Catanescu J. Macromol. Sci., Polym. Rev., 2004, C44, 131-173
77. W. G. Skene, S. Dufresne Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polm. Chem.), 2004, 45, 728-729
78. W. G. Skene, S. Dufresne Org. Lett., 2004, 6, 2949-2952
79. W. G. Skene, S. Dufresne Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2006, 62, o1116-o1117
80. W. G. Skene Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polm. Chem.), 2004, 45, 252-253
81. W. G. Skene, T. Trefz Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polm. Chem.), 2004, 45, 563-564
82. S. K. Saha, S. K. Dogra J. Mol. Struct., 1998, 470, 301-311
83. L. J. Andrews, A. Deroulede, H. Linschltz J. Phys. Chem., 1978, 82, 2304-2309
84. R. S. Murphy, C. P. Moorlag, W. H. Green, C. Bohne J. Photochem. Photobiol., A, 1997, 110, 123-129
85. I. Carmichael, G. L. Hug J. Phys. Chem. Ref. Data, 1986, 15, 1-250
86. N. G. Connelly, W. E. Geiger Chem. Rev., 1996, 96, 877-910
87. I. Carmichael, and G. L. Hug, in Handbook of Organic Photochemistry, ed. J. C. Scaiano, CRC Press, Boca Raton, FL, USA, 1989, pp. 369-403
88. N. I. Nijegorodov, W. S. Downey J. Phys. Chem., 1994, 98, 5639-5643
89. W. Heinzelmann, H. Labhart Chem. Phys. Lett., 1969, 4, 20-24
90. T.-C. Chao, Y.-T. Lin, C.-Y. Yang, T. S. Hung, H.-C. Chou, C.-C. Wu, K.-T. Wong Adv. Mater., 2005, 17, 992-996