Fluorene-based conjugated poly(azomethine)s: Synthesis, photophysical properties, and theoretical electronic structures

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 206, Issue 21, 2005, Pages 2212-2222

  Liu, Cheng Liang ^a   Chen, Wen Chang ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Conjugated polymers; Electronic properties; Fluorene; Polyimines; Ring structure

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CONFORMATIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORINE; IONIZATION; LIGHT ABSORPTION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROGEN ATOMS; POLYIMINES; RING STRUCTURES; SPECTRAL TUNING;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 27844556372     PISSN: 10221352     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.200500236     Document Type: Article

References (49)

1. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
2. L. L. Chua, J. Zaumseil, J. F. Chang, E. C. W. Ou, P. K. H. Ho, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005, 434, 194.
3. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
4. [4a] M. Grell, D. D. C. Bradley, G. Ungar, J. Hill, K. S. Whitehead, Macromolecules 1999, 32, 5810;
5. [4b] W. J. Lin, W. C. Chen, W. C. Wu, Y. H. Niu, A. K. Y. Jen, Macromolecules 2004, 37, 2335.
6. [5a] B. Liu, Y. H. Yu, Y. H. Lai, W. Huang, Chem. Mater. 2001, 13, 1984;
7. [5b] C. Xia, R. C. Advincula, Macromolecules 2001, 34, 5854;
8. [5c] C. Ego, D. Marsitzky, S. Becker, J. Y. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Mullen, J. D. MacKenzie, C. Silva, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 437;
9. [5d] J. Yang, C. Jiang, Y. Zhang, R. Yang, W. Yang, Q. Hou, Y. Cao, Macromolecules 2004, 37, 1211.
10. H. Sirringhaus, R. J. Wilson, R. H. Friend, M. Inbasekaran, W. Wu, W. P. Woo, M. Grell, D. C. C. Bradley, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 406.
11. M. Svensson, F. Zhang, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, J. C. Hummelen, J. M. Kroon, O. Inganas, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2003, 15, 988.
12. [8a] C. J. Yang, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1991, 3, 878;
13. [8b] C. J. Yang, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1994, 6, 196;
14. [8c] C. J. Yang, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. l995, 7, 1276;
15. [8d] C. J. Yang, S. A. Jenekhe, Macromolecules 1995, 28, 1180;
16. [8e] C. J. Yang, S. A. Jenekhe, J. S. Meth, H. Vanherzeele, Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 1759;
17. [8f] F. C. Tsai, C. C. Chang, C. L. Liu, W. C. Chen, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2005, 38, 1958;
18. [8g] C. L. Liu, F. C. Tsai, C. C. Chang, K. H. Hsieh, J. L. Lin, W. C. Chen, Polymer 2005, 46, 4950.
19. [9a] S. Destri, W. Porzio, Y. Dubitsky, Synth. Met. 1995, 75, 25;
20. [9b] S. Destri, W. Porzio, Y. Dubitsky, Synth. Met. 1995, 69, 287;
21. [9c] T. E. Olinga, S. Destri, C. Botta, W. Porzio, R. Consonni, Macromolecules 1998, 31, 1070;
22. [9d] S. Destri, I. A. Khotina, W. Porzio, Macromolecules 1998, 31, 1079;
23. [9e] S. Destri, I. A. Khotina, W. Porzio, C. Botta, Opt. Mat. 1998, 9, 411.
24. [10a] C. Wang, S. Shieh, E. LeGoff, M. G. Kanatzidis, Macromolecules 1996, 29, 3147;
25. [10b] T. Matsumoto, F. Yamada, T. Kurosaki, Macromolecues 1997, 30, 3547;
26. [10c] O. Thomas, O. Inganäs, M. R. Anderson, Macromolecules 1998, 31, 2676;
27. [10d] N. Giuseppone, J. M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11448;
28. [10e] H. C. Kim, J. S. Kim, K. S. Kim, H. K. Park, S. Beak, M. Ree, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2004, 42, 825.
29. [11a] M. Higuchi, M. Tsuruta, H. Chiba, S. Shiki, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9988;
30. [11b] A. Kimoto, J. S. Cho, M. Higuchi, K. Yamamoto, Macromolecues 2004, 37, 5531.
31. M. Kiriy, V. Bocharova, A. Kiriy, M. Stamm, F. C. Krebs, H. J. Adler, Chem. Mater. 2004, 23, 4765.
32. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
33. [14a] H. Masuhara, H. Nakanishi, K. Sasaki, "Single Organic Nanoparticles", Springer, New York 2003, p. 44;
34. [14b] H. Kasai, H. S. Nalwa, S. Okada, H. Oikawa, H. Nakanishi, "Handbook of Nanostructured Materials and Nanotechnology", Academic Press, San Diego 2000, Vol. 5, p. 4330.
35. J. L. Bredas, R. Silbey, D. S. Boudreaux, R. R. Chance, J. Am Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
36. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. [17a] C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
38. [17b] B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
39. Gaussian 03, Revision B.4, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Peterssonp, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, D. A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussion Inc., Pittsburgh PA 2003.
40. G. R. Hutchison, Y. J. Zhao, B. Delley, A. J. Freeman, M. A. Ratner, T. J. Marks, Phys. Rev. B 2003, 68, 035204.
41. [20a] B. C. Lin, C. P. Cheng, Z. P. Lao, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241;
42. [20b] J. F. Wang, J. K. Feng, A. M. Ren, X. D. Liu, Y. G. Ma, P. Lu, H. X. Zhang, Macromolecules 2004, 37, 3451.
43. M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2002, 14, 4775.
44. A. P. Kulkarni, X. Kong, S. A. Jenekhe, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689.
45. Y. Takihana, M. Shiotsuki, F. Sanda, T. Masuda, Macromolecules 2004, 37, 7578.
46. J. Bouchard, M. Belletete, G. Durocher, M. Leclerc, Macromolecules 2003, 36, 4624.
47. B. Ward, C. K. Chang, R. Young, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3943.
48. M. Sonntag, P. Strohriegl, Chem. Mater. 2004, 16, 4736.
49. K. G. Skene, Polym. Prepr. 2004, 45, 253.