2,3-Disubstituted indoles from olefins and hydrazines via tandem hydroformylation-Fischer indole synthesis and skeletal rearrangement

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 2, 2006, Pages 302-313

  Linnepe, Petra ^a   Schmidt, Axel M ^a   Eilbracht, Peter ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS; HYDROFORMYLATION-FISCHER INDOLISATION PROTOCOL; PHENYLHYDRAZINE; QUATERNARY CENTRES;

AROMATIC COMPOUNDS; KETONES; OLEFINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NITROGEN COMPOUNDS;

ALDEHYDE; ALKENE; HYDRAZINE DERIVATIVE; HYDRAZONE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; PHENYLHYDRAZINE; PHENYLHYDRAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALKENES; HYDRAZINES; HYDRAZONES; INDOLES; PHENYLHYDRAZINES;

EID: 33645757513     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b513364e     Document Type: Article

References (68)

1. M. Lounasmaa, P. Hankinen and M. Westersund, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, London, 1999, vol. 52, ch. 2
2. C. Szántay, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, London, 1998, vol. 50, ch. 10
3. W. A. Remers and R. T. Dorr, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Wiley, New York, 1988, vol. 6, ch. 1
4. R. W. Franck, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Product, ed., W. Herz, H. Grisebach, G. W. Kirby, and, Ch. Tamm, Springer Verlag, Wien, 1986, vol. 50, pp. 27-56
5. H.-P. Husson, in The Alkaloids, ed., A. Brossi, Academic Press, London, 1985, vol. 26, ch. 1
6. P. S. Portoghese M. Sultana H. Nagase A. E. Takemori J. Med. Chem. 1988 31 281 284
7. P. S. Portoghese M. Sultana A. E. Takemori J. Med. Chem. 1990 33 1714 1720
8. A. A. Patchett R. P. Nargund J. R. Tata M. H. Chen K. J. Barakat D. B. Johnston K. Cheng W. W. Chan B. Butler G. Hickey T. Jacks K. Schleim S. S. Pong L. Y. P. Chaung H. Y. Chen E. Frazier K. H. Leung S. H. L. Chiu R. G. Smith Design and biological activities of L-163,191 (MK-0677): a potent, orally active growth hormone secretagogue Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7001 7005
9. H.-J. Knölker K. R. Reddy Chem. Rev. 2002 102 4302 4427
10. E. Fischer F. Jourdan Chem. Ber. 1883 16 2241
11. E. Fischer O. Hess Chem. Ber. 1884 17 559
12. R. Robinson, The Fischer Indole Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1982
13. D. L. Hughes Org. Prep. Proced. Int. 1993 25 607
14. M. Beller B. Cornils C. D. Frohning C. W. Kohlpainter J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 104 17
15. P. Köhling A. M. Schmidt P. Eilbracht Org. Lett. 2003 5 18 3213 3216
16. A. M. Schmidt P. Eilbracht J. Org. Chem. 2005 70 5528 5535
17. A. M. Schmidt P. Eilbracht Org. Biomol. Chem. 2005 3 2333 2343
18. P. W. N. M. Van Leeuwen and C. Claver, Rhodium Catalyzed Hydroformylation, Kluwer Academic Press, Dordrecht, 2000
19. B. Breit W. Seiche Synthesis 2001 1 36
20. A. M. Trzeciak J. J. Ziolkowski Coord. Chem. Rev. 1999 190-192 883 900
21. L. A. Van der Veen P. C. J. Kamer P. W. N. M. Van Leeuwen Angew. Chem. 1999 111 349 351
22. L. A. Van der Veen P. H. Keeven G. C. Schoemaker J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. Van Leeuwen A. L. Spek Organometallics 2000 19 872 883
23. M. L. Clarke Curr. Org. Chem. 2005 9 701 718
24. M. Stiles R. P. Mayer J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1497
25. W. E. Backmann F. H. Moser J. Am. Chem. Soc. 1932 54 1124
26. H. Hogeveen E. M. G. A. v. Kruchten Top. Curr. Chem. 1979 80 89 124
27. A. H. Jackson P. P. Lynch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 1215 1219
28. K. Baird M. F. Grundon D. M. Harrison M. G. Magee Heterocycles 1981 15 713 717
29. J. G. Rodríguez Y. Benito F. Temprano J. Heterocycl. Chem. 1985 22 1207 1210
30. A. H. Hoveyda D. A. Evans G. C. Fu Chem. Rev. 1993 93 1307 1370
31. O. Reiser Nachr. Chem., Tech. Lab. 1996 44 996 1001
32. M. M. Taqui Kahn S. B. Halligudi S. H. R. Abdi J. Mol. Catal. 1988 48 7 9
33. A. Schmidt, Dissertation, University of Dortmund, 2001
34. P. Adkins A. Krsek J. Am. Chem. Soc. 1949 71 3051 3053
35. L. Kollar J. Bakos I. Toth B. Heil J. Organomet. Chem. 1988 350 277 284
36. C. Bergounhou D. Neibecker R. Reau J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1370 1371
37. C. Abu-Gnim I. Amer J. Organomet. Chem. 1996 516 235 243
38. D. L. Hughes Org. Prep. Proced. Int. 1993 25 6 607 632
39. G. W. Gribble J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1045 1075
40. S. Wagaw B. H. Yang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 44 10251 10263
41. K. Maruoka M. Oishi H. Yamamoto J. Org. Chem. 1993 58 7638 7639
42. M. Lounasmaa A. Tolvanen Nat. Prod. Rep. 2000 17 175 191
43. S. Hibino T. Choshi Nat. Prod. Rep. 2001 19 148 180
44. M. Somei F. Yamada Nat. Prod. Rep. 2004 21 278 311
45. M. M. Schulte J. Herwig R. W. Fischer C. W. Kohlpaintner J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 150 147 153
46. T. Rische P. Eilbracht Synthesis 1997 1331 1337
47. T. Rische B. Kitsos-Rzychon P. Eilbracht Tetrahedron 1998 54 2723 2742
48. C. L. Kranemann P. Eilbracht Synthesis 1998 71 77
49. C. L. Kranemann B. Costisella P. Eilbracht Tetrahedron Lett. 1999 40 7773 7776
50. C. L. Kranemann P. Eilbracht Eur. J. Org. Chem. 2000 2367 2377
51. B. Zimmermann J. Herwig M. Beller Angew. Chem. 1999 111 2515 2518
52. T. Rische P. Eilbracht Tetrahedron 1998 54 8441 8450
53. B. Schmidt M. Pohler Org. Biomol. Chem. 2003 1 2512 2517
54. D. D. Perrin and W. L. F. Armarego, Purification of laboratory chemicals, Butterworth Heinemann Ltd, Oxford, 3rd edn, 1988
55. A. D. Westwell J. M. J. Williams Tetrahedron 1997 53 38 13063 13078
56. G. Delogu G. Faedda S. Gladiali J. Organomet. Chem. 1984 268 167 174
57. P. H. Espeel B. Janssens P. A. Jacobs J. Org. Chem. 1993 58 7688 7693
58. R. Correia P. DeShong J. Org. Chem. 2001 66 7159 7165
59. A. R. Katritzky J. Yao M. Qi J. Org. Chem. 1998 63 5232 5234
60. J. Cortes M. Moreno-Manas R. Pleixatas Eur. J. Org. Chem. 2000 239 244
61. A. Fürstner D. N. Jumbam Tetrahedron 1992 48 29 5991 6010
62. M. G. Banwell B. D. Kelly O. J. Kokas D. W. Lupton Org. Lett. 2003 5 14 2497 2500
63. G. Baccolini P. E. Todesco J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 535 538
64. C. Caubère P. Caubère S. Ianelli M. Nardelli B. Jamart-Grégoire Tetrahedron 1994 50 41 11903 11920
65. J. G. Rodríguez F. Temprano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 3243 3247
66. S. M. Barolo A. E. Lukach R. A. Rossi J. Org. Chem. 2003 68 2807 2811
67. B. C. Gilbert W. Kalz C. I. Lindsay P. T. McGrail A. F. Parsons T. E. Whittaker J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1187 1194
68. Q. Yao Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 74 75