An ab initio investigation of the interactions involving the aromatic group of the set of fluorinated N-(4-sulfamylbenzoyl)benzylamine inhibitors and human carbonic anhydrase II

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 20, 2007, Pages 5700-5707

  Riley, Kevin E ^a   Cui, Guanglei ^a   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; BINDING ENERGY; ERROR ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS;

HARTREE-FOCK METHOD; PHENYLALANINES; PROTEIN STRUCTURE; SUPERPOSITION ERROR;

ENZYME INHIBITION;

EID: 34250316969     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067313m     Document Type: Article

References (38)

1. Vondrasek, J.; Bendova, L.; Klusak, V.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8232.
2. Vondrasek, J.; Bendova, L.; Klusak, V.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2615.
3. Otyepka, M.; Sklenovsky, P.; Horinek, D.; Kubar, T.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 4423.
4. Jurecka, P.; Sponer, J.; Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985.
5. Fukuzawa, K.; Komeiji, Y.; Mochizuki, Y.; Kato, A.; Nakano, T.; Tanaka, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 948.
6. Dobes, P.; Otyepka, M.; Strnad, M.; Hobza, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4297.
7. Riley, K. E.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15650.
8. Raha, K.; van der Vaart, A. J.; Riley, K. E.; Peters, M. B.; Westerhofft, L. M.; Kim, H.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6583.
9. Riley, K. E.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17752.
10. Kim, C.-Y.; Chang, J. S.; Doyon, J. B.; Baird, T. T., Jr.; Fierke, C. A.; Jain, A.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12125.
11. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diedrich, F. Angew. Chem. 2003, 42, 1210.
12. Aravinda, S.; Shamala, N.; Das, C.; Sriranjini, A.; Karle, I. L.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5308.
13. Chelli, R.; Gervasio, F. L.; Procacci, P.; Schettino, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6133.
14. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Sience 1985, 229, 23.
15. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139.
16. Befort, K.; Tabbara, L.; Kling, D.; Maigret, B.; Kieffer, B. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 10161.
17. Waters, M. L. Biopolymers 2004, 76, 435.
18. Chandra, P. P.; Jain, A.; Sapse, A. M. J. Mol. Model. 2004, 10, 1.
19. Doyon, J. B.; Hansen, E. A. M.; Kim, C. Y.; Chang, J. S.; Christianson, D. W.; Madder, R. D.; Voet, J. G.; Baird, T. A.; Fierke, C. A.; Jain, A. Org. Lett. 2000, 2, 2557.
20. Doyon, J. B.; Jain, A. Org. Lett. 1999, 1, 183.
21. Surgrue, M. F. Prog. Ritinal Eye Res. 2000, 19, 87.
22. Abeles, R. H.; Alston, T. A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 16705.
23. Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593.
24. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200.
25. Dixon, S, L.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6643.
26. Importa, R.; Barone, V.; Kudin, K. N.; Scuseria, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3311.
27. Li, X.; Millam, J. M.; Scuseria; G. E.; Frisch, M. J.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 2003, 119, 7651.
28. Van Alsenoy, C.; Yu, C.-H.; Peelers, A.; Martin, J. M. L.; Schafer, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2246.
29. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
30. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
31. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19.
32. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
33. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
34. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Cappelli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697.
35. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
36. Dwyer, J. J.; Gittis, A. G.; Karp, D. A.; Lattman, E. E.; Spencer, D. S.; Stites, W. E.: Garcia-Moreno, B. Biophys. J. 2000, 79, 1610.
37. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3681.
38. Simonson, T.; Perahia, D. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 1082.