Oligonucleotides forming an i-motif: The pH-dependent assembly of individual strands and branched structures containing 2′-deoxy-5- propynylcytidine

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 12, 2007, Pages 1858-1872

  Seela, Frank ^a,b   Budow, Simone ^a,b   Leonard, Peter ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF OSNABRÜCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOYL; PARALLEL ORIENTATION; PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS;

CHROMATOGRAPHY; ION EXCHANGE; MOLECULAR STRUCTURE; PH EFFECTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

OLIGONUCLEOTIDES;

2' DEOXY 5 PROPYNYLCYTIDINE; 2'-DEOXY-5-PROPYNYLCYTIDINE; DEOXYCYTIDINE; DRUG DERIVATIVE; GOLD; NANOPARTICLE; OLIGONUCLEOTIDE; SINGLE STRANDED DNA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PH; PROTEIN MOTIF; SYNTHESIS;

AMINO ACID MOTIFS; DEOXYCYTIDINE; DNA, SINGLE-STRANDED; GOLD; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; NANOPARTICLES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES;

EID: 34250017434     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b704583b     Document Type: Article

References (68)

1. M. Mills L. Lacroix P. B. Arimondo J.-L. Leroy J. C. Franois H. Klump J.-L. Mergny Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002 2 627 644
2. S. Nonin-Lecomte J.-L. Leroy J. Mol. Biol. 2001 309 491 506
3. G. Manzini N. Yathindra L. E. Xodo Nucleic Acids Res. 1994 22 4634 4640
4. J.-L. Leroy M. Guéron J.-L. Mergny C. Hélène Nucleic Acids Res. 1994 22 1600 1606
5. P. Catasti X. Chen L. L. Deaven R. K. Moyzis E. M. Bradbury G. Gupta J. Mol. Biol. 1997 272 369 382
6. M. Guéron J.-L. Leroy Curr. Opin. Struct. Biol. 2000 10 326 331
7. A. T. Phan M. Guéron J.-L. Leroy J. Mol. Biol. 2000 299 123 144
8. A. T. Phan J.-L. Mergny Nucleic Acids Res. 2002 30 4618 4625
9. R. D. Wells D. A. Collier J. C. Hanvey M. Shimizu F. Wohlrab FASEB J. 1988 2 2939 2949
10. R. Langridge A. Rich Nature 1963 198 725 728
11. K. Gehring J.-L. Leroy M. Guéron Nature 1993 363 561 565
12. C. H. Kang I. Berger C. Lockshin R. Ratliff R. Moyzis A. Rich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 11636 11640
13. C. H. Kang I. Berger C. Lockshin R. Ratliff R. Moyzis A. Rich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 3874 3878
14. L. Chen L. Cai X. Zhang A. Rich Biochemistry 1994 33 13540 13546
15. J.-L. Mergny L. Lacroix X. Han J.-L. Leroy C. Hélène J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8887 8898
16. X. Han J.-L. Leroy M. Guéron J. Mol. Biol. 1998 278 949 965
17. D. M. J. Lilley Biopolymers 1998 48 101 112
18. M. Edmonds Bioessays 1984 6 212 216
19. S. Robidoux R. Klinck K. Gehring M. J. Damha J. Biomol. Struct. Dyn. 1997 15 517 527
20. S. Robidoux M. J. Damha J. Biomol. Struct. Dyn. 1997 15 529 535
21. H. Kanehara M. Mizuguchi K. Tajima K. Kanaori K. Makino Biochemistry 1997 36 1790 1797
22. J.-L. Mergny L. Lacroix Nucleic Acids Res. 1998 26 4797 4803
23. J. A. Brazier J. Fisher R. Cosstick Angew. Chem. 2006 118 120 123
24. L. Lacroix J.-L. Mergny Arch. Biochem. Biophys. 2000 381 153 163
25. F. Seela and Y. He, ' Modified Nucleosides, Synthesis and Applications ' in: Organic and Bioorganic Chemistry, ed., D. Loakes, Transworld Research Network, Kerala, India, 2002, pp. 57-85
26. B. C. Froehler S. Wadwani T. J. Terhorst S. R. Gerrard Tetrahedron Lett. 1992 33 5307 5310
27. R. Eritja E. Ferrer R. Güimil M. Orozco Nucleosides Nucleotides 1999 18 1619 1621
28. V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-Helical Nucleic Acids, Springer-Verlag, New York, 1995, pp. 161-162
29. J. Sági A. Szemzö K. Ébinger A. Szaboles G. Sági É Ruff L. Ötvös Tetrahedron Lett. 1993 34 2191 2194
30. T. W. Barnes, III D. H. Turner Biochemistry 2001 40 12738 12745
31. J. He F. Seela Nucleic Acids Res. 2002 30 5485 5496
32. F. W. Hobbs, Jr. J. Org. Chem. 1989 54 3420 3422
33. V. Bhat B. G. Ugarkar V. A. Sayeed K. Grimm N. Kosora P. A. Domenico E. Stocker Nucleosides Nucleotides 1989 8 179 183
34. M. P. Reddy N. B. Hanna F. Farooqui Tetrahedron Lett. 1994 35 4311 4314
35. P. Strazewski Nucleic Acids Res. 1988 16 5191
36. F. Seela S. Budow H. Eickmeier H. Reuter Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2007 63 o54 o57
37. DNA synthesizer users' manual, Applied Biosystems, Weiterstadt, Germany, p. 392
38. J. J. Storhoff R. Elghanian R. C. Mucic C. A. Mirkin R. L. Letsinger J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1959 1964
39. R. Jin G. Wu Z. Li C. A. Mirkin G. C. Schatz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1643 1654
40. C. A. Sprecher W. C. Johnson, Jr. Biopolymers 1977 16 2243 2264
41. N. Esmaili J.-L. Leroy Nucleic Acids Res. 2005 33 213 224
42. S. Ahmed E. Henderson Nucleic Acids Res. 1992 20 507 511
43. F. Seela R. Kröschel Bioconjugate Chem. 2001 12 1043 1050
44. F. Seela C. Wei A. Melenewski Nucleic Acids Res. 1996 24 4940 4945
45. D. Collin K. Gehring J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4069 4072
46. M. Kaushik N. Suehl L. A. Marky Biophys. Chem. 2007 126 154 164
47. J.-L. Leroy K. Gehring A. Kettani M. Guéron Biochemistry 1993 32 6019 6031
48. M. S. Shchepinov K. U. Mir J. K. Elder M. D. Frank-Kamenetskii E. M. Southern Nucleic Acids Res. 1999 27 3035 3041
49. R. H. E. Hudson A. H. Uddin M. J. Damha J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12470 12477
50. N. Balgobin A. Földesi G. Remaud J. Chattopadhyaya Tetrahedron 1988 44 6929 6939
51. P. Agback C. Glemarec C. Sund J. Chattopadhyaya Tetrahedron 1992 48 6537 6554
52. H. Rosemeyer E. Feiling W. Nierling F. Seela Nucleosides Nucleotides 1999 18 1563 1564
53. J. Turkevitch P. C. Stevenson J. Hillier Discuss. Faraday Soc. 1951 11 55 75
54. F. Seela S. Budow Helv. Chim. Acta 2006 89 1978 1985
55. A. P. Alivisatos K. P. Johnsson X. Peng T. E. Wilson C. J. Loweth M. P. Bruchez, Jr. P. G. Schultz Nature 1996 382 609 611
56. N. L. Rosi D. A. Giljohann C. S. Thaxton A. K. R. Lytton-Jean M. S. Han C. A. Mirkin Science 2006 312 1027 1030
57. M. S. Han A. K. R. Lytton-Jean C. A. Mirkin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4954 4955
58. C. A. Mirkin R. L. Letsinger R. C. Mucic J. J. Storhoff Nature 1996 382 607 609
59. R. Elghanian J. J. Storhoff R. C. Mucic R. L. Letsinger C. A. Mirkin Science 1997 277 1078 1081
60. M. S. Han A. K. R. Lytton-Jean B.-K. Oh J. Heo C. A. Mirkin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1807 1810
61. F. Seela A. M. Jawalekar L. Chi D. Zhong Chem. Biodiversity 2005 2 84 91
62. F. Seela A. M. Jawalekar L. Chi D. Zhong H. Fuchs Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 843 846
63. B. Beermann E. Carillo-Nava A. Scheffer W. Buscher A. M. Jawalekar F. Seela H.-J. Hinz Biophys. Chem. 2007 126 124 131
64. F. Seela V. R. Sirivolu Helv. Chim. Acta 2007 90 535 552
65. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
66. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
67. T. S. Seo Z. Li H. Ruparel J. Ju J. Org. Chem. 2003 68 609 612
68. F. Seela G. Becher Nucleic Acids Res. 2001 29 2069 2078