Anion recognition and anion-mediated self-assembly with thiourea-functionalised fused [3]polynorbornyl frameworks

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 12, 2007, Pages 1894-1902

  Pfeffer, Frederick M ^a   Kruger, Paul E ^b,c   Gunnlaugsson, Thorfinnur ^b  

^a DEAKIN UNIVERSITY   (Australia)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^c UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHATES; SELF ASSEMBLY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANION RECOGNITION; COMPLEX SPECIES; RECEPTORS;

UREA;

EID: 34250001747     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703208k     Document Type: Article

References (79)

1. F. P. Schmidtchen M. Berger Chem. Rev. 1997 97 1609
2. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486
3. P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2003 240 1
4. P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2003 240 191
5. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2006 39 465
6. P. A. Gale Chem. Commun. 2005 3761
7. S. Goetz P. E. Kruger Dalton Trans. 2006 1277
8. I. Rozas P. E. Kruger J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1055
9. P. E. Kruger J. Keegan M. Nieuwenhuyzen J. O'Brien N. Martin Chem. Commun. 2001 2192
10. P. E. Kruger P. R. Mackie M. Nieuwenhuyzen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1079
11. A. Bianchi, K. Bowman-James and E. Garcia-España, Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley-VCH, New York, 1997
12. T. Gunnlaugsson H. D. P. Ali M. Glynn P. E. Kruger G. M. Hussey F. M. Pfeffer C. M. G. dos Santos J. Tierney J. Fluoresc. 2005 15 287
13. T. Gunnlaugsson M. Glynn G. M. Tocci (née Hussey) P. E. Kruger F. M. Pfeffer Coord. Chem. Rev. 2006 250 3094
14. S. Otto Dalton Trans. 2006 2861
15. A. Camara-Campos C. A. Hunter S. Tomas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 3034
16. A. J. Ayling M. N. Pérez-Payán A. P. Davis J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12716
17. R. A. W. Dryfe S. S. Hill A. P. Davis J.-B. Joos E. P. L. Roberts Org. Biomol. Chem. 2004 2 2716
18. K. M. Bhattarai V. del Amo G. Magro A. L. Sisson J.-B. Joos J. P. H. Charmant A. Kantacha A. P. Davis Chem. Commun. 2006 2335
19. A. L. Sisson J. P. Clare A. P. Davis Chem. Commun. 2005 5263
20. J. P. Clare A. J. Ayling J. B. Joos A. L. Sisson G. Magro M. N. Perez-Payan T. N. Lambert R. Shukla B. D. Smith A. P. Davis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10739
21. E. Quinlan S. E. Matthews T. Gunnlaugsson Tetrahedron Lett. 2006 47 9333
22. S. E. Matthews P. D. Beer Supramol. Chem. 2005 17 411
23. H. Miyaji H.-K. Kim E.-K. Sim C.-K. Lee W.-S. Cho J. L. Sessler C.-H. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12510
24. R. Nishiyabu P. Anzenbacher, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8270
25. J. Scheerder M. Fochi J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 1994 59 7815
26. R. Warrener D. Butler R. Russell Synlett 1998 566
27. R. Warrener D. Margetic A. Amarasekara D. Butler Org. Lett. 1999 1 199
28. V. Martínez-Junza A. Rizzi K. A. Jolliffe N. J. Head M. N. Paddon-Row S. E. Braslavsky Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 4114
29. M. Golic M. R. Johnston D. Margetic A. C. Schultz R. N. Warrener Aust. J. Chem. 2006 59 899
30. M. N. Paddon-Row Aust. J. Chem. 2003 56 729
31. S. P. Gaynor M. J. Gunter M. R. Johnston R. N. Warrener Org. Biomol. Chem. 2006 4 2253
32. L. D. Van Vliet T. Ellis P. J. Foley L. Liu F. M. Pfeffer R. A. Russell R. N. Warrener F. Hollfelder M. J. Waring J. Med. Chem. 2007 50 10 2326 2340
33. R. Warrener D. Butler D. Margetic F. Pfeffer R. A. Russell Tetrahedron Lett. 2000 41 4671
34. F. Pfeffer R. Russell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2680
35. F. Pfeffer, PhD Thesis, Centre for Chiral and Molecular Technologies, Deakin University, 2001
36. F. Pfeffer R. A. Russell Org. Biomol. Chem. 2003 1 11 1845
37. R. Warrener A. Schultz D. Butler D. Margetic I. Mahadacan R. Russell Chem. Commun. 1997 1023
38. F. M. Pfeffer T. Gunnlaugsson P. Jensen P. E. Kruger Org. lett. 2005 7 5357
39. W. N. Limpcombe N. Sträter Chem. Rev. 1996 96 2375
40. P. Nyrén Anal. Biochem. 1987 167 235
41. T. Tabary L. Ju J. Immunol. Methods 1992 156 55
42. D. McCarty J. Arthritis Rheum. 1976 19 275
43. R. P. Doyle M. Nieuwenhuyzen P. E. Kruger Dalton Trans. 2005 3745
44. P. E. Kruger R. P. Doyle M. Julve F. Lloret M. Nieuwenhuyzen Inorg. Chem. 2001 40 1726
45. R. P. Doyle P. E. Kruger B. Moubaraki K. S. Murray M. Nieuwenhuyzen Dalton Trans. 2003 4230
46. M. J. McDonough A. J. Reynolds W. Yu G. Lee K. A. Jolliffe Chem. Commun. 2006 2971
47. A. Ojida Y. Mito-oka K. Sada I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2454
48. A. Ojida H. Nonaka Y. Miyahara S. Tamaru K. Sada I. Hamachi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5518
49. H. N. Lee K. M. K. Swamy S. K. Kim J.-Y. Kwon Y. Kim S. J. Kim Y. J. Yoon J. Yoo Org. Lett. 2007 9 243
50. T. Gunnlaugsson P. E. Kruger P. Jensen J. Tierney H. D. P. Ali G. M. Hussey J. Org. Chem. 2005 70 10875
51. T. Gunnlaugsson A. P. Davis J. E. O'Brien M. Glynn Org. Biomol. Chem. 2005 3 48
52. T. Gunnlaugsson A. P. Davis J. E. O'Brien M. Glynn Org. Lett. 2002 4 2449
53. T. Gunnlaugsson A. P. Davis G. M. Hussey J. Tierney M. Glynn Org. Biomol. Chem. 2004 2 1856
54. D. H. Lee S. Y. Kim J.-I. Hong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 43 4777
55. Y. J. Jang E. J. Jun Y. J. Lee Y. S. Kim J. S. Kim J. Yoon J. Org. Chem. 2005 70 9603
56. R. Nishiyabu P. Anzenbacher, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8270
57. D. H. Lee J. H. Im S. U. Son Y. K. Chung J.-I. Hong J. Am. Chem. Soc. 2003 127 7752
58. T. Mitsudo K. Kokuryo T. Shinsugi Y. Nakagawa Y. Takegami J. Org. Chem. 1979 44 4492
59. T. Mitsudo H. Naruse T. Kondo Y. Ozaki Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 5
60. J. March, Advanced Organic Chemistry. Reactions Mechanisms and Structures, Wiley, New York, 4th edn, 1992, 826
61. C. Clark P. Hermans O. Meth-Cohn C. Moore H. C. Taljaard V. J. Van Vuuren J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1378
62. O. Meth-Cohn C. Moore H. C. Taljaard J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 2663
63. B. K. Sharpless B. E. Rossiter G. Hill J. Org. Chem. 1983 48 3607
64. E. Weitz A. Scheffer Chem. Ber. 1921 54 2327
65. R. Kato S. Nishizawa T. Hayashita N. Teramae Tetrahedron Lett. 2001 42 5053
66. P. A. Gale, in Encyclopaedia of Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, and, J. W. Steed, Marcel Dekker, New York, 2004, p. 31
67. S. O. Kang R. A. Begum K. Bowman-James Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7882
68. C. R. Bondy S. J. Loeb Coord. Chem. Rev. 2003 40 240 77
69. A. Lowe G. Dyson F. Pfeffer Org. Biomol. Chem. 2007 5 1343
70. M. Hynes J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 311
71. T. Gunnlaugsson P. E. Kruger T. C. Lee R. Parkesh F. M. Pfeffer G. M. Hussey Tetrahedron Lett. 2003 44 6575
72. T. Gunnlaugsson P. E. Kruger P. Jensen F. M. Pfeffer G. M. Hussey Tetrahedron Lett. 2003 44 8909
73. S. Camiolo P. A. Gale M. B. Hursthouse M. E. Light Org. Biomol. Chem. 2003 1 741
74. D. E. Gómez L. Fabbrizzi M. Licchelli E. Monzani Org. Biomol. Chem. 2005 3 1495
75. I. G. Shenderovich P. M. Tolstoy N. S. Golubev S. N. Smirnov G. S. Denisov H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11710
76. F. Otón A. Tárraga M. D. Velasco P. Molina Dalton Trans. 2005 1159
77. R. T. S. Lam A. Belenguer S. L. Roberts C. Naumann T. Jarrosson S. Otto J. K. M. Sanders Science 2005 308 667
78. G. P. Moss Pure Appl. Chem. 1999 71 513
79. These compounds have been prepared by a similar route, see: P. J. Foley, PhD thesis, Centre for Molecular Architecture, University of Central Queensland, 2001